Wissenschaft & Forschung

Die Inter- oder Heterodihalogenierung überträgt zwei unterschiedliche Halogenatome stereoselektiv auf ein Molekül. Die Reaktion funktioniert mit einem Alken und zwei verschiedenen Halogenüberträgern, ein chirales Additiv sorgt für Enantioselektivität.
Polyhalogenierte Naturstoffe stammen meistens von Meeresorganismen und sind herausfordernde Syntheseziele:1) Um solche Verbindungen effizient herzustellen, müssen Alkene stereoselektiv halogeniert werden. Das ist insbesondere dann schwierig, wenn unterschiedliche Halogenatome einzuführen sind – es gibt nur wenige Methoden, die dies leisten.2,3) Das wiederum schränkt weitere Untersuchungen der biologischen Aktivität polyhalogenierter Verbindungen ein. So zeigt beispielsweise das halogenierte Terpenderivat Halomon (1) (Abbildung 1) in vitro Antitumoraktivität; da sich jedoch nur wenig Substanz herstellen ließ, konnte sie nicht weiter in vitro getestet werden.4)<figure><img src="https://media.graphcms.com/7uNrcgaRS0yEVCMI0W0C"><figcaption><label>Abb. 1: </label>Abb. 1. Halomon, ein polyhalogeniertes Terpenderivat.</figcaption></figure>
Ein neuer Zugang zu halogenierten Verbindungen ist die stereoselektive Interhalogenierung, auch als Heterodihalogenierung bezeichnet.5,6) Dabei werden zwei verschiedene Halogenatome auf ein Alken übertragen. Auf gleiche Weise lassen sich auch die vermeintlich einfacheren Dihalogenierungen wie Dibrom- oder Dichlorierungen durchführen.7–9)Die Interhalogenierung ist im Hinblick auf die Stereochemie komplizierter als Dihalogenierungen: Sowohl Di- als auch Interhalogenierung eines Alkens (2), also etwa Dibromierung und Bromochlorierung (Abbildung 2), laufen über zwei enantiomere Bromoniumionen, (3) und (4) ab. Diese Mischung liefert bei der Weiterreaktion mit einem Bromid lediglich die zwei enantiomeren Dibromide (5) und (6).<figure><img src="https://media.graphcms.com/jZavFoBQujmavm9p7SzQ"><figcaption><label>Abb. 2: </label>Dihalogenierung versus Interhalogenierung: Zu Beginn beider Reaktionen steht das Alken (2), an das ein Bromoniumion aus beiden Halbräumen elektrophil addieren kann. Daraus entstehen die enantiomeren Bromoniumionen (3) und (4). Folgt eine Dibromierung (links), kann das Nukleophil an beiden C-Atomen von (3) und (4) angreifen, sodass zwei enantiomere Dibromide, (5) und (6), entstehen. Das gleiche gilt für die Bromochlorierung (rechts), hier entstehen allerdings zwei Konstitutionsisomere als jeweils zwei Enantiomere, also insgesamt vier Moleküle, (7) bis (10).</figcaption></figure>
Bei der Interhalogenierung ist die Situation komplizierter: Hier beeinflusst sowohl die Halbraumselektivität der Bromoniumionbildung zu (3) und (4) als auch die Regioselektivität des Chloridangriffs, welches bromochlorierte Produkt (7) bis (10) entsteht. Hierbei sind (7) und (8) sowie (9) und (10) Konstitutionsisomere, die Paare (7) und (9) sowie (8) und (10) dagegen sind Enantiomere. Die Halbraumselektivität der Haloniumionbildung hat also entscheidende Bedeutung für die Selektivität der Interhalogenierung – ebenso wie der nukleophile Angriff des zweiten Halogenids, der die Markovnikov- oder anti-Markovnikov-Selektivität bestimmt.<h2>Anti-Markovnikov durch Allylalkohole</h2>Da das gasförmige und reaktive Bromchlorid sich nur schwierig handhaben lässt und außerdem toxisch ist, eignet es sich nicht für eine selektive Interhalogenierung. Daher werden zwei Reagenzien genutzt, um Br+ und Cl– zu übertragen:5) N-Bromsuccinimid (14) liefert das Bromoniumion, Chlorotriisopropoxytitan(IV) das Chloridion. Katalytische Mengen des chiralen Iminoalkohols (15) gewährleisten die Halbraumselektivität der vorgelagerten Bromoniumionbildung (Abbildung 2). Die Regioselektivität der anschließenden Chloridübertragung ergibt sich ähnlich wie bei der Sharpless-Epoxidierung mit Titankatalysatoren durch Allylalkohole als dirigierende Gruppe wie in (11). Chlorid wird mit anti-Markovnikov-Selektivität auf das Bromoniumion übertragen, und (12) entsteht. Die Reaktion verläuft also anders, als zu erwarten war: Eigentlich sollte sich das Bromoniumion bei trisubstituierten Alkenen mit Markovnikov-Selektivität öffnen. Ein möglicher Übergangszustand dieser Umsetzung ist Komplex (16), in dem das Titanatom den Allylalkohol (11), NBS (14) sowie den für die Halbraumselektivitäten nötigen chiralen Iminoalkohol (15) als Katalysator koordiniert und somit in räumliche Nähe bringt. In Hexan entsteht bei –20 °C bevorzugt das bromochlorierte Produkt (12) mit etwa 84 % Ausbeute und einem Enantiomerenverhältnis von 96:4.Diese Methode lässt sich auf Homoallylalkohole erweitern, allerdings sind Ausbeuten und Enantiomerenüberschüsse dann geringer (Ausbeute etwa 64 %, Enantiomerenverhältnis bis zu 94,5:5,5).10) Ein Vorteil der in Abbildung 3 vorgestellten Strategie ist, dass sie auch auf die vermeintlich einfacheren Dihalogenierungen anwendbar ist.7,8) Dabei wird für die Dichlorierung NBS durch tert-Butylhypochlorit ersetzt; die anderen Bedingungen bleiben gleich.8)<figure><img src="https://media.graphcms.com/3zIy2VFFSBy9m0TJ3Ppu"><figcaption><label>Abb. 3: </label>Stereoselektive Bromochlorierung eines Allylalkohols (11) und vorgeschlagener Übergangszustand (16).</figcaption></figure>
<h2>Anwendung in der Halomonsynthese</h2>Selektive Bromo- und Dichlorierung wurden zur stereoselektiven Synthese von Halomon (1) eingesetzt (Abbildung 4, S. 774). Bisher ließen sich so zirka 400 mg des Sekundärmetaboliten herstellen, sodass dessen biologische Aktivität nun weiter untersucht werden kann.6)<figure><img src="https://media.graphcms.com/4uV5qM0STxeh44tFjjlw"><figcaption><label>Abb. 4: </label>Synthese von Halomon mit selektiver katalytischer Bromochlorierung und Dichlorierung.</figcaption></figure>
Ausgehend vom Myrcen-abgeleiteten Allylalkohol (17) ist die stereoselektive Bromochlorierung gleich der erste Syntheseschritt. Sie liefert das entsprechend halogenierte Dien (18) in 73 % Ausbeute und mit einem Enantiomerenverhältnis von 95:5. Diese Reaktion lässt sich im Multigrammmaßstab durchführen.Die nun nicht mehr benötigte Hydroxylgruppe des ehemaligen Allylalkohols wird entfernt, indem der Alkohol zunächst in das entsprechende Triflat überführt und anschließend mit einem Hydrid nukleophil substituiert wird. Dabei entsteht das 1,3-Dien (19), das ohne Reinigung weiter umgesetzt wird.Bromierung von (19) liefert das thermodynamische 1,4-Bromierungsprodukt E-(20), obwohl die tiefen Reaktionstemperaturen das 1,2-Bromierungsprodukt erwarten lassen. Anschließende Substitution des sterisch weniger gehinderten Allylbromids liefert ein Allylacetat, das direkt zum Allylalkohol (21) verseift wird. Die Substitution mit Lithiumacetat wird abgebrochen, bevor (20) vollständige umgesetzt ist. Das verhindert die zweifache Substitution des zweiten Allylbromids von (20), führt allerdings dazu, dass neben (21) etwas (20) isoliert wird. Der Allylalkohol (21) als dirigierende Gruppe steuert die anschließende Dichlorierung mit tert-Butylhypochlorit, die das Chlorohydrin (22) ergibt. Mit S,R-(15) als chiralem Katalysator, erreicht die Reaktion eine Diastereoselektivität größer als 20:1. Um das gewünschte Zielmolekül (1) zu erhalten, wird nun erneut der Allylalkohol entfernt – in diesem Fall über eine Triflierung und anschließende selektive Eliminierung mit Natriumhydroxid. Diese chemoselektive Eliminierung verläuft trotz fünf weiterer Halogenatome in 69 % Ausbeute.Über stereoselektive Interhalogenierung ließen sich erstmals auch zwei Halomon-verwandte polyhalogenierte Naturstoffe stereoselektiv herstellen: (–)-Isoplocamenon und (–)-Plocamenon.6)<h2>Bromochlorierte Alkene in kationischen Cyclisierungen</h2>Die bromochlorierten Allylalkohole aus der Interhalogenierung lassen sich aber nicht nur zu polyhalogenierten Naturstoffen umsetzen. Nach Desoxygenierung eignen sich die 1,2-Bromochloride als Vorläufer für Bromoniumionen, die mit einem Alken kationisch cyclisieren.9) Dadurch werden hochfunktionalisierte chirale Bausteine für die Synthese bromierter Zielverbindungen zugänglich. Ein Beispiel hierfür ist die katalytische enantioselektive Synthese des monobromierten Sesquiterpens (–)-Dactylon (29) (Abbildung 5):<figure><img src="https://media.graphcms.com/9ZNcD6CDTuKKirPDwMH4"><figcaption><label>Abb. 5: </label>Bromoalkencyclisierung in der Synthese eines bromierten Sesquiterpens. (HFIP = Hexafluoroisopropanol)</figcaption></figure>
Der Allylalkohol (23) wird unter den Standardbedingungen für die Bromochlorierung in 66 % Ausbeute in das entsprechende Chlorohydrin (24) umgesetzt (Enantiomerenverhältnis e.r. = 97:3). Wie bei der Halomonsynthese wird auch hier der Alkohol über eine Triflierung und anschließende nukleophile Substitution mit einem Hydrid entfernt. Anschließend wird das Allylacetat in (25) wieder aufgebaut.Ausgehend von (25) erfolgt nun der Schlüsselschritt: Solvolyse des Bromochlorids mit Kaliumcarbonat. Die liefert das cyclisierte Cyclohexanolderivat (27) mit kaum verändertem Enantiomerenverhältnis (von e.r. = 97:3 zu 95:5).11) Diese Cyclisierungsreaktion läuft vermutlich über ein intermediäres, chirales Bromoniumion (26). Wie zu diesem Zeitpunkt die Hydroxylgruppe in (27) entsteht, ist nicht geklärt.Anschließende Eliminierung des tertiären Alkohols zum exocyclischen Alken sowie oxidative Spaltung zum Keton liefert Cyclohexanon (28) in 62 % Ausbeute. Keton (28) dient dann als Schlüsselbaustein für die weitere Synthese von (–)-Dactylon (29).<h2>Fazit</h2>Die vorgestellte Methode ist die erste, um Alkene stereoselektiv zu interhalogenieren. Zwei Reagenzien – eins für das Bromelektrophil, eins für das jeweilige Nukleophil – lassen sich stereoselektiv und mit anti-Markovnikov-Selektivität auf Allylalkohole übertragen. Dabei fungiert der Allylalkohol als dirigierende Gruppe. Die identischen Reaktionsbedingungen für Bromo- und Dichlorierungen machen die Methode interessant. Dass das Titanreagenz stöchiometrisch eingesetzt wird, ließe sich im Sinne der Atomökonomie kritisieren, macht die Methode aber nicht weniger wertvoll. Die Ursache der guten Stereoselektivität und der Reaktionsmechanismus sind unbekannt, weitere Experimente oder computergestützte Untersuchungen könnten helfen, dies zu klären.Synthese im Blickpunkt will zur Beschäftigung mit neuen synthetischen Verfahren oder eleganten und wichtigen organischen Synthesen anregen.Die Beiträge zur Serie verfasst dieses Jahr Johannes Teichert.<h2>Vitakasten</h2>Johannes Teichert ist Juniorprofessor am Institut für Chemie der TU Berlin. Seine Forschungsinteressen gelten der Entwicklung übergangsmetallkatalysierter Synthesemethoden mit Hauptaugenmerk auf wasserstoffvermittelten Reaktionen. Bei diesem Beitrag unterstützte ihn sein Doktorand Niklas O. Thiel.<div><img src="https://media.graphcms.com/I5yQOm7QJPK1XdjzoJQI">

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<ul><h2>Literatur</h2><li>
1 W.-j. Chung, C. D. Vanderwal, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 4396–4434.</li><li>
2 S. E. Denmark, W. E. Kuester, M. T. Burk, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10938–10953.</li><li>
3 U. Hennecke, C. Rösner, T. Wald, T. Robert, M. Oestreich in Comprehensive Organic Synthesis II [Hrsg.: G. Molander, P. Knochel], Elsevier, Oxford 2014, 7, 638–691.</li><li>
4 R. W. Fuller, J. H. Cardellinall, J. Jurek et al., J. Med. Chem. 1994, 37, 4407–4411.</li><li>
5 D. X. Hu, F. J. Seidl, C. Bucher, N. Z. Burns, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3795–3798.</li><li>
6 C. Bucher, R. M. Deans, N. Z. Burns, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12784–12787.</li><li>
7 D. X. Hu, G. M. Shibuya, N. Z. Burns, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12960–12963.</li><li>
8 M. L. Landry, D. X. Hu, G. M. McKenna, N. Z. Burns, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5150–5158.</li><li>
9 Zum Einsatz der Bromochlorierung in der Synthese monobromierter Naturstoffen siehe: A. J. Burckle, V. H. Vasilev, N. Z. Burns, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11476–11479.</li><li>
10 F. J. Seidl, N. Z. Burns, Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 1361–1365.</li><li>
11 Andere Beispiele dieser Art von Solvolysen halogenierter Verbindungen in HFIP siehe: a) F. L. Schadt, T. W. Bentley, P. von R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7667–7674; b) S. E. Denmark, M. T. Burk, A. J. Hoover, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1232–1233.</li></ul>

Artikel

Interhalogenierung: Problemkind der Alkenbromierung

Die Inter- oder Heterodihalogenierung überträgt zwei unterschiedliche Halogenatome stereoselektiv auf ein Molekül. Die Reaktion funktioniert mit einem Alken und zwei verschiedenen Halogenüberträgern, ein chirales Additiv sorgt für Enantioselektivität. Polyhalogenierte Naturstoffe stammen meistens...

Industrie & Technik

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Fast zehn Jahre nach dem Scheitern der New Yorker Investmentbank Lehmann Brothers im Jahr 2008 und den folgenden weltweiten Umsatzrückgängen sind nahezu alle Industrien wieder in bester Stimmung. Die chemische Industrie ist dabei keine Ausnahme. Im Gegenteil: Deren Entwicklung ist geradezu außergewöhnlich.Gleichwohl scheinen Befürchtungen über Marktrisiken in Form der europäischen Finanzkrise, dem Brexit, von Strafzöllen oder politischer Einflussnahme im Osten wie im Westen auch in der chemischen Industrie nicht abzuklingen. So gab es in den vergangenen Jahren folgende Themen in den Strategieabteilungen der Chemieunternehmen: Rohstoffkosten, Basischemie, Spezialchemie und nichtzyklische Segmente.Rohstoffkosten: Ein Beispiel für günstigere Rohstoffe außerhalb Europas war das Schiefergas in den USA. Dadurch seien Millionen Arbeitsplätze in Europa in Gefahr, so die Befürchtungen in den Jahren 2012 und 2013. Im Sommer 2014 fiel der Ölpreis jedoch ohne erkennbare Signale von mehr als 100 US-Dollar (USD) innerhalb nur weniger Monate unter 50 USD pro Barrel. In der Folge verließen viele der im Schiefergasboom gegründeten US-Unternehmen aufgrund der nun wieder günstigeren Kohlenstoffquelle Erdöl den Markt.Basischemie: Den wenig margenträchtigen Geschäftsbereich mit Basischemikalien wollten Unternehmen oft veräußern. Das taten sie jedoch selten. Die Produktionsmengen, zumindest die in Deutschland, blieben dem Verband der Chemischen Industrie nach in den Jahren 2000 bis 2015 konstant. Denn trotz niedriger Margen verdienen Unternehmen mit der Basischemie auch in Europa immer noch gutes Geld.Spezialchemie: Das hochprofitable Segment Spezialchemie soll durch Zukäufe wachsen. Dies oder Ähnliches meldeten Unternehmen in den vergangenen Jahren häufig. Diese Strategie führte aufgrund der weltweiten Niedrigzinspolitik und gut gefüllter Kassen zu mehr Transaktionen in der Spezialchemie. Dabei erzeugte die Mischung aus niedrigen Zinsen und verstärkter Nachfrage nicht immer nachvollziehbare Preissteigerungen.Nichtzyklische Segmente: Viele Unternehmen verkündeten in den vergangenen Jahren, künftig vor allem in solche Geschäftsfelder zu investieren, die sich möglichst wenig zyklisch verhalten. Am häufigsten dabei waren die Segmente Agrarchemie und Lebenswissenschaften. Die wachsende Weltbevölkerung und der damit einhergehende Mehrverbrauch von Nahrungs- und Arzneimitteln versprechen Renditen. Der Fokus auf nichtzyklische Segmente hat wie bei der Spezialchemie in jüngster Vergangenheit Begehrlichkeiten geweckt und Übernahmen ausgelöst, deren Kaufpreise teilweise die Jahresumsätze der Käufer überschritten. Beispiel dafür ist die Übernahme von Monsanto durch Bayer für etwa 66 Mrd. USD, was den Jahresumsatz von Bayer im Jahr 2016 um etwa 30 Prozent überstieg.<h2>China weiterhin Erfolgsgarant?</h2>In den letzten Jahren garantierte vor allem der chinesische Markt das weltweite Wachstum der chemischen Industrie. Die Umsätze in China erhöhten sich dem Verband der europäischen chemischen Industrie nach in den Jahren 2010 bis 2015 von 575 Mrd. auf 1409 Mrd. Euro. Dies entspricht einem durchschnittlichen jährlichen Wachstum von etwa 20 Prozent. Aus Unternehmenssicht ist das eine geradezu magische Wachstumszahl.Einiges spricht dafür, dass derart große Wachstumsraten nicht selbstverständlich sind und möglicherweise bald der Vergangenheit angehören werden. Kapitalverkehrskontrollen sind in China möglicherweise Vorboten von Turbulenzen auf dem Markt. So reduzierten sich die festgelegten maximalen Dividendenausschüttungsbeträge ins Ausland von 50 Mio. USD auf 5 Mio. USD. Da die Zahl der Ausschüttungstermine pro Jahr in Gesellschafterverträgen festgelegt ist, dürfte sich die eingeschränkte Kapitalausfuhr spätestens auf den Hauptversammlungen der westlichen Kapitalgesellschaften im Jahr 2018 durch geringere Dividendenausschüttungen bemerkbar machen.Auch im Privatbereich haben sich die Spielregeln im Kapitalverkehr geändert. So müssen chinesische Privatpersonen Bargeldtransaktionen statt wie bisher ab 200 000 Yuan jetzt ab 50 000 Yuan (etwa 7000 Euro) melden. Zudem hat der chinesische Staat die USD-Devisenreserven um fast 25 Prozent – etwa 800 Mrd. USD – reduziert, um seine Währung zu stabilisieren.Zudem treibt der Staat die im 13. Fünfjahresplan (2016 – 2020) manifestierte Umstrukturierung der chinesischen Volkswirtschaft voran: von einer investitions- und exportorientierten zu einer innovationsfördernden und stärker auf den Binnenmarkt ausgerichteten Volkswirtschaft.Als Folge dieser Aktivitäten dürfte sich die Hoffnung vor allem der Unternehmen aus hoch industrialisierten Ländern auf das stetig hohe chinesische Wirtschaftswachstum und damit anhaltend hohe Renditen in der Chemieindustrie nicht erfüllen.<h2>Zweifel allerorts – wachsende Gewinne ebenso</h2>Unabhängig von allen Zweifeln und verhaltenen Prognosen spiegelt sich die gute weltwirtschaftliche Entwicklung der vergangenen Jahre auch in den Geschäftsberichten der Chemieunternehmen wider. Dies zeigen insbesondere deutsche Chemieunternehmen sowohl bei Umsätzen und operativen Gewinnen als auch bei den Betriebsergebnissen für das Jahr 2016 (Tabelle).<table-wrap>

<label>Table 1</label><h2>Finanzdaten deutscher Chemie unternehmen im Jahr 2016 und die Veränderungen zu 2015. Quelle: Geschäftsbe richte der Unternehmen</h2><img src="https://media.graphcms.com/Q29I4FwTjm5HCWQdBrNV">

</table-wrap>Die wirtschaftliche Stärke der Chemieunternehmen weltweit zeigt sich auch und hauptsächlich an deren Dividendenpolitik seit dem Jahr 2010. Trotz Investitionen in Produktionsanlagen und Schuldentilgung haben die Unternehmen die Aktionäre für ihre Treue reichlich belohnt.Zwar sind die Ausschüttungsquoten – hier das Verhältnis ausbezahlter Dividenden pro Aktie zum Umsatz pro Aktie – weltweit unterschiedlich, trotzdem ist die chemische Industrie sowohl für institutionelle als auch private Anleger attraktiv. Spitzenreiter der hier gezeigten Unternehmen im Zeitraum 2010 bis 2016 sind Dupont und Bayer mit durchschnittlich über vier Prozent Ausschüttungsquote (Abbildung, blaue Balken). Weitere weltweit aktive Chemieunternehmen haben teilweise über zwei Prozent ausgeschüttet, was die Aktionäre ebenso zufrieden gestellt haben dürfte. Einzig die japanischen Vertreter mit ihrem traditionellen Fokus auf Cashreserven bleiben ihrer Politik treu und schütten weniger als ein Prozent vom Umsatz als Dividende aus.<figure><img src="https://media.graphcms.com/9WOf5HPjQRuMCNGnzLGX"><figcaption><label>Abb. 1: </label>Dividenden international agierender Chemieunternehmen: blau: durchschnittliche Ausschüttungsquoten (Dividende pro Aktie im Verhältnis zu Umsatz pro Aktie) der Jahre 2010 bis 2016; rot: durchschnittliche Veränderung der Quoten seit dem Jahr 2010; Evonik: Daten ab 2013. Quelle: <a href="https://www.finanzen.net" target="_blank">www.finanzen.net</a></figcaption></figure>
Zudem sind die Ausschüttungsquoten nahezu aller genannten Unternehmen wie die großen Aktienindizes, etwa der Dax oder der US-amerikanische Dow Jones, seit dem Jahr 2010 gestiegen (Abbildung, rote Balken). Falls die Chemieunternehmen ihre letztjährige Dividendenpolitik hoher Ausschüttungsquoten beibehalten, werden ihre Aktionäre deren Strategien sicher unterstützen.<h2>Strategien: unverändert ein Blick in die Glaskugel</h2>„Die Chemie ist ein relativ kurzfristiges Geschäft. Dazu kommt, dass die Sicht nach vorn unverändert begrenzt ist“, sagte Kurt Bock, BASF-Vorstandsvorsitzender, in einem Interview in Finanz und Wirtschaft im Dezember 2012. Das ist das Grundproblem langfristiger Unternehmensentscheidungen. Deswegen überrascht es wenig, dass Strategien rückblickend häufig falsch erscheinen.So führte die Annahme, das Petrochemiegeschäft oder die Basischemie erzielten vor allem in entwickelten Märkten künftig keine Gewinne mehr, bei vielen Chemieunternehmen zum Verkauf dieser Geschäftseinheiten. Andere hingegen hielten an ihnen fest, häufig weil sie den gewünschten Verkaufspreis nicht erzielen konnten. Heute lässt sich feststellen, dass Unternehmen mit beiden Bereichen immer gutes Geld verdient haben.Ebenso wenig einleuchtend ist die Strategie, über nichtzyklische Produkte weltweite wirtschaftliche Abschwünge wie die in den Jahren 2003 oder 2008 abzufangen.Auf langfristigen Prognosen basierende Strategien können deshalb allenfalls grobe Leitplanken unternehmerischen Handelns sein; die Strategien müssen Unternehmen ständig der Realität anpassen und korrigieren.Thorsten Bug ist seit dem Jahr 2008 Senior Manager Chemicals bei der Wirtschaftsförderungsgesellschaft Germany Trade &amp; Invest, einer dem Wirtschaftsministerium zugeordneten Bundes-GmbH. Davor war er fünf Jahre selbstständig in der strategischen Vermögensberatung. Nach einer Ausbildung als Chemielaborant und dem Chemiestudium in Regensburg promovierte er im Jahr 2003 bei Herbert Mayr an der LMU München. <a href="mailto:thorsten.bug@gtai.com">thorsten.bug@gtai.com</a>.

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