Neue Bausteine für die organische Elektronik

Phosphoratome in π-konjugierten Systemen beeinflussen deren elektronische Eigenschaften. Die entstehenden ungesättigten und niedervalenten Organophosphorverbindungen eignen sich beispielsweise für Schalter, elektrochrome Materialien und Photovoltaik.

Die ersten ungesättigten Organophosphorverbindungen wurden in den 1970er Jahren synthetisiert: Das erste acyclische Phosphaalken stellte Becker im Jahr 1976¹⁾ her und das erste stabile und isolierbare Diphosphen Yoshifuji im Jahr 1981.²⁾ In beiden Verbindungen ist die reaktive Doppelbindung kinetisch stabilisiert. Sterisch anspruchsvolle Substituenten wie meta-Terphenyl oder 2,4,6-trialkylsubstituierte Phenylderivate verhindern, dass diese thermodynamisch instabilen schweren Alkenhomologe polymerisieren oder durch ein Nukleophil Folgereaktionen eingehen.

Trotz einer deutlich höheren Reaktivität der Doppelbindung ähneln ungesättigte Verbindungen der Gruppe 15 den ungesättigten Kohlenstoffverbindungen. Diese Ähnlichkeit spiegelt sich auch in den Grenzorbitalen von Phosphaalkenen wider: Diese sind wie in Alkenen die jeweiligen bindenden und antibindenden pπ-Orbitale der Doppelbindung. Aus diesem Grund

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