Enantioselektive Fluorcyclisierungen

Seit Beginn des Jahrtausends hat sich die Fluorchemie rasant entwickelt:¹ Es entstanden zahlreiche Konzepte zur gezielten Fluorierung organischer Moleküle,² die erste Fluorinase wurde isoliert³ und erste Arbeiten zur organokatalytischen, asymmetrischen Fluorierung⁴ veröffentlicht.

Fluorhaltige Verbindungen nehmen heute in der Agrochemie, der Pharmaindustrie, bei nichtinvasiven Diagnosetechniken und in der Materialforschung eine Schlüsselposition ein. Schon ein einziges Fluoratom in einem Molekül ändert dessen chemische und physikalische Eigenschaften dramatisch — indem es etwa Metabolismus oder Bioverfügbarkeit von Wirkstoffen verändert. So überrascht es nicht, dass fast ein Viertel der heute am häufigsten verschriebenen Medikamente fluorhaltige Arzneistoffe sind. Beispiele sind der Cholesterinsenker Lipitor (1), das Antibiotikum Ciproflocaxin (2) sowie der PET-Tracer FDG (3) (Abbildung 1).

In den letzten Jahren entstanden zwar mehrere neue Strategien, um Fluor in organische Substrate einzuführen, im Allgemeinen bleibt dies aber nach wie vor schwierig. Erste katalytische Methoden sind ein Durchbruch

Blickpunkt Prozess