NHC — Ligand der Ideen

Die N-Heterocyclischen Carbene (NHCs) sind innerhalb kurzer Zeit zu Standardliganden der Organometallchemie geworden.¹ Dies ist eine unglaubliche Erfolgsgeschichte, hielt man doch die Verbindungen lange Zeit für nicht existent oder zumindest für nicht isolierbar. Im Jahr 1991 löste so die erste Isolierung eines NHCs (IAd) in Reinsubstanz und seine kristallstrukturanalytische Charakterisierung durch Arduengo et al. ein enormes Interesse an diesen Verbindungen aus.²

Im Jahr 1995 berichteten Herrmann et al. dann über die erstmalige Verwendung als Liganden in der Übergangsmetallkatalyse.³ Der Aufsatz trug den Titel ”Metallkomplexe heterocyclischer Carbene — ein neues Katalysator-Strukturprinzip in der homogenen Katalyse“ und ließ vermuten, dass diese neuen Liganden weitere Anwendungen finden würden.

Heute steht fest: Die Erwartungen wurden bei weitem übertroffen und immer mehr NHC-Liganden werden entwickelt (Abbildung 1).1) Gleiches gilt für die Anwendungen; die prominentesten sind vermutlich rutheniumkatalysierte Metathesen, übergangsmetallkatalysierte Kreuzkupplungen und die Stabilisierung ungewöhnlicher metallorganischer Komplexe.<

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