Die <a href="https://www.goech.at/" target="_blank" rel="noopener">&Ouml;sterreichische Chemische Gesellschaft (G&Ouml;CH)</a> ist ein 1897 gegr&uuml;ndeter Verein, der seit &uuml;ber 100 Jahren die Chemie in &Ouml;sterreich und somit die Interessen von &ouml;sterreichischen Chemikerinnen und Chemikern vertritt.

GÖCH

Die 16. Österreichischen Chemietage vom 21. bis 24. September 2015 waren erneut ein voller Erfolg. Wiederum wurden sie als „Joint Meeting“, diesmal gemeinsam mit der Italienisch Chemischen Gesellschaft (Societá Chimica Italiana – SCI), abgehalten. Die große Resonanz von Wissenschaftlern auch aus den anderen befreundeten chemischen Gesellschaften ermöglichte den grenzüberschreitenden Wissensaustausch junger Chemiker wieder in vollem Umfang. Fast 500 Teilnehmer aus dem In- und Ausland konnten sich anhand der Präsentationen rund um das Leitthema „Chemie für eine nachhaltige Zukunft“ von der Leistungsfähigkeit der chemischen Forschung in Österreich und den Nachbarländern überzeugen.Die fünf Plenarvorträge (Prof. DDr. h.c. Helmut Schwarz, TU Berlin, Prof. Dr. Thomas Jüstel, University of Applied Sciences Münster, Prof. Dr. Vincenzo Barone, Scuola Normale Superiore di Pisa, Dr. Friedrich Lottspeich, MPI of Biochemistry, Martinsried, und Prof. Dr. Alberto Credi, Dipartimento di Chimica „Giacomo Ciamician“ Bologna) und sechs eingeladene Vorträge (Dr. Miriam Unterlass, TU Wien, Dr. Grit Straganz, TU Graz, Dr. Melanie Hall, Universität Graz, Dr. Gilles Bourret, Universität Salzburg, Dr. Hannes Mikula, TU Wien, und Dr. Christoph Kreutz, Universität Innsbruck) waren Höhepunkte der Chemietage. Gemeinsam mit 88 Kurzvorträgen und 149 Poster-Präsentationen sorgten sie für ein hochwertiges Programm und interessante Diskussionen. Dies war auch die Basis für unzählige Gespräche und viele neue Kontakte von Forschern aus Österreich und den Nachbarländern.Sechs Minisymposien mit insgesamt 47 Vorträgen rundeten mit weitgefächerten Themen das wissenschaftliche Programm ab.Die Jungchemiker der GÖCH organisierten im Rahmen der Chemietage ein umfangreiches Programm mit zwei Minisymposien und vier Workshops welche über die gesamte Konferenz anberaumt waren. Das Minisymposium „Chemistry a_side“ bot verschiedene interessante wissenschaftliche und wissenschaftsverwandte Themen – jedes mit einem Seitenblick auf die Chemie. Im Minisymposium „Careers in Concept“ erfuhren die Teilnehmer bunte und vielfältige Informationen über Jobeinstiegsmöglichkeiten für junge Chemiker. In diesem Symposium sprachen Arbeitnehmer unterschiedlichster chemischer Berufe und mit verschiedenen akademischen Abschlüssen über ihre Erfahrungen.Vier Workshops rundeten das Programm der Jungchemiker ab: Im Workshop „Wissenschaftliches Präsentieren“ wurde Anfängern und leicht Fortgeschrittenen Vortragsplanung, Strukturierung und Präsentation näher gebracht. Im Workshop „Statistik – Die Essenz der Wissenschaft“ wurde das Statistik-Grundwissen aufgefrischt, was sowohl Studienanfängern als auch Studierenden mit Bachelor- oder Masterabschluss zugutekam. Der Workshop „LaTeX – Grundkurs“ sollte den Einstieg in dieses Textsatzprogramm ohne graphische Benutzeroberfläche erleichtern. Der Fokus lag auf dem Kennenlernen der wichtigsten LaTeX-Befehle und dem Erstellen einfacher Dokumente, sodass den Teilnehmern nach dem Workshop ein eigenständiges Vertiefen der LaTeX-Fähigkeiten möglich ist. Im Workshop „LaTeX – Kurs für Fortgeschrittene“ wurde den Nutzern des Textsatzprogrammes LaTeX nützliche Werkzeuge für das Erstellen von wissenschaftlichen Texten nähergebracht.Wie bisher wurden auch diese Chemietage von einer informativen Industrieausstellung und einem Karrieremarkt begleitet. Mit einer repräsentativen Zahl an Ausstellern wurde Studierenden und Doktoranden hier die Gelegenheit geboten, sich über mögliche Berufswege und Karrieremöglichkeiten für Chemiker zu informieren und potentielle Arbeitgeber kennen zu lernen.Die im Rahmen der Chemietage auch diesmal wieder abgehaltene Diskussionsplattform der Industrie für studentische Teilnehmer erwies sich als Erfolg. Aus allen an dieser Plattform teilnehmenden Studierenden wurden beim Abschlussvortrag drei Hauptpreise (Kindle Paperwhite) und einige Sonderpreise (Laser Pointer, Sportrucksäcke) vergeben.Ein besonderes Anliegen ist uns der Hinweis, dass nur die rege Teilnahme so vieler Firmen aus Österreich und unseren Nachbarländern, sowohl als Aussteller bei der begleitenden Industrieausstellung als auch als Sponsoren, es ermöglicht, die Chemietage in diesem Umfang aufrecht zu erhalten.Der Fachverband der chemischen Industrie Österreichs (FCIO) stellte wieder einen großzügigen Betrag für die Teilnahme studentischer GÖCH-Mitglieder zur Verfügung.Einen guten Anteil am Gelingen der Chemietage hatte unser universitärer Regionalpartner, diesmal die Universität Innsbruck, vertreten durch <a href="https://Univ.Prof" target="_blank">Univ.Prof</a>. Dr. Hubert Huppertz. Als Regionalverantwortlicher schaffte er die räumlichen und technischen Rahmenbedingungen für einen problemlosen Ablauf der Veranstaltung. Ein besonderer Dank gilt auch seinem gut eingespielten Team.Wir möchten uns an dieser Stelle bei allen Sponsoren und Institutionen herzlich bedanken, die mit ihren Unterstützungsleistungen das Zustandekommen der Chemietage ermöglicht haben, bei all denen, die die Hauptlast der organisatorischen und wissenschaftlichen Vorbereitung getragen haben, und nicht zuletzt bei all denen, die vor und hinter den Kulissen mit großem Einsatz dazu beigetragen haben, den 16. Österreichischen Chemietagen der GÖCH zu so einem schönen Erfolg zu verhelfen.Wir freuen uns, Sie auch bei den 17. Österreichischen Chemietagen, im September 2017 wieder begrüßen zu dürfen.Gabriela EbnerHeftige Diskussionen bei den Postersessionen.<figure><img src="https://media.graphcms.com/GsTQ8XKsRpi3EJa4xUqx"><figcaption><label>Abb. 1: </label>Helmut Schwarz, TU Berlin, bei seinem Vortrag. Fotos: GÖCH/Glätzle</figcaption></figure>
<figure><img src="https://media.graphcms.com/UvIzsXkzSZWEK10V04n6"><figcaption><label>Abb. 2: </label>Jungchemikerinnen informieren sich über Karrieremöglichkeiten.</figcaption></figure>

Tagungsbericht

16. Österreichische Chemietage an der Universität Innsbruck

Die 16. Österreichischen Chemietage vom 21. bis 24. September 2015 waren erneut ein voller Erfolg. Wiederum wurden sie als „Joint Meeting“, diesmal gemeinsam mit der Italienisch Chemischen Gesellschaft (Societá Chimica Italiana – SCI), abgehalten. Die große Resonanz von Wissenschaftlern auch aus...

Prof.Dr.

Der „CSEARCH-Robot-Referee“ ist ein Werkzeug zur automatisierten Kontrolle von C-NMR-Daten und soll den Peer-Reviewing-Prozess unterstützen und somit die Qualität publizierter Spektraldaten sicherstellen – eine dringende Notwendigkeit, wie zahlreiche Strukturrevisionen beweisen.
Die Strukturaufklärung organischer Verbindungen erfolgt zumeist durch den kombinierten Einsatz verschiedener spektroskopischer Methoden, wobei die NMR-Spektroskopie eine zentrale Rolle spielt. Die Entwicklung mehrdimensionaler Messverfahren sowie der Einsatz von Hochfeld-Spektrometern erlaubt es, strukturelle Details zu erfassen, die vor einiger Zeit noch nicht zugänglich waren. Der hohe Automatisierungsgrad und die dramatisch verbesserte Messempfindlichkeit verursachen allerdings einen Engpass bei der Dateninterpretation, wie eine nicht unerhebliche Anzahl von falschen Strukturherleitungen beweist.1,2) Diese Fehlerquelle soll durch einen neuartigen Web-basierten Service weitgehend ausgeschaltet werden, der „CSEARCH-Robot-Referee“ genannt wurde. Zielsetzung dieses Dienstes ist es, sowohl den NMR-Spektroskopikern als auch den synthetisch arbeitenden Chemikern ein einfaches Werkzeug zur Verfügung zu stellen, um mit geringst möglichem Aufwand viele der üblichen Fehler bei der Interpretation von NMR-Daten zu vermeiden.Als Ausgangspunkt wurden bewusst 13C-NMR Verschiebungen gewählt, da hier die Vorhersage der Signallagen durch mehrere unabhängige Verfahren mit hoher Genauigkeit erfolgen kann, der Spektralbereich wesentlich größer als bei 1H-NMR ist (ca. 220 ppm gegenüber ca. 10ppm) sowie sehr umfangreiche Datensammlungen existieren. Das Gesamtsystem besteht aus insgesamt drei Komponenten: Im ersten Schritt erfolgt eine Überprüfung des vorgegebenen Strukturvorschlags auf Kompatibilität mit den gegebenen 13C-NMR Daten – als Wissensbasis dient eine Datenbank mit 321 000 zugeordneten 13C-NMR Spektren aus der Literatur.In Abhängigkeit vom Ergebnis dieser Evaluierung werden weitere Prozesse optional durchgeführt: Bei schlechter Übereinstimmung werden die vorgegebenen Spektraldaten zu einer Abfrage einer Datenbank bestehend aus etwa 65 000 000 berechneten 13C-NMR-Spektren zu den PUBCHEM-Strukturen3) verwendet, um alternative Strukturvorschläge zu erhalten. Parallel dazu wird die vorgeschlagene Struktur aus dem ersten Schritt systematisch nach einem vorgegebenen Regelwerk variiert (z. B. Substituenten werden systematisch vertauscht, die Position von Heteroatomen wird geändert, usw.), und jede dieser Strukturen wird aufgrund ihrer Übereinstimmung zwischen experimentellen und vorhergesagten Spektraldaten bewertet, was letztendlich zu einer sortierten Liste von alternativen Strukturvorschlägen führt.Die Dateneingabe wurde bewusst extrem einfach gestaltet und verzichtet trotz des möglichen Einsatzes eines Programms zur Erzeugung alternativer Strukturvorschläge auf die Verwendung von Information aus 2D-NMR Spektren. Als zwingend notwendige Eingabe verbleibt somit die chemische Struktur und die experimentell bestimmte Peakliste mit möglichst großer Anzahl an zugeordneten Linien.Die hier vorgestellte Eingabemöglichkeit4) ist im Internet in Form einer interaktiven Webseite frei verfügbar, alternativ kann auch NMRShiftDb5) verwendet werden. Die zweifellos effizienteste Eingabemöglichkeit ist jedoch innerhalb der Bruker-TOPSPIN und CMC-se Programmfamilie6) realisiert, da ja hier unmittelbar die Messdaten vorliegen und per Mausklick zur weiteren Analyse zum CSEARCH-Robot-Referee abgeschickt werden können.Die Kommunikation mit dem Programmsystem erfolgt mittels E-Mail – das Resultat jeder Anfrage wird als Webseite dargestellt und der entsprechende URL an den Benutzer verschickt. Die Bewertung der Kompatibilität zwischen vorgeschlagener Struktur, der experimentellen Peakliste und der Signalzuordnung wird nach dem üblichen Schema des Peer-reviewing mit den vier Begriffen Accept, Minor revision, Major revision und Reject klassifiziert. In Abhängigkeit der benutzerspezifischen Einstellungen können die beiden Folgeprozesse, nämlich die Ähnlichkeitssuche und die Isomerenerzeugung zur Auffindung alternativer Strukturvorschläge, gestartet werden.Die resultierenden Webseiten sind einerseits mit einem QR-Code versehen, um einen einfachen Datentransfer auf mobile Endgeräte zu ermöglichen, andererseits mit einem elektronischen Fingerabdruck markiert, um Fälschungssicherheit zu gewährleisten. Dieser Fingerabdruck verweist auf einen Kontrollmechanismus,7) der die Integrität der erzeugten Webseite überprüfen kann.Die Effizienz der beschriebenen Kontrollmöglichkeiten soll am Beispiel des Alkaloids Drymaritin gezeigt werden. Als Eingabedaten dienen die im Jahr 2004 publizierte Struktur sowie die dort aufzufindenden chemischen Verschiebungen.8) Es liegt offensichtlich ein Zuordnungsfehler sowie ein falscher Strukturvorschlag vor, der 2009 im Zuge einer Totalsynthese korrigiert wurde.9) Bei der Überprüfung der Kompatibilität des Strukturvorschlags mit der zugeordneten Peakliste wird sowohl der Zuordnungsfehler als auch der falsche Strukturteil durch die eklatanten Abweichungen zwischen berechneten und experimentell bestimmten Verschiebungswerten erkannt, was eine Bewertung mit „Major revision“ bewirkt.Diese schlechte Bewertung bewirkt eine weitergehende Analyse durch Erzeugung alternativer Strukturvorschläge. Systematische Variation der betroffenen Molekülteile führt zu insgesamt 148 Strukturen, von denen 121 dieselben Signalmultiplizitäten wie die ursprüngliche Struktur haben. Ein Vergleich dieser 148 Strukturen zeigt, dass insgesamt drei Strukturen in CSEARCH oder PUBCHEM bereits bekannt sind – die richtige Struktur wird aufgrund berechneter chemischer Verschiebungen an die 5. Position gereiht, während die falsche Struktur an Position 62 erscheint. Insgesamt wäre die offensichtlich falsche Struktur durch die Anwendung von Spektrenvorhersage sehr leicht vermeidbar gewesen; die richtige Struktur wurde durch den Einsatz eines sehr vereinfachten, regelbasierten Isomerengenerators automatisch erzeugt. Es wird nochmals darauf hingewiesen, dass die verwendeten Daten für diese Evaluierung ausschließlich aus dem falschen Strukturvorschlag und der publizierten Peakliste bestehen8) – es wurden keine Daten aus 2D-NMR-Spektren verwendet, obwohl diese in der Publikation vorhanden sind und letztendlich deren Fehlinterpretation zu dieser falschen Strukturhypothese geführt hat.Klarerweise stellt die Verifizierung der isolierten oder synthetisierten Strukturen durch den CSEARCH-Robot-Referee einen gewissen Mehraufwand dar, der aber im Sinne der Qualitätssicherung und der Verwendung dieser Datensätze als zukünftiges Referenzmaterial für weitergehende Untersuchungen durchaus gerechtfertigt erscheint. Genau diese Vorgangsweise unterstützt Wiley-VCH durch die Empfehlung die Überprüfung beim Einreichen von Manuskripten für das European Journal of Organic Chemistry10) durchzuführen und vom führenden Spektrometer-Hersteller Bruker wurde eine Anbindung an die Steuerungs- und Auswerte-Software implementiert, um eine besonders benutzerfreundliche Arbeitsweise zu ermöglichen. Darüberhinaus erlaubt der CSEARCH-Robot-Referee jedem Benutzer eine private Datenbank aus den jeweils eigenen Anfragen aufzubauen, was insbesonders bei komplett neuen Strukturen die Bewertung dramatisch verbessern kann, da in der verwendeten Datenbank aus bisher bekannten Literaturspektren klarerweise nur wenig relevantes Referenzmaterial für eine neue Substanzklasse aufzufinden sein wird. Weiters steht es jedem Benutzer frei, die eigenen Daten der Allgemeinheit zur Verfügung zu stellen und somit ein langfristig verfügbares Archiv von Zuordnungen aufzubauen.Norbert Haider, Wolfgang RobienNorbert Haider, Jahrgang 1957, ist Außerordentlicher Professor am Department für Pharmazeutische Chemie der Universität Wien. Forschungsgebiet: Synthese und biologische Aktivität von N-Heteroaromaten, sowie Cheminformatik. Wolfgang Robien, Jahrgang 1956, ist Außerordentlicher Professor am Department für Organische Chemie der Universität Wien. Forschungsgebiet: Entwicklung von Algorithmen zur Qualitätskontrolle und automatischen Interpretation von NMR-Spektren.<figure><img src="https://media.graphcms.com/cUu5iFLR0OvZtJOPNe4A"><figcaption><label>Abb. 1: </label>Abb. 1. Die Eingabemaske mit den Daten von „Drymaritine“.</figcaption></figure>
<figure><img src="https://media.graphcms.com/7OJjNzJhRDyJGt09vMFL"><figcaption><label>Abb. 2: </label>Abb. 2. Abweichungen zwischen vorhergesagten und experimentellen Verschiebungswerten in ppm.</figcaption></figure>
<figure><img src="https://media.graphcms.com/vYaDIrLLREC0yLswy9kv"><figcaption><label>Abb. 3: </label>Abb. 3. Der ursprüngliche Strukturvorschlag an Position 62 und zwei weitere, bereits bekannte Strukturen mit deutlich geringeren Abweichungen.</figcaption></figure>
QuergelesenDie vollautomatische Überprüfung der Kompatibilität von Struktur und Spektraldaten vermeidet in vielen Fällen eine falsche Strukturhypothese.Bei schlechter Übereinstimmung zwischen Struktur und NMR-Daten werden alternative Strukturvorschläge automatisch erzeugt.Der Aufbau eigener Datenbanken aus bereits durchgeführten Strukturverifizierungen ist möglich.Die Integration in den Publikationsprozess ist einfach und wurde beim European Journal of Organic Chemistry bereits durchgeführt.
<ul><h2>Literatur</h2><li>
1 K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1012–1044.</li><li>
2 M. Elyashberg, A. J. Williams, K. Blinov, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1296–1328.</li><li>
3 <ext-link ext-link-type="uri"><a href="ftp://ftp.ncbi.nlm.nih.gov/pubchem/Compound/CURRENT-Full/SDF/" target="_blank">ftp://ftp.ncbi.nlm.nih.gov/pubchem/Compound/CURRENT-Full/SDF/</a></ext-link><ext-link ext-link-type="uri"><a href="http://nmrpredict.orc.univie.ac.at/c13" target="_blank">http://nmrpredict.orc.univie.ac.at/c13</a> robot/robot.php</ext-link>(Mirrored at: <ext-link ext-link-type="uri"><a href="http://synthon.pch.univie.ac.at/csearchlite/robot.php" target="_blank">http://synthon.pch.univie.ac.at/csearchlite/robot.php</a></ext-link>)</li><li>
4 <ext-link ext-link-type="uri"><a href="http://nmrshiftdb.org" target="_blank">http://nmrshiftdb.org</a></ext-link></li><li>
5 <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.bruker.com/" target="_blank">https://www.bruker.com/</a></ext-link></li><li>
6 <ext-link ext-link-type="uri"><a href="http://nmrpredict.orc.univie.ac.at/c13" target="_blank">http://nmrpredict.orc.univie.ac.at/c13</a> robot/signaturecheck.php</ext-link></li><li>
7 P.-W. Hsieh, F.-R. Chang, K.-H. Lee, T.-L. Hwang, S.-M. Chang, Y.-C. Wu, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1175–1177.</li><li>
8 I. Wetzel, L. Allmendinger, F. Bracher, J. Nat. Prod. 2009, 72, 1908–1910.</li><li>
9 H. Ross, Eur. J. Org. Chem. 2015, 4–6.</li></ul>

Tagungsbericht

16. Österreichische Chemietage an der Universität Innsbruck

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