Gesellschaft Deutscher Chemiker

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Direkt zur Absolutkonfiguration

Nachrichten aus der Chemie, Juli 2014, S. 739-742, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

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Die Bestimmung der Absolutkonfiguration beschäftigt Naturwissenschaftler seit der Entdeckung der Chiralität vor 160 Jahren. Chirale Moleküle spielen weit über die Chemie hinaus eine fundamentale Rolle. Absolute Konfigurationen zu bestimmen, ist daher essenziell, bleibt aber nach wie vor eine Herausforderung. Oft geschieht dies durch chemische Korrelation, also durch chemische Transformation eines Moleküls mit bekannter Händigkeit, etwa Glycerinaldehyd. Emil Fischer, Pionier der Zuckerchemie, ordnete damals willkürlich dem Enantiomer des Glycerinaldehyds, dessen Lösung polarisiertes Licht nach rechts dreht, die D-Konfiguration zu.13

Seitdem gab es viele Versuche, diese Zuordnung experimentell zu prüfen. Johannes Bijvoet führte im Jahr 1951 die anomale Röntgenbeugung ein; mit ihr bestimmte er die Absolutkonfiguration von Natrium-Rubidium-(+)-Tartrat-Kristallen.4 Diese Versuche und chemische Korrelation5 legten nahe, dass Fischers willkürliche Zuordnung korrekt war.

Seitdem hat sich die anomale Röntgenbeugung als Methode der Wahl etabliert, um Absolutkonfigurationen kristalliner Substanzen zu bestimmen. Durch die relativ g

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