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<p>Der bittere Geschmack hat es schwer. Er kann weder mit dem Süß des Zuckers mithalten, noch mit dem Sauer von Früchten, das in Verbindung mit kurzkettigen aliphatischen Estern das spritzigfruchtige Aroma vermittelt. Selbst der Glutamatgeschmack Umami, der in keinem Fertiggericht weniger als ein Drittel der Trockenmasse ausmachen darf, hat einen besseren Leumund.</p>


<h2>Bitter warnt</h2>
<p>Zugegebenermaßen, die erste Funktion von Bitterkeit ist der Ekel, und zwar vor verdorbenen Lebensmitteln. Biologisch gesehen ist Bitterkeit ein Warnsignal vor Giftstoffen. Nun gibt es Zigtausende von Giftstoffen, von Pflanzenalkaloiden bis hin zu Stoffwechselprodukten diverser Mikroorganismen. Um dieser Palette Herr zu werden, hat uns die Evolution mit einem bemerkenswert komplexen Sinn für bittere Substanzen ausgestattet — es gibt 25 Bitterrezeptoren, die TAS2R-Rezeptoren. Allerdings trägt nicht jede Geschmackszelle alle Rezeptoren — jede trägt ihren ganz eigenen Satz an Rezeptoren.<sup>1</sup> Das bedeutet, dass unterschiedliche Zellen auf unterschiedliche Stofftypen reagieren, und wir deswegen wahrscheinlich unterschiedliche Bitterstoffe am Geschmack unterscheiden können. Physiologische Untersuchungen zeigen jedenfalls, dass unterschiedliche Stoffe tatsächlich deutlich unterscheidbare Nervensignale auslösen.</p>


<h2>Bittersinn</h2>
<p>Wir verdanken dem bitteren Geschmack eine ganze Menge. Unter anderem war er eine treibende Kraft der Evolution und hat uns zu dem gemacht, was wir heute sind.<sup>2</sup> Schließlich hat er verhindert, dass sich unsere Vorfahren an bunten, aber möglicherweise ungesunden Früchten vergifteten. Heute, sollte man meinen, sind diese Einflüsse dank sorgfältiger Lebensmittelüberwachung nur sekundär. Aber natürlich prägt das evolutionäre Rezeptorerbe noch heute unser Essverhalten: Viele Menschen lehnen Lebensmittel wie Grapefruit (Abbildung 1) oder Rosenkohl (Abbildung 2) wegen der enthaltenen Bitterstoffe ab.</p>


<h2>Bitter schmeckt</h2>
<p>Leicht wird bei alldem vergessen, dass bitterer Geschmack außerdem mit Genuss in Verbindung steht — zum Beispiel bei einem kühlen Bier (Abbildung 3). Geschmacksstoffe aus dem Hopfen geben dem Gerstensaft seinen herben Geschmack.</p>
<p>Erstaunlicherweise reagiert die Zunge extrem selektiv auf die Bitterstoffe im Getränk: In Versuchen mit Zellen, die nur einen einzigen der Rezeptoren an der Oberfläche trugen, zeigte sich, dass genau drei der fünfundzwanzig Rezeptoren auf den Bittergeschmack reagieren.<sup>3</sup> Nur wenige Geschmackszellen reagieren also auf die Bitterstoffe im Bier. Diese erstaunliche Selektivität mag erklären, warum Biertrinker nicht grundsätzlich bittere Lebensmittel schätzen — und umgekehrt.</p>


<h2>Bitter heilt</h2>
<p>Die bitterste natürlich vorkommende Substanz ist übrigens Amarogentin, ein Glycosid aus der asiatischen Heilpflanze Andrographis paniculata. Der Stoff ist noch in einer Verdünnung von 1 : 58 000 000 wahrnehmbar. Kürzlich haben Forscher den Bitterrezeptor identifiziert, der das Teufelszeug herausschmeckt.<sup>4</sup> Bei einem dieser Rezeptoreiweiße war der Stoff das erste identifizierte Substrat überhaupt. Damit steht er nicht alleine: Für zehn der identifizierten Rezeptoren ist bislang nicht mal eine einzige Substanz bekannt, die sie aktiviert. Es gibt also noch genug Arbeit für die Bitterforschung.</p>
<p><b>Lars Fischer</b> ist Chemiker und lebt als freier Wissenschaftsautor in Hamburg.</p>


<h2>— — — Fette Geräte in Bayreuth</h2>
<p>Im Sommer 2008 taten sich neun Doktoranden der Universität Bayreuth zusammen und gründeten einen Alumniverein für Chemiker: Die Chemiker-Spaß-Gesellschaft (CSG) zählt mittlerweile 80 Mitglieder.</p>
<p>Die CSG trägt im Namen ihre wichtigsten Anliegen: Sie kümmert sich um die Belange der studierenden und ehemaligen Bayreuther Chemiker, indem ihre Mitglieder Graduiertentage ausrichten, Sportveranstaltungen durchführen und sich am Alumnitag der Universität beteiligen. Dass der Spaß dabei nicht zu kurz kommen darf, versteht sich von selbst — schließlich ist er die beste Motivation. Weiterhin zielt die CSG auf die Verbesserung des Ansehens der Chemie in der Gesellschaft. Dafür gehen die Mitglieder auch schon mal in Schulen und zaubern mit flüssigem Stickstoff ein leckeres Sahneeis.</p>
<p>Eine hauptsächlich unter die Kategorien Chemiker und Spaß fallende Veranstaltungsreihe ist das Fette-Geräte-Seminar. Dabei stellen im monatlichen Turnus je zwei Doktoranden zwei der ihnen anvertrauten Geräte vor. Die Abkürzung hierfür lautet FT-Seminar, was auf einen Irrtum und die in unseren Köpfen wohl allseits präsenten fouriertransformierten Methoden wie FT-IR und FT-NMR zurückzuführen ist.</p>
<p>Der Kreis der Masterstudenten und Doktoranden ist im Zuge der täglichen Forschung mit Problemen analytischer oder präparativer Natur konfrontiert. Aufgrund von Laborroutine und der fortschreitenden Fokussierung geht jedoch schnell der Überblick über die an der Universität vorhandenen wissenschaftlichen Geräte und deren Potenzial verloren.</p>
<p>Ziel des FT-Seminars ist es, den naturwissenschaftlichen Mitarbeitern einen Überblick über den Gerätepark an der Universität Bayreuth zu geben. Dabei erschlägt niemand die anderen mit komplexen Theorien, vielmehr teilen die Vortragenden mit, dass eine bestimmte Methode verfügbar ist, und sie zeigen, wozu das entsprechende Gerät fähig ist.</p>
<p>Da die Referenten gleichzeitig Gerätebetreuer sind, bekommen die Zuhörer neben kompetent vermittelten Informationen den Ansprechpartner für die Gerätenutzung gleich mitgeliefert.</p>
<p>Auf der Homepage der Gesellschaft sind Termine, Themen und alle bisher gehaltenen Vorträge des FT-Seminars einzusehen.</p>
<p><i>Dominik P. Erhard , Michael Möller Bayreuth</i></p>
<p><ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.csg.uni-bayreuth.de" target="_blank">www.csg.uni-bayreuth.de</a></ext-link></p>



<ul>
<li>
<sup>1 </sup>


Meyerhof et al., 
<source>Chemical Senses, 
2010, 
35(2), 
157–<lpage>170</lpage>.

</li>
<li>
<sup>2 </sup>


Soranzo N. et al., 
<source>Current Biology, 
July 26, 2005.

</li>
<li>
<sup>3 </sup>


Intelmann et al., 
<source>Chemosensory Perception, 
2 (3), 
2009, 
118.

</li>
<li>
<sup>4 </sup>


Behrens et al., 
<source>J. Agric. Food Chem., 
2009, 
57 (21), 
9860–<lpage>9866</lpage>.

</li>
</ul>


Artikel

Weder sauer noch lustig

Der bittere Geschmack hat es schwer. Er kann weder mit dem Süß des Zuckers mithalten, noch mit dem Sauer von Früchten, das in Verbindung mit kurzkettigen aliphatischen Estern das spritzigfruchtige Aroma vermittelt. Selbst der Glutamatgeschmack Umami, der in keinem Fertiggericht weniger als ein Dr...

Blickpunkt


<p>Die Spitzschlamm- oder Spitzhornschnecke Lymnaea stagnalis ist die größte im Wasser lebende Lungenschnecke Mitteleuropas (Abbildung 1). Sie ernährt sich von Pflanzen, Algen und Schwebstoffen. Ihr fünf bis sechs Zentimeter langes, an der Öffnung bauchig erweitertes Gehäuse ist rechts- oder linksspiralig (Kasten, S. 452). Die Drehrichtung des Schneckenhauses vererbt sich von Schnecke zu Schnecke auf einem einzigen Gen. Dabei ist Rechtshändigkeit dominant und Linkshändigkeit rezessiv.</p>
<p>Erreicht der Schneckenembryo das Achtzellstadium, ist die Rechts-Links-Asymmetrie schon festgelegt. Sie ist dem Achtzellstadium bereits anzusehen (Abbildung 2 c und f) und wächst sich schließlich zu Rechts- oder Linksgehäusen aus. Beim Vierzellstadium ist die Rechts-links-Asymmetrie ebenfalls zu sehen (Abbildung 2 a und d). Auf dieser Entwicklungsstufe ist sie aber noch nicht endgültig festgelegt.</p>


<h2>Mechanisch umstimmen</h2>
<p>Reiko Kuroda, Bunshiro Endo, Masanori Abe und Miho Shimizu manipulierten nun die genetische Rechts-Links-Veranlagung bei der dritten Zellteilung mechanisch.<sup>1</sup> Sie beeinflussten beim Übergang vom Vierzell- zum Achtzellstadium rechtsveranlagte Embryos in der Metaphase-Anaphase und linksveranlagte Embryos in der Telophase unter dem Stereomikroskop durch seitlichen Druck mit Glasstäben (Abbildung 2 b bzw. e). Dabei verformten sie die auf Agarose wachsenden rautenförmigen Vierzellsysteme (Abbildung 2 a und d) in Richtung auf ihre Spiegelbilder und stimmten sie dadurch in der Gehäusehändigkeit um. Bei 71 von 91 rechten Embryos und bei 67 von 86 linken Embryos gelang die Umstimmung. Das entspricht in beiden Versuchsreihen einem Erfolg von 78 Prozent.</p>
<p>Für das weitere Wachstum mussten die Embryos mit ihrer natürlichen kapsularen Flüssigkeit inkubiert werden. Dabei überlebten 13 von 42 eingesetzten Achtzellembryos, die von rechts nach links umgestimmt worden waren. Alle 13 entwickelten sich zu Jungschnecken mit linken Gehäusen. Bei den von links nach rechts umgestimmten Embryos wuchsen 10 von 22 heran. Alle 10 hatten rechtshändige Gehäuse.</p>
<p>Nachdem die umgestimmten Schnecken erwachsen waren, wurde die Verteilung der Organe in ihrem Innern untersucht. Die sinistralisierten genetisch rechten Schnecken hatten genau die gleiche Organverteilung wie nicht beeinflusste genetisch linke Schnecken. Gegenüber normalen genetisch rechten Schnecken hatten sie also einen situs inversus entwickelt, der gelegentlich auch beim Menschen vorkommt. Die Ergebnisse mit den dextralisierten genetisch linken Schnecken waren spiegelbildlich entsprechend.</p>
<p>Die in ihrer Rechts-links-Asymmetrie umgestimmten Schnecken erwiesen sich als fortpflanzungsfähig. Die sinistralisierten genetisch rechten Schnecken erhielten Nachkommen mit rechten Gehäusen und die Nachkommen der dextralisierten genetisch linken Schnecken hatten linke Gehäuse. Die Umstimmung betraf also, wie zu erwarten, nur das umgestimmte Individuum, den Phänotyp, nicht den Genotyp.</p>
<p>Schon Kant und Goethe hatten über das Spiralwachstum der Pflanzen spekuliert, aber erst im Jahr 2002 fand der Japaner Takashi Hashimoto die molekulare Erklärung dafür anhand der Ackerschmalwand Arabidopsis thaliana. Der Austausch der Aminosäure Serin durch Phenylalanin in Position 180 des Wachstumsproteins a-Tubulin macht aus der gerade wachsenden Ackerschmalwand eine linksdrehende Kletterpflanze [Nachr. Chem. 2005, 53, 1036]. Jetzt kommt wieder ein spektakuläres Chiralitätsergebnis aus Japan: die Überspielung genetischer Information durch eine formverändernde Manipulation von außen.</p>


<h2>Linksbeißer mögen Rechtsdreher</h2>
<p>Es gibt ein weiteres Chiralitätsergebnis aus Japan, über das der Spiegel berichtete:2) Auf dem Speiseplan der Schlange Pareas iwasakii in Südostasien stehen Schnecken, deren Gehäuse die Schlange knacken muss, da sie zu groß zum Verschlingen sind. Auch diese Schnecken sind überwiegend rechtshändig.</p>
<p>Die Schlange hat sich im Lauf der Evolution einen unsymmetrischen Kiefer zugelegt. Auf der rechten Seite sind große Zähne und eine starke Muskulatur, während die linke Seite schwach und fast zahnlos ist. Damit ist sie hervorragend angepasst, rechtshändige Schneckenhäuser aufzubrechen, linkshändige dagegen schafft sie nicht. Das führt dazu, dass sich das rezessive Gen für linkshändige Schneckenhäuser anreichert und die Linksformen zunehmen, wie der japanische Biologe Masaki Hoso feststellte.<sup>3</sup> </p>
<p>Der Schlange dürfte nicht bewusst sein, dass sie damit an dem Ast sägt, auf dem sie sitzt. Ihren Kiefer wird sie, wenn ihr die rechten Schnecken ausgehen, nicht schnell genug umstellen können. Sie wird unter dem Stereomikroskop mit Glasstäben linke Embryos im Vierzellstadium nach rechts umstimmen müssen, wenn sie nicht verhungern will.</p>
<p><b>Henri Brunner </b>promovierte und habilitierte in Chemie bei Ernst Otto Fischer in München. Vom Jahr 1971 bis zu seiner Emeritierung im Jahr 2004 hatte Brunner den Lehrstuhl für Anorganische Chemie an der Universität Regensburg inne. Unter anderem ist er Autor des Buchs über Chiralitätsphänomene ”Rechts oder <a href="mailto:Links“.henri.brunner@chemie.uni-regensburg.de">Links“.henri.brunner@chemie.uni-regensburg.de</a></p>


<h2>— — — Rechtsherum und linksherum</h2>
<p>Um die Händigkeit eines Schneckenhauses zu bestimmen, folgt ein Beobachter der Schneckenhausspirale von sich weg. Bewegt er sich dabei im Uhrzeigersinn, so heißt das Schneckenhaus rechtshändig, eine Bewegung gegen den Uhrzeigersinn definiert ein linkshändiges Schneckenhaus.</p>


<h2>— — — Kurz notiert</h2>


<h2>Schnecklinge schützen</h2>
<p>Wissenschaftler des Leibniz-Instituts für Pflanzenbiochemie (IPB) fanden einen Wirkstoff gegen den Erreger der Kraut- und Knollenfäule Phytophthora infestans. Die aus Pilzen der Gattung Hygrophorus (Schnecklinge, Abbildung links), isolierte Oxocrotonatfettsäure wirkt antibiotisch. Phytophthora gehört zur Klasse der Oomyceten, einer Form zwischen Braunalgen und Pilzen. <i>(Abbildung: IPB)</i></p>


<h2>Amflora genehmigt</h2>
<p>Anfang März genehmigte die Europäische Kommission nach etwa 13 Jahren die kommerzielle Nutzung der von BASF gentechnisch veränderten Kartoffel Amflora. Sie dient nicht als Lebensmittel, sondern liefert fast ausschließlich Amylopektinstärke für die Papier-, Garn- und Klebstoffindustrie. Herkömmliche Kartoffeln produzieren ein Stärkegemisch aus Amylopektin und Amylose, deren Trennung unwirtschaftlich ist.</p>


<h2>Pharmaproteine produzieren</h2>
<p>Die neue Produktionsanlage von Wacker in Jena produziert im Kundenauftrag Biopharmazeutika in der späten Entwicklungsphase. Die Anlage kombiniert die Sekretionstechnik Esetec mit der E.-coli-Hochzelldichtefermentation Densetec. Dabei sekretiert ein patentierter E.-coli- K12-Stamm rekombinante Proteine während der Fermentation in nativer Konformation ins Kulturmedium. In den letzten beiden Jahren hat Wacker insgesamt etwa 18 Mio. Euro in die Anlagen in Jena investiert.</p>



<ul>
<li>
<sup>1 </sup>

 
R. Kuroda, 
B. Endo, 
M. Abe, 
M. Shimizo, 
<source>Nature 
(2009), 
462, 
790.
</li>
<li>
<sup>2 </sup>

<i>Spiegel 2007, Heft 13, 135.</i>
</li>
<li>
<sup>3 </sup>

 
M. Hoso, 
<source>Biol. Lett. 
(2007), 
3, 
169.
</li>
</ul>


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