Süße Versuchung: De‐novo‐Wege zu ungewöhnlichen Zuckern

Die Rolle der Kohlenhydrate in der Natur ist wegen ihrer immensen Komplexität noch immer nicht vollständig verstanden. Einfache Polymere wie Cellulose als Gerüstsubstanz in Pflanzen oder Glykogen als Energiespeicher im menschlichen und tierischen Organismus sind besser untersucht als Zucker, die biologische Information kodieren. Dennoch beruhen sehr viele Zell-Zell-Erkennungsvorgänge auf Zucker-Zucker-Interaktionen. Zum Beispiel sind den menschlichen Blutgruppen im AB0-System jeweils spezifische Kohlenhydrat-Antigene zugeordnet und Bakterien nutzen Zuckerstrukturen, um an ihre Wirte anzudocken. Gerade Bakterien bedienen sich dafür teils sehr komplexer Monosaccharide, deren chemische Synthese häufig schwierig ist. Früher modifizierten Chemiker dazu die im Chiral Pool ubiquitären Zucker wie Glucose, Galactose und Mannose so, dass das gewünschte Funktionalitätsmuster entstand. Meist war dies jedoch nur mit aufwendigen Schutzgruppenstrategien möglich. Erst in jüngerer Zeit haben De-novo-Synthesen, also Ansätze, die das Kohlenhydratgerüst ganz oder auch nur teilweise neu aufbauen, an Bedeutung gewonnen.

Asymmetrische Aldolreaktionen

Wertvolle Beispiele für die De-n

Blickpunkt