Metallkatalysierte dehydrierende Kreuzkupplung

Nahezu jede mehrstufige Synthese zum Aufbau komplexer Moleküle verwendet übergangsmetallkatalysierte Schlüsselschritte. Die Kreuzkupplung von organischen Fragmenten ist als Methode der Wahl so etabliert,¹ dass in den letzten Jahren auch asymmetrische Varianten entwickelt wurden.² Kreuzkupplungen bieten offensichtliche Vorteile, beispielsweise hohe Chemo- und Regioselektivität. Sie nutzen ein Elektrophil in Form eines Halogenids oder Triflats und ein Nukleophil, üblicherweise eine metallorganische Verbindung. Dies führt oft zu Problemen wie mangelnde Verfügbarkeit oder Inkompatibilität der Reagenzien mit funktionellen Gruppen.

Die direkte Kupplung von organischen Molekülen unter Aktivierung von C-H-Bindungen (cross-dehydrogenative coupling, CDC)³ ist der kürzeste, effizienteste und zugleich der ökonomischste Zugang zu wertvollen Molekülen. Bei der dafür notwendigen C-H-Aktivierung hat die metallorganische Chemie in den letzten Jahren Fortschritte gesehen,⁴ immer noch stellt jedoch die Regioselektivität hohe Ansprüche an Katalysatoren und Substrate. Dieses Problem überwinden dirigierende Gruppen oder Heterocyclen mit stark polari

Blickpunkt