Blickpunkt

Die Spitzschlamm- oder Spitzhornschnecke Lymnaea stagnalis ist die größte im Wasser lebende Lungenschnecke Mitteleuropas (Abbildung 1). Sie ernährt sich von Pflanzen, Algen und Schwebstoffen. Ihr fünf bis sechs Zentimeter langes, an der Öffnung bauchig erweitertes Gehäuse ist rechts- oder linksspiralig (Kasten, S. 452). Die Drehrichtung des Schneckenhauses vererbt sich von Schnecke zu Schnecke auf einem einzigen Gen. Dabei ist Rechtshändigkeit dominant und Linkshändigkeit rezessiv.
Erreicht der Schneckenembryo das Achtzellstadium, ist die Rechts-Links-Asymmetrie schon festgelegt. Sie ist dem Achtzellstadium bereits anzusehen (Abbildung 2 c und f) und wächst sich schließlich zu Rechts- oder Linksgehäusen aus. Beim Vierzellstadium ist die Rechts-links-Asymmetrie ebenfalls zu sehen (Abbildung 2 a und d). Auf dieser Entwicklungsstufe ist sie aber noch nicht endgültig festgelegt.


<h2>Mechanisch umstimmen</h2>
Reiko Kuroda, Bunshiro Endo, Masanori Abe und Miho Shimizu manipulierten nun die genetische Rechts-Links-Veranlagung bei der dritten Zellteilung mechanisch.1 Sie beeinflussten beim Übergang vom Vierzell- zum Achtzellstadium rechtsveranlagte Embryos in der Metaphase-Anaphase und linksveranlagte Embryos in der Telophase unter dem Stereomikroskop durch seitlichen Druck mit Glasstäben (Abbildung 2 b bzw. e). Dabei verformten sie die auf Agarose wachsenden rautenförmigen Vierzellsysteme (Abbildung 2 a und d) in Richtung auf ihre Spiegelbilder und stimmten sie dadurch in der Gehäusehändigkeit um. Bei 71 von 91 rechten Embryos und bei 67 von 86 linken Embryos gelang die Umstimmung. Das entspricht in beiden Versuchsreihen einem Erfolg von 78 Prozent.
Für das weitere Wachstum mussten die Embryos mit ihrer natürlichen kapsularen Flüssigkeit inkubiert werden. Dabei überlebten 13 von 42 eingesetzten Achtzellembryos, die von rechts nach links umgestimmt worden waren. Alle 13 entwickelten sich zu Jungschnecken mit linken Gehäusen. Bei den von links nach rechts umgestimmten Embryos wuchsen 10 von 22 heran. Alle 10 hatten rechtshändige Gehäuse.
Nachdem die umgestimmten Schnecken erwachsen waren, wurde die Verteilung der Organe in ihrem Innern untersucht. Die sinistralisierten genetisch rechten Schnecken hatten genau die gleiche Organverteilung wie nicht beeinflusste genetisch linke Schnecken. Gegenüber normalen genetisch rechten Schnecken hatten sie also einen situs inversus entwickelt, der gelegentlich auch beim Menschen vorkommt. Die Ergebnisse mit den dextralisierten genetisch linken Schnecken waren spiegelbildlich entsprechend.
Die in ihrer Rechts-links-Asymmetrie umgestimmten Schnecken erwiesen sich als fortpflanzungsfähig. Die sinistralisierten genetisch rechten Schnecken erhielten Nachkommen mit rechten Gehäusen und die Nachkommen der dextralisierten genetisch linken Schnecken hatten linke Gehäuse. Die Umstimmung betraf also, wie zu erwarten, nur das umgestimmte Individuum, den Phänotyp, nicht den Genotyp.
Schon Kant und Goethe hatten über das Spiralwachstum der Pflanzen spekuliert, aber erst im Jahr 2002 fand der Japaner Takashi Hashimoto die molekulare Erklärung dafür anhand der Ackerschmalwand Arabidopsis thaliana. Der Austausch der Aminosäure Serin durch Phenylalanin in Position 180 des Wachstumsproteins a-Tubulin macht aus der gerade wachsenden Ackerschmalwand eine linksdrehende Kletterpflanze [Nachr. Chem. 2005, 53, 1036]. Jetzt kommt wieder ein spektakuläres Chiralitätsergebnis aus Japan: die Überspielung genetischer Information durch eine formverändernde Manipulation von außen.


<h2>Linksbeißer mögen Rechtsdreher</h2>
Es gibt ein weiteres Chiralitätsergebnis aus Japan, über das der Spiegel berichtete:2) Auf dem Speiseplan der Schlange Pareas iwasakii in Südostasien stehen Schnecken, deren Gehäuse die Schlange knacken muss, da sie zu groß zum Verschlingen sind. Auch diese Schnecken sind überwiegend rechtshändig.
Die Schlange hat sich im Lauf der Evolution einen unsymmetrischen Kiefer zugelegt. Auf der rechten Seite sind große Zähne und eine starke Muskulatur, während die linke Seite schwach und fast zahnlos ist. Damit ist sie hervorragend angepasst, rechtshändige Schneckenhäuser aufzubrechen, linkshändige dagegen schafft sie nicht. Das führt dazu, dass sich das rezessive Gen für linkshändige Schneckenhäuser anreichert und die Linksformen zunehmen, wie der japanische Biologe Masaki Hoso feststellte.3 
Der Schlange dürfte nicht bewusst sein, dass sie damit an dem Ast sägt, auf dem sie sitzt. Ihren Kiefer wird sie, wenn ihr die rechten Schnecken ausgehen, nicht schnell genug umstellen können. Sie wird unter dem Stereomikroskop mit Glasstäben linke Embryos im Vierzellstadium nach rechts umstimmen müssen, wenn sie nicht verhungern will.
Henri Brunner promovierte und habilitierte in Chemie bei Ernst Otto Fischer in München. Vom Jahr 1971 bis zu seiner Emeritierung im Jahr 2004 hatte Brunner den Lehrstuhl für Anorganische Chemie an der Universität Regensburg inne. Unter anderem ist er Autor des Buchs über Chiralitätsphänomene ”Rechts oder <a href="mailto:Links“.henri.brunner@chemie.uni-regensburg.de">Links“.henri.brunner@chemie.uni-regensburg.de</a>


<h2>— — — Rechtsherum und linksherum</h2>
Um die Händigkeit eines Schneckenhauses zu bestimmen, folgt ein Beobachter der Schneckenhausspirale von sich weg. Bewegt er sich dabei im Uhrzeigersinn, so heißt das Schneckenhaus rechtshändig, eine Bewegung gegen den Uhrzeigersinn definiert ein linkshändiges Schneckenhaus.


<h2>— — — Kurz notiert</h2>


<h2>Schnecklinge schützen</h2>
Wissenschaftler des Leibniz-Instituts für Pflanzenbiochemie (IPB) fanden einen Wirkstoff gegen den Erreger der Kraut- und Knollenfäule Phytophthora infestans. Die aus Pilzen der Gattung Hygrophorus (Schnecklinge, Abbildung links), isolierte Oxocrotonatfettsäure wirkt antibiotisch. Phytophthora gehört zur Klasse der Oomyceten, einer Form zwischen Braunalgen und Pilzen. (Abbildung: IPB)


<h2>Amflora genehmigt</h2>
Anfang März genehmigte die Europäische Kommission nach etwa 13 Jahren die kommerzielle Nutzung der von BASF gentechnisch veränderten Kartoffel Amflora. Sie dient nicht als Lebensmittel, sondern liefert fast ausschließlich Amylopektinstärke für die Papier-, Garn- und Klebstoffindustrie. Herkömmliche Kartoffeln produzieren ein Stärkegemisch aus Amylopektin und Amylose, deren Trennung unwirtschaftlich ist.


<h2>Pharmaproteine produzieren</h2>
Die neue Produktionsanlage von Wacker in Jena produziert im Kundenauftrag Biopharmazeutika in der späten Entwicklungsphase. Die Anlage kombiniert die Sekretionstechnik Esetec mit der E.-coli-Hochzelldichtefermentation Densetec. Dabei sekretiert ein patentierter E.-coli- K12-Stamm rekombinante Proteine während der Fermentation in nativer Konformation ins Kulturmedium. In den letzten beiden Jahren hat Wacker insgesamt etwa 18 Mio. Euro in die Anlagen in Jena investiert.



<ul>
<li>
1 

 
R. Kuroda, 
B. Endo, 
M. Abe, 
M. Shimizo, 
<source>Nature 
(2009), 
462, 
790.
</li>
<li>
2 

Spiegel 2007, Heft 13, 135.
</li>
<li>
3 

 
M. Hoso, 
<source>Biol. Lett. 
(2007), 
3, 
169.
</li>
</ul>

Artikel

Glasstäbe manipulieren genetische Information

Die Spitzschlamm- oder Spitzhornschnecke Lymnaea stagnalis ist die größte im Wasser lebende Lungenschnecke Mitteleuropas (Abbildung 1). Sie ernährt sich von Pflanzen, Algen und Schwebstoffen. Ihr fünf bis sechs Zentimeter langes, an der Öffnung bauchig erweitertes Gehäuse ist rechts- oder linkssp...

Die Programmiersprache R gilt unter akademisch orientierten Statistikern zunehmend als Lingua franca.1 Die für alle gängigen Betriebssysteme frei erhältliche Implementierung ”GNU R“ bietet die Grundlage sowohl für etablierte als auch für experimentelle Verfahren der Datenauswertung in Bioinformatik, Psychologie, Ökonomie und anderen Wissenschaftszweigen.
Ross Ihaka und Robert Gentleman von der Universität Auckland haben R entwickelt. Der Name entspricht den Anfangsbuchstaben der Vornamen beider Entwickler, spielt aber in erster Linie auf die Statistik-Programmiersprache S an, deren Name wiederum auf die Programmiersprache C anspielt.
Im Jahr 1995 erschien der Quellcode von R unter der GNU Public Licence (GPL). Daraufhin formierte sich ein internationales Team, das in wechselnder Zusammensetzung die Entwicklung der Programmiersprache und die Implementierung der plattformübergreifenden, quelloffenen Software GNU R kontrolliert.
Heute verwenden Statistiker auf der ganzen Welt das Programm R. Seine Verbreitung verdankt es unter anderem den frei verfügbaren Komponenten im Quellcode. Dadurch inspizieren viele Augen unabhängig voneinander den Quelltext, was zu dessen Qualität beiträgt. Die freie Verfügbarkeit lässt es zudem zu, neue Funktionen hinzuzufügen und dabei Programmcode zu verändern oder Teile davon wieder zu nutzen.


<h2>Was macht R für den Wissenschaftler interessant?</h2>
Der wichtigste Unterschied beim Arbeiten mit R zur gängigen Form der Datenauswertung mit Tabellenkalkulationssoftware wie Microsoft Excel oder Open Office Calc besteht vermutlich darin, dass R eine Programmiersprache ist: In der Regel bedienen Nutzer R auf der Kommandozeilenebene, oder sie steuern R über Skripte.
Die wichtigsten Funktionen der grafischen Benutzeroberflächen wie RGui unter Windows (Abbildung 1) oder <a href="https://R.app" target="_blank">R.app</a> unter Mac OS X sind die direkte Interaktion mit dem R-Interpreter und das Editieren von Skript-Dateien. Diese Arbeitsweise fördert strukturiertes Arbeiten und erhöht die Reproduzierbarkeit. Auch weitere Aufgaben wie Hilfetexte aufrufen, Grafiken erstellen oder Erweiterungen verwalten lassen sich mit R-Kommandos erledigen.
Bestimmen wir als einfaches Beispiel den linearen Zusammenhang zwischen den Variablen x und y (lineare Regression). In einem Spreadsheet stellt der Nutzer dafür üblicherweise zunächst y gegen x in einem Diagramm dar und fügt dann eine Trendlinie hinzu. Zu dieser Trendlinie lassen sich weitere Informationen in die Grafik einbinden wie die zugehörige Geradengleichung oder das Bestimmtheitsmaß r2.
Wenn mit den aus der Regression bestimmten Koeffizienten weitergerechnet werden soll, wird in einer Zelle eine Formel eingegeben, welche die Berechnung noch einmal durchführt und Teilaspekte des Ergebnisses beispielsweise mit der Funktion ”Achsenabschnitt()“ zugänglich macht. Dabei ist dem Nutzer wahrscheinlich verborgen geblieben, dass er soeben ein statistisches Modell an seine Daten angepasst hat, und zwar zwei Mal.
In R wird man im Allgemeinen dem Ergebnis der Regression zunächst einen Namen zuweisen. Aus diesem benannten Datenobjekt sind dann mit ”coef()“ Koeffizienten extrahierbar, ”summary()“ fasst Ergebnisse zusammen und mit der Funktion ”abline()“ lässt sich die resultierende Regressionsgerade in eine Auftragung der Daten einfügen.
Den Ablauf der Auswertung erfasst ein R-Skript: also das Einlesen und Anordnen der Daten, das Erstellen des statistischen Modells, die Ausgabe der interessierenden Aspekte dieses Modells sowie die grafische Darstellung (Kasten ”Lineare Regression“). So ist einerseits die Wiederholbarkeit sichergestellt und andererseits die Anwendung auf ähnliche Datensätze vereinfacht. Das Arbeiten mit R geht insofern mit einem Zwang zur Abstraktion einher, nämlich dem zur Abstraktion der Auswertung vom konkreten Datenmaterial. Genau das ist die Stärke dieser Arbeitsweise.
Eine Auswertung ist in einer Textdatei mit wenigen Zeilen R-Code definierbar. Kleinere Datensätze können direkt im Quelltext eingegeben werden. Im Sinne einer konsequenten Modularisierung von Daten und Auswertung sowie bei großen Datensätzen werden diese aber aus Textdateien oder aus einer Datenbankverbindung eingelesen. Daten, die nur als Spreadsheet-Dateien verfügbar sind, werden als durch Komma getrennte Werte (comma-separated values format, .csv) exportiert und dann mit ”read.csv()“ eingelesen oder als Open-Database-Connectivity(ODBC)Datenquelle zugänglich gemacht.


<h2>Hilfe finden</h2>
Die Definition von Grafiken über R-Befehle ist für den Einsteiger gewöhnungsbedürftig. Hat er die ersten Hürden aber genommen, wird er durch die hohe Qualität und Flexibilität der Grafikerstellung in R belohnt.2 Hierbei gilt wieder, dass die höhere Abstraktion die Vorgänge besser reproduzierbar und die Skripte wiederverwendbar macht. Überdies existieren Funktionen für viele grafische Darstellungen wie Streudiagramme, Histogramme und Boxplots. Es gibt zudem ein großes Angebot an Hilfen wie Bücher,3,4,5) Online-Quellen6) und — nicht zu vergessen — die eingebaute Hilfefunktionen (Kasten ”Befehlssammlung“).
 Beiträge von Nutzern aus aller Welt stellt im Internet eine Seite der Wirtschaftsuniversität Wien zur Verfügung (Comprehensive R Archive Network, Cran).7 Die dort verfügbaren über 2200 Erweiterungen dokumentieren das Ausmaß, aber auch die Unübersichtlichkeit der Aktivitäten rund um R. Dagegen helfen ”Task Views“, auf Cran zu finden unter ”Packages“. Chemische Task Views sind beispielsweise ”ChemPhys“ (Chemometrics and Computational Physics) und ”Pharmacokinetics“ (Analysis of Pharmacokinetic Data).
Selbst wenn für ein bestimmtes Spezialgebiet (noch) keine geeignete Erweiterung vorhanden ist, bietet R eine solide und effiziente Infrastruktur für wissenschaftliches Rechnen, die eine genauere Prüfung wert ist.
Johannes Ranke beschäftigt sich seit über zehn Jahren mit der Analyse von Risiken durch Chemikalien für die Umwelt und arbeitet zurzeit als Environmental Fate Modeller für Pflanzenschutzmittel und Biozide bei Harlan Laboratories in der Schweiz. Holger Dinkel arbeitet als Bioinformatiker am Europäischen Laboratorium für Molekularbiologie in Heidelberg. Klemens Pichler arbeitet als Datenbankkurator am European Bioninformatics Institute in Hinxton.


<h2>— — — R-Skript zur linearen Regression</h2>
Die mit der Raute ”#“ beginnenden Zeilen kommentieren. Die übrigen Zeilen zeigen den R-Code, den der Nutzer entweder auf der R-Konsole eingibt oder als Skript ausführt.
# Kleinere Datensätze können direkt im R-Skript # eingegeben werden.
x = c(1, 2, 3, 4, 5)
y = c(0.21, 0.29, 0.35, 0.42, 0.51)
# Meist werden die Daten in dataframes organisiert.
d = data.frame(x, y)
# Anzeigen der Struktur # (und hier des gesamten Inhalts).
str(d)
# Die Formel ”y ~ x“ beschreibt # das statistische Modell m.
m = lm(y ~ x, data = d)
# Übersicht über das Datenobjekt ”m“.
summary(m)
# Koeffizienten der Regression.
coef(m)
# Nur der Achsenabschnitt.
coef(m)[1]
# Grafische Darstellung der Daten.
plot(x, y, xlab = ”Variable x“, ylab = ”Variable y“)
# Darstellung der Ausgleichsgeraden.
abline(m, lty= ”dashed“, col = ”red“)
# Beschriftung der Geraden.
s = summary(m)
r2 = s$r.squared
text(4, 0.3, bquote(r^2 == .(r2)))


<h2>— — — Befehlssammlung</h2>
# Hilfefunktionen help() und <a href="https://help.search" target="_blank">help.search</a>().
help(plot)
<a href="https://help.search" target="_blank">help.search</a>(”plot“)
# Dokumentation und Hilfe im HTML Browser.
help.start()
# Funktion example(); Beispielcode für eine Funktion # oder einen Datensatz ausführen.
example(InsectSprays)
# Ausführen einiger demonstrativer R Skripte durch die Funktion demo().
# demo(nlm)
# Daten einlesen und einem Namen (”daten“) zuweisen. Setzt das # Vorhandensein einer Datei ”datei.csv“ im Arbeitsverzeichnis voraus.
daten &lt;- read.csv(”datei.csv“)
# Grafikfunktionen plot(), boxplot(), barplot(), hist(), pie().
example(plot)
# Ausgabe in Grafikdateien, z. B. durch die # Funktionen pdf(), png() oder win.metafile().
pdf(”Histogramm.pdf“)
rnorm(hist(100))
<a href="https://dev.off" target="_blank">dev.off</a>()


<h2>— — — Kurz notiert</h2>


<h2>Lernen mit dem Elch</h2>
Creos Lernideen und Beratung bietet eLearning-Projekte für Chemieberufe (Elch). Die Bausteine dafür entstanden überwiegend zusammen mit der Industrie (u. a. BASF und Evonik) und mit Weiterbildungsunternehmen.
Praxisorientierte multimediale und interaktive Lerneinheiten bilden die Basis der Ausbildungs- und Weiterbildungsmodule. Selbst ungeübte Nutzer können die Lerneinheiten bearbeiten. Für Präsenzveranstaltungen gibt es Folienpräsentationen, Animationen und Filme. Die Plattform bietet weiterführend die Implementierung von Blended-Learning-Szenarien, also Kombination aus Selbststudium, Präsenzlehre und Interaktionen der Lernenden untereinander und mit den Dozenten — insbesondere durch E-Mail-Foren und Chat-Funktionen. Fünf Module sind verfügbar: 
<list list-type="order">
<list-item>
</list-item></list>Betriebsanalytik (Chromatographie, Spektroskopie, Maßanalyse und spezielle Verfahren),

<list-item>
Trennprozesse (mechanische und thermische Trennverfahren),
</list-item>
<list-item>
Präparative Chemie (Grundlagen zur organischen Synthese),
</list-item>
<list-item>
Rohrsystemtechnik (Armaturen, Rohrleitungen, Dichtungen, Fördertechnik) und
</list-item>
<list-item>
Qualitätssicherung.
</list-item>

Die Module sind einzeln oder gesammelt erhältlich, wobei der Preis von der Größe des kaufenden Unternehmens oder der Einrichtung abhängt (Einzelpreis: 595,— bis 2975,— Euro, Gesamtpreis: 2677,— bis 12 090,— Euro).
Creos bietet nicht nur fertige Unterrichtsmodule, sondern auch maßgeschneiderte Lehr- und Lernszenarien für die chemische Industrie sowie medizinische, geowissenschaftliche und ingenieurwissenschaftliche Projekte.
 <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.creos.de/elch" target="_blank">www.creos.de/elch</a></ext-link>
Axel Schunk, Berlin <a href="mailto:axel.schunk@charite.de">axel.schunk@charite.de</a>


<h2>Chemspider für Datenbanken</h2>
Die weltweit zahlreichen Struktur-, Literatur- und Eigenschaftsdatenbanken in der Chemie bieten keinen gemeinsamen Zugang zur Information über eine bestimmte Struktur. Damit Nutzer nicht jede einzelne Datenbank durchsuchen müssen, verbindet die frei zugängliche Datenbank Chemspider alle frei zugänglichen Strukturen und die Strukturen in kommerziellen Datenbanken in einer einzigen Datenbank mit Pointern. So lässt sich mit Chemspider über Open Access direkt auf die Daten zugreifen oder mit der entsprechenden Lizenz in kommerziellen Datenbanken suchen. Die einbezogenen Datenbanken und weitere Infos stehen im Internet.
 <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.chemspider.com" target="_blank">www.chemspider.com</a></ext-link>


<h2>Indigo, ein OC-Werkzeugkasten</h2>
Das Softwareunternehmen Scitouch bietet in C++ geschriebene Anwendungen für die Pharmaindustrie, für Forschungsinstitute und Universitäten. Zu diesem Kit für die organische Chemie gehören Bingo (ein Modul zum Suchen von Verbindungen in Oracel-Datenbanken), Dingo (eine Molekül- und Reaktionsrenderingbibliothek), Cano (für kanonische Smiles), Deco (R-Gruppen-Dekonvolution und Scaffold-Erkennung) und Nucleo (Nukleotidkettenhandhabung).
<a href="https://opensource.scitouch.net/indigo" target="_blank">opensource.scitouch.net/indigo</a>
Thomas Engel, LMU München



<ul>
<li>
1 

<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.r-project.org" target="_blank">www.r-project.org</a></ext-link>.
</li>
<li>
2 

<a href="https://addictedtor.free.fr/graphiques" target="_blank">addictedtor.free.fr/graphiques</a>.
</li>
<li>
3 


P. Dalgaard, 
<source>Introductory Statistics with R, 2008, <publisher-name>Springer Science+Business Media</publisher-name>, <publisher-loc>New York</publisher-loc>.

</li>
<li>
4 


U. Ligges, 
<source>Programmieren mit R, <publisher-name>Springer-Verlag</publisher-name>, <publisher-loc>Heidelberg</publisher-loc>, 3. Aufl. 2009.

</li>
<li>
5 

B. Everitt, T. Hothorn, A Handbook of Statistical Analyses Using R, Chapman &amp; Hall/CRC, Boca Raton, FL. 2006.
B. Everitt, 
T. Hothorn, 
<source>A Handbook of Statistical Analyses Using R, <publisher-name>Chapman &amp; Hall/CRC</publisher-name>, <publisher-loc>Boca Raton, FL.</publisher-loc>, 2006.

</li>
<li>
6 

<a href="http://cran.r-project.org/doc/manuals/R-intro.html" target="_blank">http://cran.r-project.org/doc/manuals/R-intro.html</a>.
</li>
<li>
7 

<a href="http://cran.r-project.org" target="_blank">http://cran.r-project.org</a>.
</li>
</ul>

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