Gesellschaft Deutscher Chemiker

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Bor und Stickstoff statt Kohlenstoff

Nachrichten aus der Chemie, Mai 2017, S. 535-541, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

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Werden in π-konjugierten Systemen einige C-C-Doppelbindungen durch isoelektronische B-N-Einheiten ersetzt, entstehen organisch-anorganische Hybridmaterialien. Werden nur B-N-Einheiten verwendet, ergeben sich Polyiminoborane: neue anorganische Hauptgruppenpolymere, die sich formal von Polyacetylen ableiten.

Die B-N-Bindung in Aminoboranen hat Doppelbindungscharakter (Abbildung 1). Im Gegensatz zur C-C-Doppelbindung in symmetrisch substituierten Olefinen hat sie aber ein permanentes Dipolmoment, zudem ist ihr π-Bindungsanteil geringer.

https://media.graphcms.com/sBKMXwfuRWWMvIaSv1j4
Oben: Isoelektronische Beziehung zwischen B=N- und C=C-Einheiten. Unten: Borazin, Azaborininisomere und 1,2-Azaborin.2,4–7)

Austauschen von C-C- durch B-N-Einheiten in aromatischen Kohlenwasserstoffen ergibt Verbindungen, deren Struktur der ihrer organischen Stammsysteme ähnelt (BN-CC-Isosterie). Ihre elektronischen Eigenschaften sind aber zum Teil völlig verändert: Borazin, häufig als anorganisches Benzol bezeichnet, ist im Gegensatz zu Benzol nur wenig aromatisch.

Dewar stellte in den späten 1950

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