Blickpunkt

Wären Menschen ähnlich empfindlich wie Wiederkäuer, hätte BSE in den 1990er Jahren wohl einen großen Teil der europäischen Bevölkerung in einen grausamen Tod gerissen — wegen einer eher geringfügigen Änderung bei der Extraktion von Fett aus Schlachtabfällen. Dieses Risiko ist der Überwachung entgangen, weil Prionen damals unbekannt waren.
Die Sache ging mit etwa 200 Toten — bei sicher über 200 Millionen Infizierten — noch glimpflich aus. Auch bei den bisher bekannt gewordenen Chemikalien aus Verpackungen hatten wir bisher Glück. Beispielsweise zeigte sich im Nachhinein, dass der Bisphenol-A-Diglycidylether aus der Innenlackierung von Konservendosen nicht kanzerogen ist. Die massive Migration dürfte also niemanden geschädigt haben.1 Es ist aber wohl eine Frage der Zeit, bis wir auf Stoffe stoßen, die wirklich Gesundheitsschäden verursachen.


<h2>Die große Zahl macht's</h2>
Bei den meisten Chemikalien, die in die Lebensmittel gelangen, stellt sich wahrscheinlich heraus, dass sie in den vorliegenden Mengen harmlos sind. Allerdings migrieren allein aus Verpackungsmaterialien vermutlich mehr als 50 000 Substanzen in die Nahrungsmittel;2 zieht man diese riesige Zahl in Betracht, erscheint es unwahrscheinlich, dass keine einzige unsere Gesundheit schädigt.
Wahrscheinlich würde man über längst bekannte Schäden staunen, deren Ursachen bis jetzt unbekannt sind. Das brauchen nicht letale Krankheiten zu sein: Beispielsweise wäre eine gestörte Steuerung unseres Essverhaltens und daraus entstehendes Übergewicht Katastrophe genug.
Abbildung 2 unterteilt die Risiken in drei Gruppen: Grün sind die Substanzen, die kontrolliert werden; grau solche, die zwar bekannt sind, aber nicht kontrolliert werden; orange bisher unbekannte Substanzen mit nicht identifiziertem Risiko.
Die jeweilige Größe der Anteile hat keinen statistischen Hintergrund. Sie gibt nur den Eindruck des Autors wieder, dass es in Lebensmitteln mehr nicht abgesicherte Substanzen gibt als abgesicherte — wenn auch nicht in allen Sektoren in gleichem Maß. Bei Pestiziden und Tierarzneimitteln sind es sicher weniger als bei technischen Hilfsmitteln, Verpackungsmaterialien oder durch harsche Verarbeitung entstehenden Reaktionsprodukten aus Lebensmittelinhaltsstoffen.


<h2>Gut kontrolliert</h2>
Im grünen Bereich sind die Chemikalien, die nach heutigem Stand der Toxikologie abgesichert sind, oft mit einem Grenzwert für Nahrungsmittel — dazu gehören etwa die Pestizide. Lebensmittelüberwachung und Hersteller kontrollieren diese Substanzen.
Hier funktioniert, was angedacht war: Spezifische Gesetzgebung schafft klare und einfache Regeln. Das System schließt Sicherheitsmargen ein, damit eine gelegentliche unbemerkte Überschreitung eines Grenzwerts keine Schäden verursacht. Das Restrisiko beschränkt sich auf die von der Toxikologie nicht erfassten Endpunkte — die Diskussion über das Bisphenol A zeigt diese Unsicherheit.


<h2>Bekannt, aber kaum kontrolliert</h2>
In Abbildung 2 (S. 915) deckt der graue Bereich Substanzen ab, welche der Überwachung eigentlich bekannt sind oder sich leicht eruieren ließen, aber nicht kontrolliert werden.
Mineralöle sind ein Beispiel: Sie gelangen als Schmieröle und Kraftstoffe beispielsweise von den Mähdreschern ins Erntegut,3 über den Auspuff von Straßenfahrzeugen in die Pflanzen oder von Druckfarben und Recyclingkartons in verpackte Lebensmittel (Abbildung 3). Bei der Verarbeitung dienen sie als Antihaftmittel oder schützen die Oberflächen von Walzen beim Mahlen von Nüssen.
Verglichen mit der alten, immer wieder bestätigten toxikologischen Bewertung, sind die in Nahrungsmitteln gemessenen Gehalte oft viel zu hoch. Zudem enthalten die meisten Mineralöle 15 bis 30 % (Poly)Aromaten, oft im Bereich mehrerer Milligramm pro Kilogramm. Darunter befinden sich mit hoher Wahrscheinlichkeit potente Kanzerogene. Im Gegensatz zu den Polyaromaten, die sich bei hohen Temperaturen bilden, werden die hoch alkylierten Verbindungen mineralischen Ursprungs kaum überwacht.
Ein zweites Beispiel sind die mehrfach ungesättigten Fettsäuren mit einer Doppelbindung in trans-Stellung, die in der Ölraffinerie vor allem durch Ausdämpfung bei hohen Temperaturen entstehen. Unbeachtet geblieben sind sie möglicherweise wegen der intensiven Diskussion über die trans-Monoene, die vor allem bei der Teilhydrierung von Fetten entstehen.
Ein drittes Beispiel sind die Migrate aus der Innenlackierung von Konservendosen: Sie bestehen fast nur aus Reaktionsprodukten, wovon die meistens nicht einmal identifiziert wurden. Als letztes seien die Entschäumer erwähnt, die beispielsweise für die Verarbeitung von Kartoffeln eingesetzt werden: Sie scheinen der Überwachung entgangen zu sein.
 Es gibt wohl mehrere Gründe, weshalb die Überwachung dieser Substanzen bisher unterblieb. Beim Mineralöl mag es vor allem die schwierige Analytik sein, bei vielen anderen Stoffen die fehlende toxikologische Bewertung. Es mangelt — oft auch deswegen — am Willen der Ämter, solche Absicherungen einzufordern.


<h2>Unbekannte Risiken</h2>
Über die Zahl der nicht identifizierten Substanzen, welche im Lebensmittel die Schwelle der toxikologischen Unbedenklichkeit überschreiten, lässt sich nur spekulieren. Erfahrungsgemäß steigt sie rasch an, sobald man sich intensiver mit ihnen befasst, und ist wohl riesig.
Die Verpackungsmaterialien sind bereits erwähnt. Es ist aber auch anderswo erschreckend einfach, bisher nicht identifizierte Substanzen zu finden, deren gesundheitliche Unbedenklichkeit eigentlich gemäß Konsumentenschutz und Rahmengesetzgebung nachgewiesen werden müsste.
Als Beispiele seien die vielen chromatographischen Peaks erwähnt, die bei Untersuchungen zu Glycidolestern in intensiv ausgedämpften Speiseölen auftauchen. Es wäre auch naiv zu glauben, dass die Hydrierung von Ölen nur Doppelbindungen von Fettsäuren sättigt — nach anderen Reaktionsprodukten ist aber kaum gesucht worden. Auch die Bestrahlung von Lebensmitteln tötet Erreger nicht ab, ohne viele Inhaltstoffe chemisch zu verändern; das ist aus der Analytik von Markersubstanzen bekannt. Die Risiken, die von diesen Substanzen ausgehen, sind ebenso wenig quantifizierbar.
Die meisten Chemikalien, die in unsere Lebensmittel gelangen oder sich darin bilden, dienen nicht zum Abtöten von Organismen (wie Pestizide). Einige von ihnen würden aber wegen ihrer Humantoxizität nicht einmal als Pestizide akzeptiert. Wenn nur eine aus hundert Substanzen Gesundheitsschäden verursacht, ist von namhaften Schäden auszugehen.


<h2>Gesetzliche Anforderungen</h2>
Der größte Überwachungsaufwand wird vermutlich dort geleistet, wo die Risiken gering sind — wenn auch teilweise wegen dieser Kontrolle. Die großen Risiken werden bei der heutigen Kontrolle vernachlässigt.
Hersteller wie Überwacher argumentieren oft damit, dass für die Kontrolle einer Substanz die gesetzlichen Regelungen fehlen. Manche Hersteller warten ab, bis die Behörden ihnen eine Kontrollmethode vorlegen. Dabei verkennen sie die Bedeutung der Rahmengesetzgebung mit dem allgemeinen Auftrag zum Gesundheitsschutz: Der Hersteller trägt die Verantwortung — auch für nicht geregelte Substanzen.
Die Versuche der Behörden, den Herstellern detaillierte Hilfen zu bieten, mit der sie die gesundheitliche Unbedenklichkeit sichern können, sind meist weit vom Ziel entfernt stecken geblieben. Es steht auch vermehrt in Frage, ob es überhaupt Aufgabe des Staates ist, diese aufwendige Arbeit zu leiten. Jedenfalls fehlen ihm die Mittel dazu.
Die amtliche Lebensmittelkontrolle darf sich nicht darauf beschränken, die Einhaltung von Grenzwerten zu überprüfen. Es ist nicht im Sinne eines optimierten Konsumentenschutzes, die Überwachung mit Untersuchungsplänen auszulasten.


<h2>Umfassender prüfen</h2>
Die öffentlich finanzierte Lebensmittelüberwachung sollte einen namhaften Teil ihrer Ressourcen darin investieren, Stoffe zu suchen, die bisher der Kontrolle und Absicherung entgangen sind. Analytiker müssen dafür umfassender arbeiten: Es interessieren nicht nur die Phthalate, sondern auch die alternativ eingesetzten Weichmacher. Nicht nur die absichtlich zugesetzten Substanzen sind potenziell gefährlich, sondern auch deren Verunreinigungen und Reaktionsprodukte.
Die Lebensmittelüberwachung muss Phantasie entwickeln: Wo überall sind bisher unkontrollierte Substanzen zu erwarten? Es ist allerdings vermessen zu glauben, dass Analytiker die Lebensmittel umfassend analysieren könnten. Deswegen sind auch die Hersteller vermehrt direkt einzubeziehen. Sie müssen dokumentieren, welche Substanzen und Prozesse sie einsetzen, welche Substanzen deswegen im Lebensmittel zu erwarten sind und wie sich deren Unbedenklichkeit absichern lässt.
Die Behörden müssen den Mut aufbringen, Lebensmittel als unsicher einzustufen und vom Markt zu nehmen, wenn diese mit nicht abgesicherten Stoffen verunreinigt sind.
Konrad Grob, Jahrgang 1949, ist chemischer Analytiker im Kantonalen Labor Zürich. Seine Spezialgebiete sind Lebensmittelfälschung, Kontamination und Verpackungsmaterialien.


<h2>— — — QUERGELESEN</h2>
Bei Herstellung und Verpackung gelangen in die Lebensmittel vermutlich mehr als 100 000 chemische Substanzen. Die meisten von ihnen sind toxikologisch nicht abgesichert, viele nicht einmal identifiziert.
Die größten gesundheitlichen Risiken gehen vermutlich von unkontrollierten Substanzen aus. Viele sind eigentlich bekannt oder wären leicht eruierbar. Die Hersteller tragen dafür die Verantwortung.
Die öffentliche Lebensmittelüberwachung sollte sich nicht auf geregelte Stoffe mit Grenzwerten beschränken.



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Artikel

Chemische Risiken in Lebensmitteln

Wären Menschen ähnlich empfindlich wie Wiederkäuer, hätte BSE in den 1990er Jahren wohl einen großen Teil der europäischen Bevölkerung in einen grausamen Tod gerissen — wegen einer eher geringfügigen Änderung bei der Extraktion von Fett aus Schlachtabfällen. Dieses Risiko ist der Überwachung ent...

Prof.Dr.

Zwar berichtet die Literatur über viele analytische Methoden, um die antioxidativen Eigenschaften von Lebensmitteln oder Lebensmittelinhaltsstoffen zu bestimmen. Dafür sind photometrische Summenmethoden aber meistens ungeeignet, da die Ergebnisse schlecht miteinander korrelieren. Verantwortlich sind chemische Mechanismen, die sowohl bei In-vivo- als auch bei In-vitro-Untersuchungen auftreten: etwa Radikalkombinationen, Wasserstoffübertragungen oder Redoxreaktionen.1-4
Zudem lassen sich stark gefärbte oder trübe Lösungen — wie sie typisch für biologische Proben sind — nur nach einer aufwendigen Aufarbeitung photometrisch messen. Anders ist es bei der Elektronenspinresonanzspektroskopie (ESR): Sie vernachlässigt solche Einflüsse. ESR zeigt und quantifiziert die Wirkung von Antioxidantien direkt, also im biologischen System oder im Lebensmittel.5, 6
Freie Radikale entziehen sich meist einer direkten Messung, da sie sehr reaktiv und ihre Stationärkonzentrationen gering sind. Verbindungen wie 5,5-Dimethylpyrrolin-N-oxid (DMPO) und Phenylbutylnitron (PBN) stabilisieren die Radikale und machen sie einer ESR-Spektroskopie zugänglich. Solche Verbindungen heißen daher auch Spinfallen (spin traps). Sie addieren Radikale an Doppelbindungen und bilden Radikaladdukte. Diese erlauben es, aufgrund des Signalmusters die eingefangenen Radikale zu identifizieren.


<h2>Warum Butter ranzig wird</h2>
Fette verderben hauptsächlich, weil Lipide oxidieren. Fetthaltige Lebensmittel bilden dann unerwünschte Geruchs- und Geschmacksnoten sowie potenziell toxische Abbauprodukte und eignen sich nicht mehr zum Verzehr. Je weniger freie Radikale sich bilden, desto länger ist das fetthaltige Produkt oxidativ stabil.9, 10
Der konventionelle Test auf die Thiobarbitursäurezahl setzt Aldehyde, die sich bei der Autoxidation ungesättigter Fettsäuren bilden, mit Thiobarbitursäure zu roten oder gelben Farbstoffen um. Diese photometrische Methode weist allerdings lediglich sekundäre Oxidationsprodukte in der Finalphase des Fettverderbs nach und kann daher nicht die Lagerzeit eines Produkts vorhersagen. Dafür muss die Kapazität der endogenen Antioxidantien bekannt sein, und es sind die Radikale zu detektieren, die sich schon in der Startphase der Autoxidation bilden.
Zeitdifferenzmessungen bestimmen mit ESR spin trapping den genauen Zeitpunkt, zu dem die endogenen Antioxidantien verbraucht sind. Dann nämlich lassen sich Radikalreaktionen nicht mehr unterdrücken — und das Lipid oxidiert. Eine ESR-Messung identifiziert diesen Zeitpunkt, lange bevor sich das Lebensmittel sensorisch verändert.


<h2>Erdnüsse lieber ungeröstet</h2>
Werden Nüsse geröstet, sinkt deren Oxidationsstabilität: Durch den thermischen Prozess bauen sich endogene Antioxidantien wie Tocopherole (Vitamin E) ab. Außerdem platzen die Fettzellen auf, so dass Sauerstoff ungehindert eintritt.
Müslimischungen sollten normalerweise lange haltbar sein. Durch den Zusatz von gerösteten Nüssen kann sich allerdings schnell ein ranziger Geschmack entwickeln. Abbildung 2 zeigt am Beispiel gerösteter Erdnüsse, wie die Zeitdifferenzmessung deren Lagerstabilität ermittelt. Hier waren die stark gerösteten Erdnüsse stabiler als die schwach gerösteten: Beim Rösten bilden sich antioxidativ wirksame Maillardreaktionsprodukte, Melanoidine und Reduktone. Diese kompensieren bei intensiverer Röstung den Verlust an nativen Antioxidantien.11


<h2>Radikale abbauen lassen</h2>
Die ESR-Spektroskopie bestimmt auch antioxidative Eigenschaften von Lebensmittelinhaltstoffen qualitativ und quantitativ mit stabilisierten Radikalen. Dazu zählen 2,2-Diphenyl-1-pikrylhydrazyl (DPPH); Kaliumnitrosodisulfonat (Fremys Salz) und 2,6-Di-tert-Butyl(3,5-di- tert-butyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien- 1-yliden)-p-tolyloxyl (Galvinoxyl).
Die stabilisierten Radikale werden vorgelegt und durch Antioxidantien abgebaut. Das Reaktionsprodukt ist ESR-inaktiv — das ESR-Signal nimmt also ab. Wie schnell das Radikal reagiert, ist abhängig von Konzentration und Struktur des stabilisierten Radikals, von der Konzentration der untersuchten Substanz und dem antioxidativen Wirkmechanismus.
Abbildung 3 zeigt zwei Beispielkurven: Zwei Fruchtsaftproben bauen stabilisierte Radikale ab. Das antioxidative Potenzial, die antioxidative Aktivität oder die antioxidative Kapazität lassen sich aus der Kinetik des Radikalabbaus berechnen.5, 6 Das antioxidative Potenzial stellt dabei ein Maß für die Geschwindigkeit dar, mit der ein Antioxidans wirkt. Die antioxidative Kapazität beschreibt, wie viel Substrat von einer bestimmten Menge Antioxidans gebunden oder umgesetzt werden kann. Der Begriff antioxidative Aktivität versteht sich mehr als Summenparameter bei Unkenntnis der beteiligten Reaktionspartner.
Oft enthält die Probe nicht nur eine einzige antioxidativ wirksame Substanz. Die Messung erfasst aber nur die gesamte Antioxidativität, sie unterscheidet nicht zwischen einzelnen Substanzen. Durch thermische Behandlung entstehen aber auch neue Verbindungen mit antioxidativer Wirksamkeit, unter anderem Maillardreaktionsprodukte. Möglicherweise zersetzen sich auch vorhandene Antioxidantien, etwa Tocopherol und Ascorbinsäure. Verschiedene stabilisierte Radikale einzusetzen, hilft dabei, solche Veränderungen nachzuweisen: Während Fremys Salz nahezu alle bekannten endogenen Antioxidantien detektiert, spricht 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) nicht auf phenolische Strukturen an. So zeigte sich: Grüne Kaffeebohnen enthalten hauptsächlich Polyphenole. Beim Rösten bilden sich Melanoidine; diese sind daher die Hauptantioxidantien in geröstetem Kaffee und daraus hergestelltem Kaffeegetränk.12, 13


<h2>Genauer hinschauen</h2>
Manchmal interessiert auch, wie sich etwa das Polyphenolspektrum eines Lebensmittels ändert. Man möchte also nicht nur zwischen einzelnen Verbindungsgruppen summarisch differenzieren, sondern auch die Eigenschaften der Substanzen innerhalb einer Gruppe vergleichen und unterscheiden. Dann lassen sich die Verfahren mit chromatographischen Trennmethoden koppeln. Gute Ergebnisse erreicht vor allem die HPLC in Kombination mit einer online-TEAC-Detektion (Trolox equivalent antioxidant capacity assay).7, 8 Dabei handelt es sich um eine Nachsäulenderivatisierung: Die Verbindungen werden mit HPLC getrennt, detektiert und dann kontinuierlich mit dem grünen Radikal ABTS+· umgesetzt (2,2'-Azinobis- [3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure]). Die Entfärbung des Radikals erfasst ein zweiter UV/Vis-Detektor.
Wie stark sich die grüne Radikallösung durch die Substanzen entfärbt, dient als Maß für die antioxidative Kapazität dieser Verbindungen. Als interner Standard dient das synthetische Vitamin-E-Derivat Trolox.
Am Beispiel von rohem und gekochtem Grünkohl zeigte sich: Die herkömmliche Untersuchung der gesamtantioxidativen Aktivität wies keine signifikante Änderung auf. Mit der HPLC-online-Detektion ließ sich jedoch neben den Veränderungen des Phenolprofils als Resultat des Kochprozesses nachweisen, wie sich die einzelnen Beiträge zur gesamtantioxidativen Aktivität veränderten (Abbildung 4). Die Linien bei 280 nm zeigen das Phenolprofil des Grünkohls vor und nach dem Kochen.
Die einzelnen Peaks stellen unterschiedliche komplexe Flavonolglykoside dar. Bei 50 bis 55 Minuten ist erkennbar, dass sich beim Kochen neue Verbindungen bilden und einige der dominanten Verbindungen, etwa zwischen 20 und 30 Minuten, in ihrer Konzentration abnehmen. Die negative Signalen repräsentieren eine zweite Detektion bei 414 nm: Durch die Bleichung des grünen Radikals nimmt die Intensität ab. Auch hier ist eine Abnahme der antioxidativen Aktivität einiger dominanter Flavonolglykoside zu erkennen sowie ein Anstieg der antioxidativen Aktivität bei den neugebildeten Verbindungen. Aus dem Verhältnis der Intensitäten bei 280 nm und 414 nm lässt sich die antioxidative Kapazität der einzelnen Verbindungen berechnen.
Das Kochen baut also potenziell antioxidative Verbindungen ab. Die antioxidative Aktivität geht dabei jedoch nicht verloren, da auch die gebildeten kleineren Abbauprodukte potenzielle Antioxidantien sind. Die herkömmlichen Summenmethoden erfassen eine solche Kompensation nur unzureichend.14


<h2>Fazit</h2>
Diese wenigen Beispiele demonstrieren: Die ESR-Spektroskopie informiert mit spin trapping und stabilisierten Radikalen über funktionelle Eigenschaften von Lebensmitteln. Die online-Analyse von chromatographisch getrennten Einzelverbindungen nimmt bioaktive Inhaltsstoffe unter die Lupe und zeigt, wie sie sich durch Verarbeitung verändern. Möglicherweise wird das Verfahren in Zukunft sogar den Anbau und die Zubereitung von Lebensmitteln beeinflussen und damit die Nahrungsmittel gesünder machen.
Sascha Rohn ist Professor für Lebensmittelchemie an der Universität Hamburg. Seine Arbeitsgruppe beschäftigt sich mit der Analytik von sekundären Pflanzeninhaltsstoffen und deren antioxidativer Aktivität, besonders mit der Stabilität und Reaktivität phenolischer Verbindungen bei der Verarbeitung pflanzlicher Lebensmittel.
Bettina Cämmerer hat Chemie an der Humboldt-Universität Berlin studiert und dort in organischer Chemie promoviert. Seit 2001 arbeitet sie im Arbeitskreis von Lothar W. Kroh. Ihr Forschungsgebiet ist die Maillardreaktion.
Lothar W. Kroh ist Professor für Lebensmittelchemie und Analytik an der Technischen Universität Berlin. Seine Arbeitsgebiete umfassen die Chemie und Analytik von Kohlenhydraten, die Maillardreaktion sowie die Struktur und Funktionalität sekundärer Pflanzenstoffe.


<h2>— — — QUERGELESEN</h2>
Die Elektronenresonanzspektroskopie misst auch stark gefärbte oder trübe Lösungen. Sie eignet sich besser als photometrische Methoden, um die Antioxidativität von Lebensmitteln zu erfassen.
Zeitdifferenzmessungen bestimmen den genauen Zeitpunkt, an dem die Butter beginnt, ranzig zu werden — noch bevor der Mensch es schmeckt oder riecht.
Verbindungen wie Phenylbutylnitron stabilisieren freie Radikale und machen sie den ESR-Messungen zugänglich.



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