Wissenschaft & Forschung

Aus Blockcopolymeren lassen sich katalytische Nanokompartimente herstellen, etwa Vesikel. Diese mikro- oder nanometergroßen Strukturen imitieren in Zellen Organellen. Das macht sie interessant für medizinische Zwecke, denn in Vesikeln lassen sich Moleküle einlagern und in der Zelle wieder freisetzen.
Zur Forschung an biomimetischen Systemen gehört nicht nur, die Reaktionen des Zellstoffwechsels auf molekularer Ebene zu verstehen, sondern auch, diese Prozesse nachzuahmen. Biomimetische Systeme dienen beispielsweise als Theranostika, also als Mittel für Therapie und Diagnostik in Gewebe oder Zellen. Zudem helfen sie der Umwelttechnik, etwa bei der Wasserreinigung oder als biologische Detektoren.Struktur und Funktionalität solcher biomimetischen Systeme basieren auf einem Bottom-up-Ansatz. Dabei werden verschiedene Grundbausteine, hier einzelne molekulare Strukturen, zu einer Topologie zusammengefügt. Insbesondere amphiphile Blockcopolymere sind ideale Kandidaten für solche Systeme, weil sie durch spontane Selbstorganisation supramolekulare 3-D-Architekturen in Nanogröße bilden, darunter Mizellen, Nanopartikel, Röhren und Vesikel.2)Vesikel sind besonders interessant, weil ihr Aufbau dem natürlicher Biokompartimente, den Organellen ähnelt. Außerdem lassen sich mit Blockcopolymeren große unilamellare Vesikel (GUVs) in Mikrometergröße bilden. Diese sind ein einfaches Modell zur Kompartimentierung in Zellgröße. Die kugelförmigen Strukturen – je nach Größe Polymersome (Nanometer) oder GUVs (Mikrometer) – bestehen aus einer künstlichen Polymermembran, die einen Hohlraum umschließt. Struktur und Größe der Polymersome und GUVs hängen von den molekularen Eigenschaften des Blockcopolymers selbst ab, etwa vom Verhältnis von hydrophilem zu hydrophobem Teil und der Molekülmasse des gesamten Polymers. Auch Die Art der Herstellung ist wichtig.3) Diese vesikulären Strukturen bieten Schutzräume für Biomoleküle wie Proteine, Enzyme und Nukleinsäuren.<h2>Wirkstoffe einkapseln</h2>Einkapseln von Wirkstoffen während der Vesikelbildung erzielt eine Kompartimentierung. Andere Moleküle wie Bioporen und Membranproteine werden während oder nach der Vesikelbildung in die Membran solcher Kompartimente eingebaut.4) Die milden Bedingungen (Raumtemperatur, physiologischer pH-Wert) der dabei eingesetzten Methoden sind essenziell, um die Struktur der Biomoleküle zu erhalten und ihre Aktivität zu bewahren.Die Biomoleküle im Inneren der Kompartimente wandeln Substrate geschützt um, was einen schnellen Austausch von Substraten und Produkten mit der Umgebung erfordert. Daher spielt die Durchlässigkeit der Membran eine wichtige Rolle für die Aktivität der eingeschlossenen Biomoleküle. Verschiedene Verfahren erzeugen Polymersome mit permeablen Membranen:<list list-type="simple"><list-item></list-item></list>Synthese von Blockcopolymeren mit intrinsisch porösen Membranen, also Membranen, die für Ionen oder eine spezifische Sauerstoffspezies durchlässig sind,<list-item>Porenbildung in der Membran durch chemische Behandlung,</list-item><list-item>Permeabilisierung der Membran durch UV-Bestrahlung.5)</list-item>Die Gruppen Palivan und Meier in Basel nutzen biomimetische Ansätze, um synthetische Membranen für spezifische Moleküle durchlässig zu machen. Membranproteine oder Bioporen, die das ermöglichen, werden noch erforscht, dienen aber bereits als Modelle zum Transport von Molekülen durch synthetische Membranen.4)<h2>Biomimetische Membranen</h2>Funktionelle Membranproteine in synthetischen Membranen von funktionellen katalytischen Nanokompartimenten zu rekonstituieren ist schwierig, auch deswegen, weil sie in einer nicht biologischen Umgebung normalerweise denaturieren. Essenziell für die funktionelle Rekonstitution sind Flexibilität und Viskosität der Membran, um die Membran an die ursprüngliche Konformation und Größe des Membranproteins anzupassen.6)Bisher ließen sich verschiedene Membranproteine in die robuste und sonst undurchlässige Blockcopolymermembran einbauen. Membranproteine wie OmpF, Aquaporin Z, FhuA und Complex I oder Bioporen wie Gramicidin A und Ionomycin in den synthetischen Membranen ergeben Vesikel mit einer gewissen Permeabilität.6–10) Da die Membran für Moleküle durchlässig ist, die wenig wiegen, haben Substrate freien Zugang zu den verkapselten katalytischen Biomolekülen, und die entstehenden Produkte können freigesetzt werden.<h2>Katalytische Nanokompartimente für therapeutische Zwecke</h2>Eines der ersten funktionellen katalytischen Nanokompartimente basiert auf der Verkapselung von β-Lactamase in Vesikeln, die mit OmpF permeabilisiert sind. Diese Nanokompartimente beschleunigen in situ die Hydrolyse von Ampicillin zu Ampicillinsäure und setzen das Produkt in ihre Umgebung frei.6) Nanokompartimente lassen sich auch mit therapeutisch relevanten Enzymen ausstatten. Manche basieren auf verkapseltem Hämoglobin. Dabei dient das System als Sauerstoffträger und baut gleichzeitig giftige Peroxynitrite ab.11) In ähnlicher Weise synthetisieren katalytische Nanokompartimente mit eingekapselter Penicillinacyclase das Antibiotikum Cephalexin aus zwei inaktiven Edukten (Abbildung 1).12) Das frei werdende Cephalexin unterdrückt das Bakterienwachstum.<figure><img src="https://media.graphcms.com/CDUSlj9RQ9aI8fPo6eBu"><figcaption><label>Abb. 1: </label>Funktionelle katalytische Nanokompartimente katalysieren die Umwandlung von Substraten in Cephalexin.12) OmpF steht für outer membrane protein F, ein Membranprotein.</figcaption></figure>
Eine weitere Entwicklung sind katalytische Nanokompartimente, die auf externe Stimuli wie Licht oder Änderung des pH-Werts reagieren.13,14) Chemisch oder genetisch modifizierte Porine bilden katalytische Nanokompartimente, deren Umgebung ihre Aktivität reguliert. Ein Beispiel ist ein chemisch modifiziertes und dadurch pH-abhängiges OmpF, das in die synthetische Membran eingebaut wurde. Bei neutralem pH-Wert blockiert die Modifikation das OmpF für entsprechende Substrate; in einer sauren Umgebung jedoch wird das Molekül, das die Pore blockiert, gespalten. Die Pore öffnet sich dadurch. So können Substrate aus der Umgebung in die Vesikel eindringen und von den Enzymen umgewandelt werden. Ähnliche Systeme eignen sich für Entzündungs- oder Krebstherapien, also Erkrankungen, bei denen das betroffene Gewebe oft einen leicht sauren pH-Wert aufweist (Abbildung 2).13)<figure><img src="https://media.graphcms.com/t0GdzVLoTlKdpBrRk0gH"><figcaption><label>Abb. 2: </label>Funktionelle katalytische Nanokompartimente mit pH-abhängiger Aktivität. Links: Bei neutralem pH ist die synthetische Membran wegen der geschlossenen OmpF-Pore undurchlässig. Bei sauren pH-Werten öffnet sich die OmpF-Pore durch Spaltung einer chemischen Bindung, das Enzym erhält Zugang zum Substrat.13)</figcaption></figure>
<h2>Kaskadenreaktionen</h2>Die Verkapselung von zwei unterschiedlichen Enzymen, die im Vesikel im Tandem arbeiten, ermöglicht eine Kaskadenreaktion. Durch die Co-Verkapselung der Enzyme Superoxiddismutase und Lactoperoxidase ließ sich erstmals eine künstliche Zellorganelle entwerfen: Die künstlichen Peroxisomen bauen in THP-1/Hela-Zellen reaktive Sauerstoffspezies (O2–•) und H2O2 effizient ab. Dieses komplexe Multifunktionssystem eigent sich somit als zelluläres Implantat (Abbildung 3).15)<figure><img src="https://media.graphcms.com/3baNTJVdTVGwIBhS9jWW"><figcaption><label>Abb. 3: </label>Künstliche Peroxisome werden von Zellen aufgenommen, wo sie die Umwandlung von schädlichen Sauerstoffradikalen zu Wasser und Sauerstoff katalysieren.15)</figcaption></figure>
Um weitere künstliche Organellen und ein einfaches Modell einer künstlichen Zelle zu konstruieren, müssen Systeme entwickelt werden, deren metabolische Aktivität sich nach Bedarf ein- und ausschalten lässt. Zudem müssen sie sich reproduzieren. Ein derartiges Wirkprinzip eignet sich möglicherweise für Medikamente, die Krankheiten direkt auf zellulärer Ebene bekämpfen, und somit für eine auf den Patienten zugeschnittene Behandlung.<h2>Quergelesen</h2>Für biomimetische Kompartimente wie Vesikel, die in Zellen eingeschleust werden, eignen sich besonders Blockcopolymere.Funktionelle katalytische Nanokompartimente reagieren beispielsweise auf externe Stimuli wie Licht und pH-Wert.Auch katalytisch aktive Biomoleküle lassen sich in Vesikeln verkapseln.Im Inneren der Vesikel laufen Reaktionen ab. Damit Edukte aus der Zelle genutzt werden und Produkte die Zelle wieder erreichen, muss die Membran der Vesikel durchlässig für beide Spezies sein.Tomaz Einfalt promoviert an der Universität Basel im Fachbereich Synthetische Biologie und Drug Delivery unter der Leitung von Cornelia G. Palivan und Jörg Huwyler. Sein Fokus ist die Herstellung synthetischer Organellen für therapeutische Zwecke.<div><img src="https://media.graphcms.com/DtrfNUNFTsG9dIUd9hCS">

</div>Roland Goers promoviert unter der Leitung von Wolfgang Meier und Daniel Müller am Fachbereich Synthetische Biologie der Univ. Basel. Sein Fokus liegt auf dem Bottom-up-Ansatz zur Herstellung, Funktionalisierung und Untersuchung von Protozellen.<div><img src="https://media.graphcms.com/I1sxcPlbSPeHgwZiRqFy">

</div>Jens Gaitzsch ist nach Promotion und Postdoktorat wissenschaftlicher Mitarbeiter an der Universität Basel. Seine Forschung konzentriert sich auf die Neu- und Weiterentwicklung von Polymerstrukturen und -architekturen durch Verknüpfung der Polymerchemie mit der organischen Chemie.<div><img src="https://media.graphcms.com/N6erPGSxSra3LPHTyT63">

</div>Gesine Gunkel-Grabole promovierte an der Universität Cambridge, wo sie biokompatible Polymerbürsten entwickelte und deren Interaktion mit Blutplasmaproteinen untersuchte. Derzeit generiert sie als DAAD-Postdoktorandin in Basel funktionelle Oberflächen für biomedizinische Anwendungen.Cora-Ann Schoenenberger ist habilitierte Zellbiologin an der Universität Basel und arbeitet seit kurzem in den Forschungsgruppen Meier und Palivan. Sie untersucht, wie sich Nanoreaktoren und künstliche Organellen in der Umgebung von natürlichen Zellen und Geweben verhalten.<div><img src="https://media.graphcms.com/8oJiMXphQRaGyJmBl2SM">

</div>Cornelia G. Palivan, Professorin für physikalische Chemie an der Universität Basel, studierte Physik an der Uni Bukarest und promovierte dort im Jahr 1995. Sie beschäftigt sich mit struktureller Charakterisierung von Metallkomplexen mit biologischer Aktivität sowie Entwicklung multifunktioneller Hybridysteme und -materialien.<div><img src="https://media.graphcms.com/8Hk4YSJURleG6qJA7Na8">

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<ul><h2>Literatur</h2><li>
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12 K. Langowska, C. G. Palivan, W. Meier, Chem. Commun. 2013, 49, 128–130.</li><li>
13 T. Einfalt, R. Goers, I. A. Dinu et al., Nano Lett. 2015, 15, 7596–7603.</li><li>
14 P. Baumann, V. Balasubramanian, O. Onaca-Fischer, A. Sienkiewicz, C. G. Palivan, Nanoscale 2013, 5, 217–224.</li><li>
15 P. Tanner, V. Balasubramanian, C. G. Palivan, Nano Lett. 2013, 13, 2875–2883.</li></ul>

Artikel

Vesikel aus Polymeren

Aus Blockcopolymeren lassen sich katalytische Nanokompartimente herstellen, etwa Vesikel. Diese mikro- oder nanometergroßen Strukturen imitieren in Zellen Organellen. Das macht sie interessant für medizinische Zwecke, denn in Vesikeln lassen sich Moleküle einlagern und in der Zelle wieder freiset...

Industrie & Technik

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Nach dem Start der Herstellung und Verwendung in den 50er-Jahren haben die Per- und Polyfluoralkylchemikalien (PFC) etwa wegen der hohen chemischen und thermischen Stabilität unseren Alltag durchdrungen. Es sind aber genau diese Eigenschaften, die zu Schäden für Umwelt und Gesundheit führen.<h2>Verwendungen von PFC – Nutzen für die Gesellschaft</h2>Die Gruppe der PFC (per- and polyfluoroalkyl substances, PFAS)1) umfasst über 3000 Stoffe inklusive der Fluorpolymere und fluorierter Polymere.2) Herstellungsverfahren sind die Telomerisation über Fluortelomeriodide und Fluortelomeralkohole sowie die elektrochemische Fluorierung.Die Oberflächenaktivität von PFC ist nützlich in filmbildenden Feuerlöschschäumen und Netzmitteln in der Galvanik. Nichtpolymere PFC helfen bei der Halbleiterherstellung und der Fluorpolymerproduktion. Fluorpolymere wie Polytetrafluorethylen (PTFE) als Beschichtungen verringern den Reibungswiderstand bei bewegten Teilen wie Pumpen und Düsen oder verhindern das Anheften bei Pfannen und Töpfen. Membranen aus PTFE versorgen atmungsaktive Outdoorausrüstungen. Fluorierte Polymere, etwa polyfluorierte Acrylate, halten als Imprägnierungen oder Beschichtungen die Nutzer trocken und das Textil sauber. In Lebensmittelverpackungen weisen sie Fett ab oder verhindern, dass Flüssigkeiten austreten.3–8)<h2>PFC in der Umwelt – Kosten für die Gesellschaft</h2>Über Nachweise von PFC in Mensch und Umwelt berichten Wissenschaftler seit Beginn des 21. Jahrhunderts – wobei für PFC keine natürlichen Quellen bekannt sind.9–11) Vor allem die perfluorierten Carbonsäuren (PFCA) und die perfluorierten Sulfonsäuren (PFSA) mit den am meisten untersuchten Vertretern Perfluoroktansäure (PFOA) und Perfluoroktansulfonsäure (PFOS) sind ubiquitär bis in entlegene Regionen in allen Umweltmedien (Abbildungen 1 und 2, S. 970).12) Die stabilen PFCA und PFSA werden mit Gewässerströmungen über weite Distanzen transportiert. Die flüchtigeren Alkohole, etwa Fluortelomeralkohole, verbreiten sich über die Luft und werden in der Umwelt wie andere Vorläufer zu den analogen Carbonsäuren oxidiert.Einige Vertreter der PFC reichern sich in Nahrungsketten bis hin zum Menschen an. Die PFC werden weltweit im Blut der Allgemeinbevölkerung und in der Muttermilch nachgewiesen.13–15) Dies ist besonders wegen der gesundheitlichen Wirkungen besorgniserregend. PFOS und PFOA gelten als reproduktionstoxisch. In den USA leitete ein wissenschaftlicher Ausschuss Hinweise ab auf Zusammenhänge (probable links) zwischen der erhöhten PFOA-Exposition der Bevölkerung durch verunreinigtes Trinkwasser und erhöhten Cholesterinwerten, Dickdarmentzündungen, Schilddrüsenerkrankungen, Hoden- und Nierenkrebs sowie Bluthochdruck in der Schwangerschaft.16)Sanierungen nach PFC-Freisetzungen sind teuer. Nachdem der Flughafen Düsseldorf jahrelang PFC-haltige Löschmittel eingesetzt hatte, musste er etwa zwei Millionen Euro in den Bau von Grundwassersanierungsanlagen investieren.21) 60 Millionen Euro kostete es, Wasserwerke mit Aktivkohlefiltern auszurüsten, nachdem PFC-kontaminierter Dünger auf landwirtschaftliche Flächen gelangt war und PFC in den Ruhr-Nebenfluss Möhne ausgewaschen worden waren.22) Lassen sich die Verursacher nicht ermitteln oder haftbar machen, trägt die Gesellschaft die Sanierungskosten. Auch gesetzliche Regulierungen finanziert die Allgemeinheit.<figure><img src="https://media.graphcms.com/pLqAY2mdSDCeJebVI6DS"><figcaption><label>Abb. 1: </label>Strukturen von PFOA (oben) und PFOS (unten).</figcaption></figure>
<figure><img src="https://media.graphcms.com/NzJc2HrhQwaWj2Yi68se"><figcaption><label>Abb. 2: </label>Mittelwerte der Gehalte einiger PFC in 1) Oberflächengewässern,16) 2) Leitungswasser,17) 3) Eisbären18) und 4) Menschen; Beispiele sind Perfluorhexansäure (PFHxA), Perfluoroktansäure (PFOA), Perfluoroktansulfonsäure (PFOS) und Perfluorbutansulfonsäure (PFBS).19)</figcaption></figure>
<h2>Maßnahmen zu PFC – Schutz von Mensch und Umwelt</h2>Weltweit sind Behörden, Regierungen und supranationale Organisationen aktiv, um die Exposition von Mensch und Umwelt mit PFC zu regeln. Die umfassendste Regelung betrifft PFOS und einige Derivate, die als persistente organische Schadstoffe (POP) gelten: Der Anhang B der Stockholm-Konvention beschränkt ihre Herstellung und Verwendung.23) In der EU sind PFOS und deren Derivate gemäß der Wasserrahmenrichtlinie (Richtlinie 2013/39/EU) außerdem prioritäre gefährliche Stoffe wie Cadmium und Quecksilber.Die Europäische Kommission schlägt als POP auch PFOA, deren Salze und Vorläuferverbindungen vor; deren Herstellung, Verwendung und Inverkehrbringen nach der Chemikalienverordnung Reach zu beschränken, hatten Deutschland und Norwegen im Jahr 2014 der Europäischen Chemikalienagentur Echa vorgeschlagen.5) Deren Entscheidung – erwartet noch in diesem Jahr – würde auch importierte Erzeugnisse betreffen. Im Jahr 2013 hatte die EU PFOA als persistenten, bioakkumulierenden und toxischen (PBT) Stoff identifiziert und auf die Reach-Kandidatenliste gesetzt. Dort stehen auch PFCA mit Kettenlängen von 9 und 11 bis 14 Kohlenstoffatomen.Zudem etablierten Behörden Leitwerte für Trinkwasser 24,25) und leiteten Richtwerte für das Humanbiomonitoring ab.26)Neben diesen Regelungen tragen auch freiwillige Maßnahmen der Unternehmen dazu bei, die Exposition von Mensch und Umwelt mit langkettigen PFC zu minimieren. Als Meilenstein gilt das PFOA-Stewardship-Übereinkommen: Im Jahr 2006 vereinbarten acht Unternehmen der Fluorchemie mit der amerikanischen Umweltbehörde, ab dem Jahr 2015 PFOA und andere langkettige PFC weder in Erzeugnissen zu verwenden noch zu emittieren.27)<h2>Zukunft der PFC – Alternativen notwendig</h2>Die Gesamtheit der Maßnahmen führte zu einem Umstieg von langkettigen PFC auf kurzkettige. Als kurzkettig gelten PFCA und PFSA mit weniger als sechs beziehungsweise sieben perfluorierten Kohlenstoffatomen sowie entsprechende Vorläufer. Die kurzkettigen sind ebenfalls persistent und im Vergleich zu langkettigen PFC in der wässrigen Umwelt mobiler.28,29) Sie werden zunehmend in Gewässern und Trinkwasser nachgewiesen (Abbildung 2).17,18) Weil kurzkettige PFC mit den üblichen Wasseraufbereitungstechniken kaum zu entfernen sind, gefährden sie Trinkwasserressourcen.30) Deshalb stehen kurzkettige PFC zunehmend im Fokus regulatorischer Maßnahmen. Derzeit bewertet Deutschland kurzkettige PFC in einer Reach-Stoffbewertung und prüft weitergehende Risikomanagementoptionen.Die Aktivitäten, die Exposition von Mensch und Umwelt mit PFC zu mindern, begannen erst nach etwa 50 Jahren Herstellung und Verwendung. Jahrelang haben Unternehmen und Kunden von der hohen Leistungsfähigkeit der PFC profitiert. Heute zahlt die Gesellschaft die Sanierung der Schäden. Wir sehen keine Zukunft für Anwendungen, die PFC freisetzen. Viele Unternehmen haben das ebenfalls erkannt und bemühen sich um fluorfreie Alternativen, etwa in Outdoortextilien31) und Löschmitteln.32) Wichtig ist, die von PFC gewohnten Funktionen zu hinterfragen und außer stofflichen Alternativen neue Techniken und Denkweisen zu berücksichtigen. Dazu kann auch ein Verzicht gehören.Das Beispiel PFC zeigt, dass bei der Entwicklung von Molekülen neben der technischen Leistungsfähigkeit auch der Schutz von Umwelt und Gesundheit zu berücksichtigen ist. Eine Informationsbasis, um Wirkungen in der Umwelt und auf die Gesundheit abzuschätzen, bieten die mit den Registrierungen nach Reach vorzulegenden Daten. Diese sind über das Portal der Europäischen Chemikalienagentur und das Echemportal der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung, OECD, öffentlich verfügbar.33) Das Umweltbundesamt unterstützt die Entwicklung zur nachhaltigen Chemie mit Leitlinien,34) Hilfen, Forschungsmitteln und den Instrumenten der Reach-Verordnung. Die chemische Grundlagen- und Anwendungsforschung muss dies in die Praxis umsetzen.Lena Vierke ist promovierte Umweltwissenschaftlerin und arbeitet mit dem Schwerpunkt PFC im Fachgebiet Chemikalien des Umweltbundesamts (UBA). Der promovierte Biologe Christoph Schulte leitet dieses Fachgebiet im UBA. <a href="mailto:chemicals@uba.de">chemicals@uba.de</a>, <a href="https://www.reach-info.de" target="_blank">www.reach-info.de</a> Das deutsche Chemikaliengesetz weist dem UBA im Kontext der Reach-Verordnung die Aufgaben der Bewertungsstelle Umwelt zu. Die hier wiedergegebene Meinung muss nicht mit der Meinung des UBA übereinstimmen.<h2>Quergelesen</h2>Chemikalienentwickler müssen Wirkungen auf Umwelt und Gesundheit gleichzeitig mit den technischen Einsatzmöglichkeiten berücksichtigen.Per- und Polyfluoralkylchemikalien sind ein Beispiel dafür, dass bei Vernachlässigung von Nebenwirkungen langanhaltende Schäden mit hohen gesellschaftlichen Kosten entstehen.Schäden durch Chemikalien lassen sich kaum sanieren, wenn sie gleichzeitig persistent sind und sich in der Umwelt verbreiten.
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21 <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.dus.com/de-de/konzern/unternehmen/verantwortung/umweltschutz/gew%C3%A4sserschutz/grundwassersanierung" target="_blank">www.dus.com/de-de/konzern/unternehmen/verantwortung/umweltschutz/gew%C3%A4sserschutz/grundwassersanierung</a></ext-link>(9.8.16).</li><li>
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26 <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/377/dokumente/uba_fact" target="_blank">www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/377/dokumente/uba_fact</a> sheet_hbm-i-werte_pfoa_ und_pfos_ im_ blut.pdf</ext-link>(9.8.16).</li><li>
27 <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.epa.gov/assessing-and-managing-chemicals-under-tsca/and-polyfluoroalkyl-substances-pfass-under-tsca" target="_blank">www.epa.gov/assessing-and-managing-chemicals-under-tsca/and-polyfluoroalkyl-substances-pfass-under-tsca</a></ext-link> (9.8.16).</li><li>
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32 <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.umweltbundesamt.de/publikationen/ratgeber-fluorhaltige-schaumloesch" target="_blank">www.umweltbundesamt.de/publikationen/ratgeber-fluorhaltige-schaumloesch</a> mittel</ext-link>(9.8.16).</li><li>
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34 <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.umweltbundesamt.de/publikationen/leitfaden-nachhaltige-chemie" target="_blank">www.umweltbundesamt.de/publikationen/leitfaden-nachhaltige-chemie</a></ext-link>(9.8.16).</li></ul>

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