Schnell zu Biarylen: Direkte Arylierung mit Arylhalogeniden

Durch Übergangsmetalle katalysierte Kreuzkupplungen zwischen Arylhalogeniden und organometallischen Arylverbindungen waren in den vergangenen Jahrzehnten die wichtigsten und am weitesten verbreiteten Reaktionen für die Synthese von Biarylverbindungen. Suzuki-, Stille- und Negishi-Reaktionen sind Standardmethoden, wenn es darum geht, Strukturmotive von Biarylen in biologisch aktiven Verbindungen, organischen Materialien und Liganden für die Metallkatalyse durch C(sp2)-C(sp2)-Bindungsbildung aufzubauen.

Methoden, die stöchiometrische Mengen der Organometallverbindung vermeiden und diesen Kupplungspartner durch ein einfaches Aren ersetzen, sind allerdings von Vorteil — und dies schon allein deshalb, da sie sämtliche Probleme mit der Organometallkomponente verringern, die von der Synthese, der Stabilität und der Kompatibilität mit funktionellen Gruppen herrühren (Abbildung 1). Zusätzlich gewinnt die direkte Arylierung von einfachen Arenen mit elektrophilen Arylhalogeniden dadurch an Attraktivität, dass sich ganze Synthesestrategien vereinfachen, verkürzen und so auch verbilligen lassen, wenn der schrittweise Zugang zur Organometallverbindung unnötig wird.

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