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Im Jahr 1858 postulierten unabhängig voneinander August Kekulé (1829 — 1896) und Archibald Scott Couper (1831 — 1892), dass Kohlenstoff vierwertig ist und C-Atome sich miteinander zu Ketten und Ringen verbinden.1—3 Kekulé (Abbildung 1) nahm weiterhin an, dass sich mehrere Kohlenstoffatome auch so miteinander verknüpfen lassen, dass die Bindung abwechselnd durch je eine oder zwei Valenzen erfolgt. Ergebnis war die aus sechs Kohlenstoffatomen bestehende, geschlossene Kette des symmetrischen Benzolrings (Abbildung 2).4 Heute nahezu vergessen ist aber, dass Kekulé auch voraussagte, dass lange Ketten und Netze aus Kohlenstoffatomen möglich sind.
Als August Kekulé am 18. Oktober 1877 sein Rektorat an der Universität Bonn antrat, hielt er seine berühmte Rede “Die wissenschaftlichen Ziele und Leistungen der Chemie”.5 Er sprach über den Stand der Atomtheorie, über die Wertigkeit der Atome und über die “Verkettung der Atome zu Molekeln”. Kekulé erwähnte dabei noch nicht die makromolekulare Chemie, die erst im 20. Jahrhundert als neuer Zweig der Chemie entstand und sich seitdem mit hochmolekularen — vorwiegend, aber nicht ausschließlich — organischen Stoffen befasst. Er sagte dazu: “Die Hypothese vom chemischen Wert führt weiter noch zu der Annahme, dass auch eine beträchtlich große Zahl von Einzelmolekeln sich durch mehrwertige Atome zu netz- und, wenn man so sagen will, schwammartigen Massen vereinigen können, um so jene der Diffusion widerstrebenden Molekularmassen zu erzeugen, die man nach Grahams Vorschlag als colloidal bezeichnet.”
Vernetzte Polymere wurden später die Grundlage der Gelfiltration, aus der sich um 1960 die Gelpermeationschromatographie entwickelte, eine Methode, um die Molekulargewichtsverteilung von makromolekularen Stoffen zu analysieren.


<h2>Kekulé zu Kolloiden</h2>
Kekulé bezog sich in seiner Rede auf die Untersuchungen von Thomas Graham (1805 — 1869). Dieser hatte die Diffusion gasförmiger und gelöster Stoffe durch Membranen erstmals als Dialyse bezeichnet (Abbildung 3, S. 1000).6 Graham, einer der Begründer der Kolloidchemie, unterschied rasch diffundierende Stoffe — Kristalloide — und langsam diffundierende wie Kautschuk, Gelatine und Leim, die er Kolloide nannte (Leimähnliche, vom griechischen Wort κóλλα für Leim). Graham betrachtete Kolloide allerdings als Aggregatzustände oder Modifikationen der gleichen Substanz und erkannte nicht, dass die Diffusionsgeschwindigkeit dieser Stoffe von ihrer Molekülgröße abhängt. Kekulé hingegen führte die langsame Diffusion kolloidaler Stoffe offensichtlich schon zutreffend auf deren hohe Molmassen zurück. Und er geht noch weiter: “Dieselbe Hypothese führt in natürlichster Weise weiter zu der … Ansicht, dass eine solche Molekularanhäufung noch weiter gehen und so die Formelemente der lebenden Organismen bilden könne.”
Wissenschaftshistoriker Yasu Furukawa hält Kekulés Hinweis nur für ein eher vorsichtiges und wohlwollendes Kompliment an seinen damaligen Bonner Kollegen, den Physiologen Eduard Friedrich Wilhelm Pflüger (1829 — 1910).8 Der hatte erstmals die Ansicht geäußert, dass es einen Zusammenhang zwischen Kolloiden und biologischen Prozessen gibt. Kekulé schloss diesen Teil seiner Rede mit den Worten: “Es hieße indessen, den Boden des Thatsächlichen allzusehr verlassen, wollte man derartige Spekulationen schon jetzt weiter verfolgen.”
Man muss aber die Weitsicht Kekulès bewundern, der schon im ausgehenden 19. Jahrhundert voraussah, dass die Mehrwertigkeit von Atomen und insbesondere die Vierwertigkeit des Kohlenstoffs den Weg zu einer Größe organischer Moleküle öffnete, die Wolfgang Ostwald später als die “Welt der vernachlässigten Dimensionen” bezeichnete.9
Die Kekulésche “Molekularanhäufung” entspricht dem Verknüpfen von Einzelmolekülen, den Monomeren, zu Polymeren, eine Reaktion, die man heute Polyreaktion nennt und die erst im 20. Jahrhundert entdeckt wurde.
Andere Autoren verwendeten gelegentlich das Wort “Riesenmolekül” statt Makromolekül. Kekulé tat das nicht. Der Begriff hat sich, abgesehen vom Gebrauch in der populärwissenschaftlichen Literatur, nicht eingebürgert.


<h2>Von Massenmolekeln zum Makromolekül</h2>
Analysiert man die Idee Kekulés, nach der organische Stoffe zu netz- und schwammartigen Strukturen mit hohen Molmassen wachsen können, lässt sich das von ihm gebrauchte Wort “Massenmolekeln” mit dem im Jahr 1922 von Hermann Staudinger geprägten Wort “Makromolekül” gleichsetzen.10,11
Staudinger musste lange kämpfen, bis seine Vorstellungen von der hauptvalenzmäßigen Verknüpfung vieler Atome zu hochmolekularen Stoffen als richtig anerkannt wurden. Das geschah etwa 50 Jahre nach Kekulé. In einer Rede bei der 89. Versammlung der Gesellschaft Deutscher Naturforscher und Ärzte im Jahr 1926 in Düsseldorf weist Staudinger zwar auf Kekulé und die mögliche Verknüpfung vieler Atome hin; er betont aber vor allem, dass die vollständige Konstitutionsaufklärung niedermolekularer organischer Stoffe daran gebunden sei, die Molekülgröße und die Elementarzusammensetzung zu kennen. Bei nicht molekulareinheitlichen Polymeren reiche das aber nicht, da “die hochmolekularen Verbindungen sich meist aus einem Gemisch von ähnlich gebauten, aber verschieden großen Molekülen zusammensetzen”.12
Es sei angemerkt, dass der von Staudinger und seitdem von vielen Autoren verwendete Begriff “makromolekulare Verbindungen” nach den Nomenklaturregeln nicht korrekt ist. Denn danach bestehen reine chemische Verbindungen aus gleichen, molekulareinheitlichen Molekülen. Synthetisch erzeugte makromolekulare Stoffe sind von wenigen Ausnahmen abgesehen molekular uneinheitlich und daher keine Verbindungen im Sinne der Iupac-Nomenklatur.


<h2>Die Geburt der Kunststoffe</h2>
Kekulé hat experimentell nie überprüft, ob seine Vision stimmt, nach der sich Netzwerke aus Massenmolekülen durch “Vereinigen” von Molekülen mit mehrwertigen Atomen bilden. Solche Polymere sind inzwischen aber Ausgangsstoffe für härtbare Kunststoffe, Duroplaste oder Duromere genannt.13
 Kekulé hat vermutlich zuerst an den vierwertigen Kohlenstoff als “mehrwertiges Atom” gedacht. Zu seiner Zeit fehlte es aber noch an präparativen Wegen, um solche “Massenmoleküle” herzustellen. Erst das Verknüpfen von Vinylverbindungen durch Polyreaktionen ergab später Netzwerke, deren Kettensegmente ebenso wie die Vernetzungsstellen nur aus Kohlenstoffatomen bestehen. Ein Beispiel dafür sind die hydrophilen Polyacrylsäuren, die Werner Kern um 1938 im Staudingerschen Laboratorium in Freiburg untersuchte. Sie vernetzen sich durch Copolymerisation mit Divinylbenzol und quellen in wässrigen Medien auf.14 Inzwischen dienen solche Produkte auf Basis von Acrylsäure als Superabsorber.
Auch die Synthese von Kunststoffen und Kautschuken nach dem Jahr 1900 aus Phenol und Styrol sowie aus anderen Benzolabkömmlingen war eine Konsequenz der Gedanken Kekulés — auch wenn dieser selbst solche Synthesen nicht vorausgesehen hat. Carl Wurster bezeichnete sie im Jahr 1965 bei der Festsitzung der GDCh zu Ehren von August Kekulé als zweite Phase der Entwicklung der aromatischen Chemie — nach den Farbstoffen.15
Die makromolekulare Chemie beruht auf Kekulés Erkenntnissen, dass Kohlenstoffatome vierwertig sind und sich zu Ketten- und Ringstrukturen sowie zu Massenmolekülen verbinden können. Insofern ist es berechtigt, Kekulé als einen Vorgänger Staudingers auf dem langen Weg zur Entdeckung des Makromoleküls anzusehen.16


Dietrich Braun, Jahrgang 1930, studierte Chemie an den Universitäten Leipzig und Mainz und promovierte im Jahr 1957 bei Werner Kern. Nach seiner Habilitation im Jahr 1960 in Mainz leitete er das Deutsche Kunststoffinstitut DKI. Gleichzeitig war er von 1977 bis zu seiner Emeritierung 1999 Inhaber des Lehrstuhls für makromolekulare Chemie an der TU Darmstadt.



<ul>
<li>
1 

 
K. Hafner, 
<source>August Kekulé — dem Baumeister der Chemie zum 150. Geburtstag, <publisher-name>Justus von Liebig Verlag</publisher-name>, <publisher-loc>Darmstadt</publisher-loc>, 1980.
</li>
<li>
2 

 
A. Kekulé, 
<source>Ann. Chem. Pharm. 
(1858), 
106, 
129.
</li>
<li>
3 

 
A. S. Couper, 
<source>Compt. rend. Acad. Sci. 
(1858), 
46, 
181.
</li>
<li>
4 

 
G. Bugge, 
<source>Das Buch der großen Chemiker, Band II, <publisher-name>Verlag Chemie</publisher-name>, <publisher-loc>Berlin</publisher-loc>, 1930, 200.
</li>
<li>
5 

 
R. Anschütz, 
<source>August Kekulé, Band II, <publisher-name>Verlag Chemie</publisher-name>, <publisher-loc>Berlin</publisher-loc>, 1929, 903.

</li>
<li>
6 

 
T. Graham, 
<source>Phil. Trans. Roy. Soc. London 
(1861), 
151, 
183; Liebigs Ann. Chem. 1862, 121, 68.

</li>
<li>
7 

 
T. Graham, 
<source>Abhandlungen über Dialyse, Ostwalds Klassiker der exakten Wissenschaften Nr. 179 (Hrsg.: <person-group person-group-type="editor">E. Jordis</person-group>), <publisher-loc>Leipzig</publisher-loc>, 1911, 8.
</li>
<li>
8 

 
Y. Furukawa, 
<source>Inventing Polymer Science, <publisher-name>University of Pennsylvania Press</publisher-name>, <publisher-loc>Philadelphia</publisher-loc>, 1998, 18.

</li>
<li>
9 

 
Wolfgang Ostwald, 
<source>Die Welt der vernachlässigten Dimensionen, eine Einführung in die Kolloidchemie, 12. Aufl., <publisher-name>Theodor Steinkopf</publisher-name>, <publisher-loc>Dresden und Leipzig</publisher-loc>, 1944.

</li>
<li>
10 

 
H. Staudinger, 
J. Fritschi, 
<source>Helv. Chim. Acta, 
(1922), 
5, 
785.
</li>
<li>
11 

 
H. Staudinger, 
<source>Organische Kolloidchemie, 3. Aufl., <publisher-name>Vieweg</publisher-name>, <publisher-loc>Braunschweig</publisher-loc>, 1950.
</li>
<li>
12 

 
H. Staudinger, 
<source>Ber. dtsch. chem. Ges. 
(1924) 
57; 1926, 59, 3019.

</li>
<li>
13 

 
<source>Duroplaste, Kunststoff-Handbuch Band 10, (Hrsg.: <person-group person-group-type="editor">W. Woebcken</person-group>), 2. Aufl., <publisher-name>Hanser Verlag</publisher-name>, <publisher-loc>München, Wien</publisher-loc>, 1988.
</li>
<li>
14 

 
W. Kern, 
<source>Kunststoffe 
(1938), 
28, 
257.
</li>
<li>
15 

 
C. Wurster, 
in <source>Kekulé und seine Benzolformel, <publisher-name>Verlag Chemie</publisher-name>, <publisher-loc>Weinheim</publisher-loc>, 1966, 79–<lpage>93.</lpage>
</li>
<li>
16 

 
D. Braun, 
“<article-title>Der lange Weg zum Makromolekül – Polymerforschung vor Hermann Staudinger</article-title>” 
<source>Chem. unserer Zeit 
(2012), 
46, 
310.
</li>
</ul>

Artikel

Kekulé und die makromolekulare Chemie

Im Jahr 1858 postulierten unabhängig voneinander August Kekulé (1829 — 1896) und Archibald Scott Couper (1831 — 1892), dass Kohlenstoff vierwertig ist und C-Atome sich miteinander zu Ketten und Ringen verbinden.1—3 Kekulé (Abbildung 1) nahm weiterhin an, dass sich mehrere Kohlenstoffatome auch so...

Blickpunkt

Die Nanotechnik wird unter anderem auch im Bewusstsein vorangetrieben, dass Prozesse in der lebenden Zelle bereits seit Milliarden von Jahren mit hoher Präzision ablaufen: Enzymkatalyse, Informationsverarbeitung, mechanische Bewegung — all diese Funktionen hat die Evolution auf kleinstem Raum untergebracht.
Der technische Fortschritt in dieser Richtung orientiert sich zum großen Teil an der Fertigung von Computerchips und ist so mit einer unnatürlichen, zweidimensionalen und starren räumlichen Organisation verbunden. Die flexible, flüssige dreidimensionale Organisation der lebenden Zelle künstlich herzustellen, bleibt ein unerreichtes Ziel, dem sich Arbeitsgruppen aus unterschiedlichen Richtungen nähern.


<h2>Lipide</h2>
Die Membranen aller lebenden Zellen und einiger Zellkompartimente bestehen aus Lipiden — nur in wenigen Sonderfällen, etwa bei Viruscapsiden und dem Carboxysom mancher Pflanzen, hat die Natur mit Proteinen als Hüllmaterial experimentiert.
Da liegt es nahe, auch künstliche Zellen aus Membranlipiden oder ähnlichen Molekülen aufzubauen. Arbeitsgruppen am Imperial College London, die sich zu einer Plattform Membranbiophysik zusammengeschlossen haben, nutzen diesen Ansatz, um Aspekte der lebenden Zelle im Labor nachzuahmen.
Die Arbeitsgruppen von Oscar Ces und Yuval Elani interessieren sich dabei besonders für die Trennung von Reaktionsräumen. Sie haben Mikrofluidiktechniken entwickelt, die durch Dispersion kleiner Tröpfchen künstliche Vesikel miteinander verbinden. Auf diesem Weg erzeugten sie künstliche Zellen, die — ebenso wie das natürliche Vorbild — mehrere voneinander getrennte Innenräume aufweisen (Abbildung 1). Dies zeigten die Forscher, indem sie Ribosomen in ihre Vesikel einkapselten und sie mit verschiedenen Boten-RNAs versorgten. Eine Abteilung der künstlichen Zelle synthetisierte dann das als Biomarker häufig verwendete Grün Fluoreszierende Protein (GFP), eine andere eine rot fluoreszierende Variante (Abbildung 2).1_1


<h2>Signalwege</h2>
In weiteren Experimenten etablierten die Forscher in dem künstlichen System einen Signalweg, der die Kommunikation zwischen den Abteilungen der Zelle durch Signalmoleküle zeigte.1_2 Auch die Öffnung von Membrankanälen auf ein äußeres Signal hin gelang Ces' Arbeitsgruppe in künstlichen Zellen.1_3 Auf dieser Grundlage ist zum Beispiel die Entwicklung medizinischer Anwendungen denkbar, bei denen eine künstliche Zelle einen Wirkstoff als Reaktion auf ein biologisches Signal des Stoffwechsels freisetzt. Ein solches System könnte sogar auf verschiedene Bedingungen mit verschiedenen Wirkstoffen reagieren oder den erforderlichen Wirkstoff erst bei Bedarf in situ herstellen. Allerdings dürfte es trotz der jüngsten Fortschritte bis zur therapeutischen Anwendung noch ein weiter Weg sein.1_4 Nicht zuletzt dürften solche Bemühungen, wenn sie im Rahmen der synthetischen Biologie diskutiert werden, mancherorts auf Vorbehalte stoßen.
Andere Arbeitsgruppen haben ebenfalls Lipide als Grundlage benutzt, sich aber mit anderen Aspekte der lebenden Zelle beschäftigt. Die Arbeitsgruppe von Andreas Bausch an der TU München konzentrierte sich auf Formänderung und Bewegung der Zelle. Die Gruppe reproduzierte die Zelle mit einem minimalistischen System. In ihren Lipidvesikeln schlossen sie Mikrotubuli und das Motorprotein Kinesin ein sowie Adenosintriphosphat (ATP) als Treibstoff für den Motor. Mangels anderen Transportguts verschob das Kinesin die Mikrotubuli, welche die Innenwand der Vesikel bedeckten, gegeneinander. Dies führte zu Formänderungen und Bewegungen der gesamten Zelle.1_5


<h2>Fortpflanzung</h2>
Eine weitere Herausforderung für die Biomimetik ist die Fähigkeit der Zellen, sich zu vermehren. Einige Teams haben zwar bereits künstliche Zellen mit Katalysatoren ausgestattet, die das Membranmaterial herstellen und so Wachstum ermöglichen. Doch solange der Katalysator nicht ebenfalls vervielfältigt wird, verläuft dieses Wachstum nur linear und nicht exponentiell wie die natürliche Zellteilung.
Die Arbeitsgruppe von Neal Devaraj an der University of California in San Diego hat vor kurzem Lipidvesikel erzeugt, die nicht nur ihre Membranbausteine, sondern auch den dafür benötigten Katalysator produzieren. Zuliefern müssen die Forscher allerdings immer noch energiereiche Bausteine — es handelt sich um Alkine und Azide, die eine von Kupfer-I-Ionen katalysierte Klickreaktion ausführen. Dabei bilden sich die Liganden des Kupferkomplexes in derselben Reaktion.1_6


<h2>Alternative Bausteine</h2>
Stephen Mann an der Universität Bristol (England) hat im vorigen Sommer ein ganzes Forschungszentrum gegründet, das sich künstlichen Zellen widmet, dabei aber auf Lipidbausteine verzichtet: das Centre for Protolife Research (<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.bristolprotolife.co.uk" target="_blank">www.bristolprotolife.co.uk</a></ext-link>). Mann und sein Team wollen den Übergang von unbelebter Materie in lebende Zellen grundsätzlich und unabhängig von den real existierenden Zellen verstehen, um daraus sowohl Aufschlüsse über den möglichen Ursprung des Lebens als auch Nutzen für neue Techniken zu gewinnen.
Da Lipidmembranen empfindlich gegenüber Veränderungen des pH-Werts, der Ionenstärke und der Temperatur sind, wählte Mann robustere Bausteine für seine Protozellen. Sein Forschungszentrum bevorzugt drei Vorgehensweisen. Zwei beruhen auf Membranen aus Polymerkonjugaten. Dabei koppeln die Polymere entweder an anorganische Nanopartikel (Colloidosomen) oder an Proteine (Proteinosomen). Die dritte Methode nutzt als Zellmodelle Tröpfchen, die ohne Membran auskommen: Coacervate.1_7
Wie in London steht auch in Bristol die räumliche Organisation von Molekülen in den künstlichen Zellen im Mittelpunkt des Interesses. Auch hier führen Methoden der Dispersion von Tröpfchen an Phasengrenzen zu wassergefüllten Membranvesikeln, nur dass die Membranen aus anderen Materialien bestehen. Erste Ergebnisse zeigen, dass diese Modellzellen robuster sind als Lipidvesikel. Sie überstehen zum Beispiel Dehydratation und Erhitzen auf 70 °C. Temperaturänderungen nutzten die Forscher in Bristol auch als Steuerparameter für die Durchlässigkeit der Membran.1_8


<h2>Reaktionskaskaden</h2>
In weiterführenden Studien mit solchen Protozellen baute Manns Arbeitsgruppe eine dreistufige Reaktion in die Zellen ein. Sie startet mit dem Stärke-Abbau zu Glucose und erzeugt dann Wasserstoffperoxid, das eine Farbreaktion auslöst. Damit ließ sich die Reaktionsfolge nachweisen.1_9
In ihren jüngsten Untersuchungen an Proteinosomen füllten Mann und Mitarbeiter den Innenraum der Protozellen mit einem Hydrogel. Sie erhalten so eine Struktur, die dem Zellskelett der eukaryontischen Zelle ähnelt. Damit verbesserten die Forscher die mechanische Stabilität der Protozellen und erleichterten ihre Formrückgewinnung nach Dehydrierung oder mechanischer Deformierung.1_10
Mit Protozellen auf anorganischer Grundlage, also den Colloidosomen, bildete die Arbeitsgruppe ein Modell für die Zellteilung. Dabei erzeugte die chemische Produktion von Methanol in der Protozelle einen Überdruck, der zum Zerreißen der Membran und zur Bildung kleinerer Tochterzellen führte.1_11
All diese Studien zeigen einzelne oder einige wenige Eigenschaften der lebenden Zellen in künstlichen Modellen. Viele erwarten mit Spannung — andere vielleicht mit Furcht — den Durchbruch, wenn es der noch jungen Disziplin der synthetischen Biologie1_12 gelingt, aus unbelebten Materialien eine künstliche Zelle zu bauen, die sich ernähren und fortpflanzen kann. Wie dieser Übergang von Chemie zu Biologie überhaupt funktionieren kann, das ist bis heute das Rätsel vom Ursprung des Lebens.
Michael Groß
<ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.michaelgross.co.uk" target="_blank">www.michaelgross.co.uk</a></ext-link>


<h2>Enzym knackt Benzolringe</h2>
Eine Reduktase baut auch ohne Sauerstoff aromatische Verbindungen ab. Verantwortlich ist ein Wolframatom im katalytischen Zentrum, fanden Freiburger Forscher über eine Kristallstrukturanalyse. Die Klasse-II-Benzoyl-CoA-Reduktase reduziert damit den aromatischen Ring zu einem leicht abbaubaren zyklischen Dien. Bisher war unklar, wie Bakterien in anaeroben Umgebungen Aromaten zersetzen.


<h2>Invasive Wespen</h2>
In Ostdeutschland breitet sich nach Untersuchungen des Senckenberg-Instituts die ostasiatische Zickzack-Blattwespe Aproceros leucopoda aus. Deren Larven fressen eine charakteristische Zickzackspur in die Blätter von Ulmen; die Art gilt in Europa daher als Schädling.
<ext-link ext-link-type="uri"><a href="http://tinyurl.com/oxo4ayz" target="_blank">http://tinyurl.com/oxo4ayz</a></ext-link> 


<h2>Massenaussterben durch giftige Elemente</h2>
Natürlich verursachte Schwermetallbelastungen könnten in der Erdgeschichte zum Aussterben vieler Arten geführt haben, vermuten Paläontologen von der Universität Erlangen-Nürnberg. Sie fanden in 420 Millionen Jahre alten Fossilien viele fehlgebildete Organismen sowie erhöhte Konzentrationen an Arsen, Blei und Mangan. Die Elemente wurden vermutlich aus Tiefsee-Sedimenten frei. Vor ungefähr 450 Millionen Jahren kam es zum zweitgrößten Massenaussterben der Erdgeschichte.


<h2>Doch kein Mikro-RNAFunctional-Food</h2>
Versuchstiere nehmen Mikro-RNA aus der Nahrung nicht auf, sondern zerlegen die Moleküle im Darm in ihre Bausteine, berichtet die ETH Zürich. Die Idee, funktionelle Nahrung mit Mikro-RNA herzustellen, sei daher hinfällig.
Brigitte Osterath



<ul>
<li>
1_1 

 
Y. Elani, 
R. V. Lawab, 
Oscar Ces, 
<source>Phys. Chem. Chem. Phys. 
(2015), 
17, 
15534.
</li>
<li>
1_2 

 
Y. Elani, 
R. V. Law, 
O. Ces, 
<source>Nat. Commun. 
(2014), 
5, 
5305.
</li>
<li>
1_3 

 
K. Charalambous, 
P. J. Booth, 
R. Woscholski et al., 
<source>J. Am. Chem. Soc. 
(2012), 
134, 
5746.
</li>
<li>
1_4 

 
Y. Elan, 
R. V. Law, 
O. Ces, 
<source>Ther. Deliv. 
(2015), 
6, 
541.
</li>
<li>
1_5 

 
F. C. Keber, 
E. Loiseau1, 
T. Sanchez et al., 
<source>Science 
(2014), 
345, 
1135.
</li>
<li>
1_6 

 
M. D. Hardy, 
J. Yanga, 
J. Selimkhanov et al., 
<source>Proc. Natl. Acad. Sci. USA 
(2015), 
112, 
8187.
</li>
<li>
1_7 

 
M. Li, 
X. Huang, 
T.-Y. D. Tang, 
S. Mann, 
<source>Curr. Opin. Chem. Biology 
(2014), 
22, 
1.
</li>
<li>
1_8 

 
X. Huang, 
M. Li, 
D. C. Green et al., 
<source>Nature Commun. 
(2013), 
4, 
2239.
</li>
<li>
1_9 

 
X. Huang, 
M. Li, 
S. Mann, 
<source>Chem. Comm. 
(2014), 
50, 
6278.
</li>
<li>
1_10 

 
X. Huang, 
A. J. Patil, 
M. Li, 
S. Mann, 
<source>J. Am. Chem. Soc. 
(2014), 
136, 
9225.
</li>
<li>
1_11 

 
M. Li, 
X. Huang, 
S. Mann, 
<source>Small 
(2014), 
10, 
3291.
</li>
<li>
1_12 

 
M. Groß, 
<source>Nachr. Chem. 
(2009), 
57, 
140.
</li>
<li>
2_1 

doi:10.1038/ncomms8966.
</li>
<li>
2_2 

doi: 10.1074/jbc.M115.676734.
</li>
</ul>

Artikel

Kekulé und die makromolekulare Chemie

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