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Chemie
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Schwefelwasserstoff-Freisetzung in vitro
Nach NO und CO hat sich Schwefelwasserstoff (3) als das dritte gasförmige endogene Signalmolekül erwiesen. Es vermittelt die Relaxation der Gefäßmuskulatur sowie die Neurotransmission, blockiert den Insulin-Signalweg und reguliert Entzündungsprozesse. Zum weiteren Studium der durch H2S vermittelten Prozesse in vivo sind synthetische Vorstufen von Bedeutung, die in wässrigen Medien sowohl stabil als auch biologisch verfügbar sind und Schwefelwasserstoff in Gegenwart natürlicher Biomoleküle kontrolliert freisetzen. Zhao und Kollegen zeigen jetzt, dass N,S-dibenzoylierte Sulfenamide (1) diese Voraussetzungen erfüllen. Wenn die Verbindungen Plasma ausgesetzt werden, das bereits signifikante Mengen an freiem Cystein (2) enthält, entsteht H2S innerhalb von 13 bis 50 min. Die Geschwindigkeit der H2S-Freisetzung lässt sich durch elektronenziehende Substituenten am Thiobenzoyl-Fragment erhöhen und durch elektronendrückende Substi- tuenten verringern. UJ
Rhodiumkatalysiert vom terminalen Alkin zum Enolether
Die intermolekulare anti-Markownikoff-Addition von Alkohlen an terminale Alkine bietet einen Zugang zu funkt
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