Neue gastfreundliche Wirtmoleküle

Grundgerüst der Pillar[n]arene 1n ist ein [1.1.1.1.1…]Paracyclophan aus n = 5, 6, 7 oder mehr Benzolringen, die je zwei Alkoxy- oder Hydroxygruppen tragen (Abbildung 1a). Die Benzolringe sind über Methylenbrücken miteinander p-verknüpft. Andere Substituenten am Benzol sind nach Derivatisierung möglich, aber sehr selten. Der Name der Pillararene geht auf ihre pfeilerartige Struktur zurück.¹

Den räumlichen Bau für das Pillararen 1⁵ zeigt Abbildung 1b. Die fünf Benzolringe liegen in Ebenen, die idealerweise senkrecht zur mittleren Ebene der fünf Methylen-C-Atome stehen. Die energieärmste Konformation hat planare Chiralität und D5-Symmetrie.

Wenn die Benzolringe schnell rotieren, entsteht eine — auch in der Kernresonanz zu beobachtende — D5h-Symmetrie, bei der die beiden Enantiomeren ineinander übergehen. Große Substituenten verhindern die Drehung durch den Makroring.

Pillar[n]arene mit freien Hydroxygruppen bilden Wasserstoffbrücken und sind daher etwas Besonderes: Sie können Röhren formen.

Die Synthese der Pillararene

Im Jahr 2008 veröffentlichten Ogoshi und Mitarbeiter die erste Synthese eines Pillar[5]arens.¹

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