Mit molekularem Iod katalysieren

Iod ist nicht nur ein einfach zu handhabender Feststoff, sondern löst sich auch gut in vielen organischen Lösemitteln. Es wirkt schwach oxidierend und ist ein schwaches Elektrophil. Iodlactonisierungen und Iodcyclisierungen (Abbildung 1) gehören zu den bekanntesten Beispielen für organische Reaktionen mit Iod. Bei beiden Reaktionen enthält das Endprodukt Iod, das daher stöchiometrisch eingesetzt werden muss. Ähnlich verhält es sich bei vielen Reaktionen, die das Redoxverhalten molekularen Iods ausnutzen. Im Gegensatz dazu stehen Umsetzungen mit Iod in katalytischen Mengen.

Eine der ersten iodkatalysierten Reaktionen ist bereits 100 Jahre alt. Hibbert berichtete im Jahr 1915 davon: Molekulares Iods in ppm-Mengen beschleunigt die quantitative Dehydratisierung von Diacetonalkohol (1) zu Mesityloxid (2) (Gleichung 1 in Abbildung 2).² Neben dieser Dehydratisierung katalysieren geringe Mengen Iod weitere Reaktionen. Zehn Molprozent Iod beispielsweise reichen für die intramolekulare Michael-Reaktion des Aminochalkons (3) (Gleichung 2).³ Für die Friedel-Crafts-Alkylierung zwischen Indol (5) und einem α,β-ungesättigten Keton (6

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