Gesellschaft Deutscher Chemiker

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Symmetrie intelligent nutzen

Nachrichten aus der Chemie, September 2011, S. 844-849, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Symmetrische Verbindungen sind in der Natur häufig, einfache Beispiele sind die d- und l-Weinsäure oder das d-Mannitol. Sehr komplexe Naturstoffe entstehen biosynthetisch mitunter über Dimerisierungs- oder Oligomerisierungsreaktionen.

Das Trichodimerol (1), das im Jahr 1992 aus Trichoderma longibrachiatum isoliert wurde, ist mit seiner käfigartigen, C2-symmetrischen Struktur ein beeindruckendes Beispiel für ein Dimerisierungsprodukt aus der Bisorbicillinol-Familie (Abbildung 1). Bei dieser handelt es sich um eine Gruppe von Naturstoffen, deren Domäne ähnlich wie in der Biosynthese durch Dimerisierung zweier aktivierter monomerer Untereinheiten entsteht. Solche Naturstoffe zeigen oft Punkt- oder Achsensymmetrie. Die erste Totalsynthese von Trichodimerol (1) gelang im Jahr 1999 den Arbeitsgruppen von Nicolaou und Corey durch eine Kaskade aus Michael-Addition und anschließender Ketalisierung.1,2

Ein weiteres Beispiel für symmetrische Naturstoffe ist das Quadrigemin C (2), ein von Tryptophan abgeleitetes Alkaloid, dass Overman et al. im Jahr 2000 synthetisierten.3 Die Natur baut diese Substanz aus sich wiederholenden Cyclotryptamin-Gru

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