Olefinmetathese — von E bis Z

Hätte man Robert B. Woodward nach Möglichkeiten zum Aufbau einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gefragt, wäre seine erste Antwort sicher nicht die Olefinmetathese gewesen. In den letzten Jahrzehnten hat sich diese Reaktion jedoch als die Methode zum effizienten Aufbau von Alkenen etabliert.¹ Das griechische Wort metathesis bedeutet Platzwechsel, und in der Olefinmetathese werden die Substituenten von zwei Alkenen ausgetauscht.

Auch wenn die Nettoreaktion — aus zwei Olefinen werden wieder zwei Olefine — nicht sehr produktiv erscheint, bietet die Olefinmetathese einen einzigartigen Vorteil: Viele Olefine sind kommerziell verfügbar oder sehr einfach zu synthetisieren. Die Olefinmetathese überführt nun diese einfach zugänglichen Alkene in hochwertige Analoga. Als Nebenprodukte entstehen im Allgemeinen nur Ethylen oder ähnlich leicht flüchtige Substanzen, die sich einfach abtrennen lassen.

Der heutzutage allgemein akzeptierte Mechanismus dieser Transformation geht auf Arbeiten von Yves Chauvin in den 1970er Jahren zurück, in denen er zeigte, dass ein Metallacyclobutan das entscheidende Intermediat im Katalysecyclus ist (Abbildung 1).² Für d

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