Gesellschaft Deutscher Chemiker

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Die Ästhetik der [1.1.1]Propellane

Nachrichten aus der Chemie, Dezember 2014, S. 1169-1174, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

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Chemie ohne Ästhetik wäre eine profane Wissenschaft. Wie Roald Hoffmann und Henning Hopf in einem Essay treffend erörtern, gibt es psychologische, intellektuelle und eben auch ästhetische Gründe, um “unnormale” oder ungewöhnliche Moleküle zu synthetisieren.1 Oft waren strukturell ungewöhnliche Moleküle ein Anlass, althergebrachte Regeln zu brechen und Grundsätze zu überdenken.

Ein ebenso einfaches wie hochkomplexes Beispiel für eine dieser ungewöhnlichen Verbindungsklassen sind die Tricyclo[1.1.1.01,3]pentane der allgemeinen Formel E5R6 mit E = C, Si, Ge, Sn (Abbildung 1). Die offizielle Iupac-Bezeichnung wird allerdings selten benutzt. Die Käfigstrukturen aus drei flankierenden ER2-Einheiten sowie zwei Brückenkopfatomen (E) erlangten unter ihrem Trivialnamen [1.1.1]Propellane Bekanntheit. Diese Bezeichnung leitet sich von der Ähnlichkeit des strukturellen Aufbaus des Käfigkerns zu einem makroskopischen Propeller ab; die zentrale Verbindungsachse zwischen den Brückenkopfatomen stellt dabei die Propellernabe dar. Zählt man diese Verbindungsachse mit, zeigen alle Substituenten der Brückenkopfatome in dieselbe Hemisphäre. Die resultierende, ungewöhnliche Regensch

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