Sperrige Substituenten – Zwischen Attraktion und Repulsion

Viele Chemiker vermuten bei sperrigen Substituenten ausschließlich sterische Abstoßung. Häufig wird diese jedoch durch die anziehende London-Dispersion kompensiert. Diese oft wenig beachtete Wechselwirkung beeinflusst zudem Struktur und Reaktivität.

Wer im Haushalt auf einen Nagel oder eine Schraube verzichten will, um etwas an der Wand zu befestigen, kann seit einiger Zeit auf Gecko-Klebeband zurückgreifen. Dieses Material ist von der Natur inspiriert: Es ahmt die Fußsohle eines Geckos nach. Dieses Schuppenkriechtier klettert problemlos an einer glatten Glasfläche empor, da seine Füße mit Millionen auf Lamellen angeordneten Fortsätzen ausgestattet sind, die in etwa 0,2 µm dicke pinselähnliche Enden übergehen.¹⁾ Jedes dieser Enden entwickelt über Van-der-Waals-Wechselwirkungen eine Haftkraft von bis zu 200 µN, was bei der Vielzahl an Borsten die vertikale Fortbewegung über Glasflächen erlaubt.

Aus Sicht des Chemikers

Mathematisch wird die Wechselwirkung zweier nicht geladener Atome oder Moleküle durch die Van-der-Waals-Wechselwirkung (Abbildung 1) beschrieben. Die Wechselwirkungsenergie zwischen den beiden Teilchen besteht aus einem repulsiven und

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