Notizen

<h2>Auszeichnungen für Hochschullehrer</h2>
Bewerbungen für den Ars-legendi-Preis erwarten der Stifterverband für die Deutsche Wissenschaft und die Hochschulrektorenkonferenz bis zum 5. September. Der Preis zeichnet exzellente Hochschullehre aus und ist mit 50 000 Euro dotiert.
Bis zum 30. September können sich Professoren für die Auszeichnung “Hochschullehrer des Jahres” bewerben oder vorgeschlagen werden. Die Kandidaten sollen das Ansehen ihres Berufsstands durch ihr Engagement gefördert haben. Das Präsidium des Deutschen Hochschulverbands wählt den Preisträger, der 10 000 Euro erhält.
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<h2>Kernfusionsexperiment vor dem Start</h2>
Am Kernfusionsexperiment Wendelstein 7-X am Max-Planck-Institut für Plasmaphysik in Greifswald laufen seit Ende Mai die Vakuumpumpen. Die Wissenschaftler wollen am Reaktor die Eigenschaften des Plasmas untersuchen, das Voraussetzung für Energieerzeugung mit Kernfusion ist. Anfang 2015 rechnet das Institut mit der Betriebsgenehmigung und Mitte 2015 mit dem ersten Plasma.
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<h2>Preis für Nachwuchswissenschaftler</h2>
Mit 5000 Euro ist der Preis “Nachwuchswissenschaftler des Jahres” dotiert, der an einen Forscher unter 35 Jahren geht. Vorschläge und Bewerbungen akzeptiert <a href="https://academics.de" target="_blank">academics.de</a>, der Online-Stellenmarkt für Wissenschaft und Forschung, bis zum 30. September.
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<h2>Höhere Ausgaben für Bildung und Wissenschaft</h2>
Öffentliche und private Haushalte, Unternehmen und Organisationen in Deutschland wendeten im Jahr 2012 insgesamt 247,4 Mrd. Euro auf. Das waren 9,3 % des Bruttoinlandsprodukts und 4,6 Mrd. Euro mehr als im Jahr zuvor. Der größte Teil der Ausgaben entfiel auf Erstausbildung in Kindergärten, Schulen, Hochschulen einschließlich Hochschulausgaben für Forschung sowie in die duale Ausbildung.
Für das Jahr 2013 hatten Bund, Länder und Gemeinden 116,6 Mrd. Euro für Bildungsausgaben vorgesehen, 4,6 Mrd. mehr als im Jahr 2012. Über die Hälfte davon (60,7 Mrd. Euro) ging an allgemeinbildende und berufliche Schulen, 23 % (26,8 Mrd.), der zweitgrößte Posten, an Hochschulen. Endgültige Zahlen gibt es noch nicht.
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<h2>Naturwissenschaften studieren — mit und ohne Numerus Clausus</h2>
An Universitäten in Hamburg, Bremen und Berlin sind fast alle naturwissenschaftlichen Studiengänge zulassungsbeschränkt. In Bayern, Rheinland-Pfalz und Sachsen sind es weniger als ein Viertel. Im Saarland haben alle naturwissenschaftlichen Studiengänge an Fachhochschulen einen Numerus Clausus (NC), in Thüringen und in Mecklenburg-Vorpommern keiner. Etwas weniger als die Hälfte aller Studiengänge in Deutschland sind mit einem NC belegt. In den Flächenländern gibt es weniger Zulassungsbeschränkungen als in den Stadtstaaten, und für Ingenieur- und Naturwissenschaften weniger als für Rechts-, Sozial- und Wirtschaftswissenschaften.
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<h2>Zum Studieren ins Ausland</h2>
Studierende, die einen Auslandsaufenthalt planen, können sich bis zum 15. Juli für ein Stipendium der Bayer Science &amp; Education Foundation bewerben. Chemie, Chemie-Ingenieurwesen, Pharmazie und das Lehramt der Naturwissenschaften gehören zu den geförderten Studienrichtungen. Über die Vergabe entscheidet der Stiftungsrat Anfang September.
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<h2>Geld für marktnahe Forschung</h2>
Universitäten und Unternehmen können sich mit anwendungsnahen Forschungs- und Entwicklungsprojekten bis zum 1. August um Förderung durch das Eureka-Programm der EU bewerben.
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<h2>TU München für Open Access</h2>
Die TU München empfiehlt ihren Wissenschaftlern, Publikationen Lesern kostenlos zugänglich zu machen. Dabei unterstützt die TU die Autoren finanziell und stellt einen Server für Zweitveröffentlichungen zur Verfügung.
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Forschung und Bildung

Auszeichnungen für Hochschullehrer Bewerbungen für den Ars-legendi-Preis erwarten der Stifterverband für die Deutsche Wissenschaft und die Hochschulrektorenkonferenz bis zum 5. September. Der Preis zeichnet exzellente Hochschullehre aus und ist mit 50 000 Euro dotiert. Bis zum 30. September könne...

Magazin

Prof.Dr.

Die Bestimmung der Absolutkonfiguration beschäftigt Naturwissenschaftler seit der Entdeckung der Chiralität vor 160 Jahren. Chirale Moleküle spielen weit über die Chemie hinaus eine fundamentale Rolle. Absolute Konfigurationen zu bestimmen, ist daher essenziell, bleibt aber nach wie vor eine Herausforderung. Oft geschieht dies durch chemische Korrelation, also durch chemische Transformation eines Moleküls mit bekannter Händigkeit, etwa Glycerinaldehyd. Emil Fischer, Pionier der Zuckerchemie, ordnete damals willkürlich dem Enantiomer des Glycerinaldehyds, dessen Lösung polarisiertes Licht nach rechts dreht, die D-Konfiguration zu.1—3
Seitdem gab es viele Versuche, diese Zuordnung experimentell zu prüfen. Johannes Bijvoet führte im Jahr 1951 die anomale Röntgenbeugung ein; mit ihr bestimmte er die Absolutkonfiguration von Natrium-Rubidium-(+)-Tartrat-Kristallen.4 Diese Versuche und chemische Korrelation5 legten nahe, dass Fischers willkürliche Zuordnung korrekt war.
Seitdem hat sich die anomale Röntgenbeugung als Methode der Wahl etabliert, um Absolutkonfigurationen kristalliner Substanzen zu bestimmen. Durch die relativ geringen Intensitätsunterschiede der Enantiomere besteht allerdings die Gefahr von Fehlinterpretationen, sodass falsche Zuordnungen nicht selten sind.
In den letzten 30 Jahren etablierten sich weitere Methoden: Vibrational Circular Dichroism (VCD)6—9 und Vibrational Raman Optical Activity (ROA)10. Mit ihnen lassen sich auch nicht kristalline Moleküle untersuchen. Dabei werden experimentell gemessene VCD-Spektren mit denen quantenchemischer Ab-initio-Rechnungen verglichen und danach die Absolutkonfiguration zugeordnet.


<h2>Coulomb-Explosion-Imaging-Technik</h2>
Auch heute noch ist die Entwicklung neuer Techniken zur Differenzierung und Zuordnung von Enantiomeren Gegenstand der Forschung.11,12 Allen beschriebenen Methoden war jedoch bisher gemein, dass sie das Molekül entweder nur indirekt abbilden und/oder theoretische Annahmen erfordern. Kürzlich berichteten Berger, Schöffler et al. von einer neuen Methode, mit der sie durch laserinduzierte Coulomb-Explosion in Verbindung mit Cold-Target-Recoil-Ion-Momentum-Spektroskopie (Coltrims) Bilder der Enantiomere von racemischen Gemischen von Bromchlorfluormethan (CHBrClF) und isotopenmarkiertem chiralem Bromdichlormethan (CHBr35Cl37Cl) erhielten.13 Hierbei wurde die Coulomb-Explosion der Moleküle in einem Überschallgasstrom mit 40 Femtosekunden langen Laserpulsen ausgelöst. Die Entwicklung einer Methode zur Zuordnung von Absolutkonfigurationen durch direkte Abbildung der Enantiomere enantiomerenreiner Proben stand jedoch noch aus.
Bei dem von uns durchgeführten Coulomb-Explosion-Imaging(CEI)-Experiment werden Moleküle ionisiert und auf hohe Geschwindigkeiten beschleunigt.14 Sie passieren in der extrem kurzen Zeit von etwa 0,1 Femtosekunden eine dünne Diamantfolie, durch welche die Bindungselektronen abgestreift werden — umgangssprachlich als molekularer Striptease bezeichnet. Die Atome stoßen sich nun aufgrund ihrer positiven Ladung ab, fliegen auseinander, und Detektoren erfassen ihre relativen Positionen sowie die Auftreffzeiten, vergößern somit gleichsam die molekularen Strukturen. Mit dieser Technik ließen sich bereits die Strukturen kleiner Moleküle wie H3+, CH3+ und DCO+ bestimmen.
Unser Ziel war es daher, mit CEI erstmals stereogene Zentren direkt zu visualisieren und damit die Absolutkonfiguration unmittelbar sichtbar zu machen.15 Das Zielmolekül musste folgende Voraussetzungen erfüllen:
Es muss ein chirales Molekül mit möglichst geringer Molmasse sein, um die nötige Beschleunigung — etwa ein Prozent der Lichtgeschwindigkeit — im CEI-Experiment zu erzielen.
Auch die Stabilität des Moleküls ist wichtig. Die Ionisierung soll ohne Fragmentierung erfolgen, und auch das stereogene Zentrum darf durch die harten experimentellen Bedingungen nicht interkonvertieren.
Als weiteres Kriterium soll der Chiralitätssinn des Zielmoleküls mit Glycerinaldehyd korrelierbar sein, um die so ermittelte Absolutkonfiguration auf das Referenzmolekül der Stereochemie, (+)-Glycerinaldehyd, zu übertragen.
Als ideal erwies sich trans-Dideuterooxiran mit seiner von Glycerinaldehyd abgeleiteten Struktur (Abbildung 1, S. 739). Die beiden Hydroxygruppen sind durch ein Epoxid ersetzt, das eine hohe Stereostabilität aufweist, Wasserstoff durch Deuterium und die Carbonylgruppe durch ein Wasserstoffatom. Dies führt zu einer geringeren Molmasse. Ein weiteres eingeführtes Deuteriumatom macht das Molekül C2-symmetrisch. Dies verdoppelt die stereochemische Information und erleichtert die Auswertung der Daten.
Für die Darstellung des enantiomerenreinen Dideuterooxirans verfeinerten wir eine bestehende Syntheseroute,16 um hohe Ausbeuten und einen hohen Deuterierungsgrad und Enantiomerenreinheit zu erreichen (Abbildung 2). Die Synthese geht von Triphenylsilylpropargylalkohol (1) aus, der durch LiAlD4 trans-deuteriert wird. Der nächste Schritt ist eine enantioselektive Sharpless-Epoxidierung. Das Epoxid (3) entsteht dabei in hoher Enantiomerenreinheit von e.r. = 97,5 %. Mit DMSO und einem Pyridin-Schwefeltrioxid-Komplex reagiert es in einer einer Parikh-Doering-Oxidation unter milden Reaktionsbedingungen zum Aldehyd (4). Die Aldehydfunktion lässt sich anschließend durch stöchiometrische Reaktion mit dem Wilkinson-Katalysator entfernen. Tetraethylammoniumfluorid trennt im letzten Schritt die Triphenylsilylgruppe ab, und setzt so das Dideuterooxiran (6) frei. Dabei ist wichtig, dass weder die Decarbonylierung noch die Desilylierung die Konfiguration des Epoxids beeinträchtigt und somit das Dideuterooxiran direkt mit der Aldehydvorstufe (4) korreliert werden kann.15 Die verbesserte Syntheseroute steigerte die Ausbeute an enantiomerenreinen Dideuterooxiran von 10 auf 39 %.


<h2>Das Experiment</h2>
Um dreidimensionale Bilder des Dideuterooxirans zu erhalten, nutzten und optimierten wir den CEI-Aufbau am Max-Planck-Institut für Kernphysik in Zusammenarbeit mit den Physikern Holger Kreckel, Andreas Wolf und Dirk Schwalm. Zudem waren extern Zeev Vager vom Weizmann-Institut in Rehovot, Israel, und Volker Schurig vom Institut für Organische Chemie der Universität Tübingen beteiligt. Die Moleküle wurden in einer Ionenquelle ionisiert, auf 2,0 MeV beschleunigt, massenselektiert und auf eine ultradünne Diamantfolie geschossen (Abbildung 3). Beim Auftreffen werden die Bindungselektronen innerhalb von etwa 0,1 Femtosekunden abgestreift. Innerhalb dieses Zeitraums ist die Position der Atomkerne annähernd starr. Hinter der Folie beginnen die positiv geladenen Atomkerne durch die Coulomb-Abstoßung auseinander zu fliegen und treffen etwa 4 m hinter der Folie auf die Detektoren. Ein Detektor erfasst die Kohlenstoff- und Sauerstoffatome, ein zweiter die Deuteriumatome. Für jedes einzelne Molekül werden die Abstände und Auftreffzeitpunkte der Atome detektiert. Dieser Prozess und insbesondere die abstoßende Dissoziation der positiv geladenen Atome ist so schnell, dass die Molekülstruktur erhalten bleibt — und somit auch die Chiralität, die durch die Relativgeschwindigkeiten eindeutig definiert ist.
Zum Vergleich wurde ebenfalls eine Probe des racemischen trans-Dideuterooxirans synthetisiert und analysiert. Abbildung 4 stellt die Imaging-Ergebnisse der beiden Proben gegenüber. Bei der Auswertung der Daten wurden immer nur Ereignisse gezählt, bei denen die C- und O-Atome des Oxirangerüsts als O2+- und C2+-Ionen vorlagen und so das komplette Oxirangrundgerüst detektiert wurde. Dann wurden die Geschwindigkeiten der einzelnen D+-Ionen desselben Zerfallsereignisses auf das jeweilige Oxiranskelett bezogen. Bereits die Detektion von vier Atomen — nämlich von Oxirangrundgerüst C-O-C und D — definiert die Händigkeit des stereogenen Zentrums eindeutig. Dem untersuchten enantiomerenreinen Oxiran ließ sich so mit hoher statistischer Sicherheit (5ρ) die Konfiguration (R,R) zuordnen.15


<h2>Emil Fischer hatte Recht</h2>
Die Konfiguration des Vorläufermoleküls (4) ist synthetisch direkt mit Dideuterooxiran verbunden. Um die durch CEI bestimmte Konfiguration mit dem stereochemischen Standard Glycerinaldehyd zu verknüpfen, entwickelten wir eine Strategie zur chemischen Korrelation, welche die stereochemische Referenzverbindung (+)-Glycerinaldehyd und den Vorläuferaldehyd (4) in dieselbe Verbindung überführt. Dies gestaltete sich schwieriger als gedacht, da erstaunlicherweise für Glycerinaldehyd selbst keine enantioselektiven Trennmethoden existieren, die den Enantiomeren anhand ihrer Elutionsreihenfolge die Konfiguration zuordnen. Daher entwickelten wir eine Methode, die den Vorläuferaldehyd (4) mit visualisierter Konfiguration und Glycerinaldehyd (7) in dasselbe Derivat überführt, um dieses dann mit enantioselektiver Gaschromatographie zu untersuchen.17
Dazu reagiert racemischer und (+)-Glycerinaldehyd mit Dimethoxypropan zum Ketal (Abbildung 5a, S. 742). Dasselbe Ketal lässt sich aus (S,S)-(4) in zwei Stufen gewinnen. Dies geschieht mit Aceton unter Zinn(IV)chlorid-Katalyse mit Retention der Konfiguration an C2 und Inversion an C3.18 Dann wurde mit Tetrabutylammoniumfluorid desilyliert und somit das gewünschte Ketal d2-(2R,3S)-(8) erhalten (Abbildung 5b).
Für die stereochemische Korrelation sorgte anschließend die enantioselektive Gaschromatographie: Das Ketal aus racemischem Glycerinaldehyd ließ sich mit einem exzellenten Trennfaktor von 1,15 in die beiden Enantiomere auftrennen (Abbildung 6a). Das Chromatogramm des Ketals aus (+)-Glycerinaldehyd zeigt nur den später eluierten Peak (Abbildung 6b). Das Ketal aus dem Vorläufermolekül (4) zeigt ebenfalls als Hauptpeak nur den später eluierten. Demnach ist auch dem (+)-Glycerinaldehyd die Konfiguration (R) zuzuordnen — so wie Emil Fischer es willkürlich festgelegt hat.


<h2>Ausblick</h2>
Unser Ergebnis bestätigt ohne theoretische Annahmen die Korrektheit der anomalen Röntgenbeugung.19) Darüber hinaus liefert es eine neue Sicherheit für die Qualität gemessener und modellierter Daten zu stereochemischen Fragen, etwa bei biochemischen Prozessen und für die Medikamentenentwicklung.
In Zukunft könnte diese Technik auch größere Moleküle untersuchen. Durch Fragmentierung und anschließende Massenselektion wäre eine stereochemische Sequenzierung von Molekülen möglich.


<h2>QUERGELESEN</h2>
Erstmals gelang es, durch direkte Abbildung eines stereogenen Zentrums mit Coulomb Explosion Imaging die Absolutkonfiguration einer chiralen Verbindung zu bestimmen.
Bei dieser Technik werden die Bindungselektronen von Molekülen beim Flug durch eine Diamantfolie abgestreift. Coulomb-Abstoßung der positiv geladenen Atome vergrößert die Struktur, die dann detektier- und direkt abbildbar ist.
Die stereochemische Sequenzierung chiraler Moleküle und die direkte Verfolgung von Reaktionsverläufen rückt in greifbare Nähe.


Oliver Trapp, Jahrgang 1973, ist seit dem Jahr 2008 Professor für organische Chemie an der Universität Heidelberg. Er erhielt seine chemische Ausbildung an der Universität Tübingen und war anschließend zweieinhalb Jahre Postdoc an der Stanford University. Im Jahr 2004 begann er mit einem Emmy-Noether-Nachwuchsgruppenstipendium seine unabhängigen Forschungsarbeiten am MPI für Kohlenforschung in Mülheim/Ruhr. 2008 erfolgte der Ruf nach Heidelberg. Seine Forschungsarbeiten umfassen Screeningmethoden in der Katalyse, Untersuchungen komplexer Reaktionskinetiken und die Entwicklung selbstamplifizierender asymmetrischer Katalysatorsysteme. <a href="mailto:trapp@oci.uni-heidelberg.de">trapp@oci.uni-heidelberg.de</a> Kerstin Zawatzky, geboren 1984, studierte Chemie an der Universität Heidelberg bis 2010. Sie ist zurzeit Doktorandin in der Arbeitsgruppe Trapp und beschäftigt sich mit der Entwicklung des Coulomb Explosion Imaging zur Bestimmung von Absolutkonfigurationen und mit der Entwicklung stereodynamischer Liganden für die asymmetrische Katalyse.



<ul>
<li>
1 

 
E. Fischer, 
<source>Ber. Dt. Chem. Ges. 
(1894), 
27, 
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23, 
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(2013), 
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12 

 
M. Müller, 
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N. Schützenmeister, 
M. Schmidt, 
A. Leonov, 
U. M. Reinscheid, 
B. Dittrich, 
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M. Pitzer, 
M. Kunitski, 
A. S. Johnson, 
T. Jahnke, 
H. Sann, 
F. Sturm, 
L. P. H. Schmidt, 
H. Schmidt-Böcking, 
R. Dörner, 
J. Stohner, 
J. Kiedrowski, 
M. Reggelin, 
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K. Zawatzky, 
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K. Zawatzky, 
P. Herwig, 
M. Grieser, 
O. Heber, 
B. Jordon-Thaden, 
C. Krantz, 
O. Novotny, 
R. Repnow, 
V. Schurig, 
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1631–<lpage>1642.</lpage>
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</li>
<li>
20 

 
H. Cousin, 
O. Trapp, 
V. Peulon-Agasse, 
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L. Banspach, 
G. Trapp, 
Z. Jiang, 
J. C. Combret, 
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<source>Eur. J. Org. Chem. 
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</li>
</ul>

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