Bildung + Gesellschaft

„Posterpräsentationen sind relevant”, beginne ich einen Workshop zum gleichnamigen Thema. Dieser Einstieg ist bewusst platt, um zum Denken anzuregen. Wäre etwas nicht wichtig, würde es kein Workshopthema sein. Beim Thema Poster ist das allerdings keine triviale Botschaft: Oft nehmen wir das Poster als Pflichtübung wahr. Um an Konferenzen teilnehmen zu dürfen, müssen wir meist einen Beitrag leisten – das Poster gilt als die niederschwellige Variante des prestigeträchtigen Vortrags.Ich zeige eine Umfrage, die in den Nachrichten aus der Chemie erschien [Nachr. Chem. 2016, 64(11), 1097]. Darin verraten Chemiker:innen aus der Industrie, welche Fähigkeiten sie sich von Absolvent:innen wünschen. Posterdesign ist mit 46 Prozent auf Platz drei, Posterpräsentation mit 41 Prozent auf Platz fünf. Stolze Zahlen für diese schlichte Pflichtübung.Ich schaue in die Runde: „Werden Sie als Industriechemikerin Poster präsentieren? Wohl eher nicht. Warum legt die Industrie dann solchen Wert darauf?” Nach einigem Überlegen meldet sich Olga zu Wort. „Wissenschaftlern wird nachgesagt, sie würden nicht auf den Punkt kommen. Und wenn wir versuchen, ein Full Paper auf ein Poster zu quetschen, dann verbringen wir die Postersession alleine.”Sie hat recht: Ein gutes Poster informiert prägnant und in Kürze. Der Titel – er zeigt den Besucher:innen, ob das Poster interessant für sie ist – und ein grafischer Blickfang sind zentral für ein gutes Posterdesign. Dazu noch wenige klar erklärte Abbildungen sowie deutlich sichtbare Schlussfolgerungen und fertig ist das Werk.Was für das Design gilt, sollte auch auf die Posterpräsentation angewendet werden. „Wie ist es für Sie, wenn Sie zu einem Poster gehen und gleich von einem langen Monolog zu einem winzigen Detail erschlagen werden?” Das Nicken in der Runde zeigt mir, dass das ein wiederkehrendes Phänomen ist. Eine gute Präsentation ist ein Dialog, der sich an den Interessen Ihrer Besucher:innen ausrichtet.Genau das sind die Gründe, warum die Industrie daran interessiert ist, ob Sie Poster entwerfen und präsentieren können. In der Privatwirtschaft müssen Sie mit einer größeren Bandbreite an Kollegen und Partnerinnen kommunizieren als an der Hochschule. Im Idealfall haben Sie einen Posterpreis, der mit einer schlichten Zeile im Lebenslauf zeigt: Sie können zielgruppenspezifisch kommunizieren und verlieren sich nicht in Details.Der promovierte Chemiker Philipp Gramlich ist Mitgründer von <a href="https://NaturalScience.Careers" target="_blank">NaturalScience.Careers</a>, einem Unternehmen, das Workshops über Karriereentwicklung und Wissenschaftskommunikation anbietet. Für die Nachrichten aus der Chemie schreibt er über Beobachtungen aus seiner Beratungstätigkeit. <a href="mailto:p.gramlich@naturalscience.careers">p.gramlich@naturalscience.careers</a>

Karrierekolumne

Wen interessiert der Posterpreis?

„Posterpräsentationen sind relevant”, beginne ich einen Workshop zum gleichnamigen Thema. Dieser Einstieg ist bewusst platt, um zum Denken anzuregen. Wäre etwas nicht wichtig, würde es kein Workshopthema sein. Beim Thema Poster ist das allerdings keine triviale Botschaft: Oft nehmen wir das Poste...

Das Experiment zur l-Prolin-katalysierten enantioselektiven Aldolreaktion macht die asymmetrische Organokatalyse im Schulexperiment praktisch erfahrbar und ermöglicht es den Schüler:innen, aktuelle Entwicklungen der organischen Chemie ausschnittsweise zu entdecken.Moderne Forschungsrichtungen können besonders motivierend und interessenförderlich für Schüler:innen sein. Dabei eignen sich vor allem solche Themen, die mit dem Nobelpreis ausgezeichnet sind und viel Aufmerksamkeit erhalten. Ein Beispiel dafür ist die asymmetrische Organokatalyse.Dieses Thema in den Schulunterricht einzubringen ermöglicht Schüler:innen einen Einblick in aktuelle Forschungsbereiche der organischen Chemie. Es fördert das Interesse der Lernenden, indem es die Nachhaltigkeit asymmetrischer organokatalytischer Verfahren und deren potenzielle Industrieanwendungen betont.1) Zudem lassen sich basierend darauf die Ziele für nachhaltige Entwicklung (sustainable development goals SDGs) der Vereinten Nationen diskutieren, insbesondere die Entwicklung chemischer Produkte und Prozesse, bei denen gefährliche Stoffe minimiert oder vermieden werden.Mit ihren Forschungsarbeiten erweiterten Benjamin List und David MacMillan die Grundlagen der organischen Chemie um den Katalysetypus der asymmetrischen Organokatalyse. Dafür erhielten sie im Jahr 2021 den Nobelpreis für Chemie.<h2 type="main">Warum l-Prolin-katalysiert?</h2>Die asymmetrische Organokatalyse hat die Grundlagenforschung zur enantioselektiven Synthese organischer Moleküle vorangetrieben.2) Dem Nobelkomitee zufolge haben List und MacMillan ein neues präzises Werkzeug zur molekularen Konstruktion entwickelt. Damit lassen sich Moleküle effizienter herstellen, von neuen Arzneimitteln bis hin zu Molekülen, die Licht in Solarzellen einfangen.3)In seiner Arbeit aus dem Jahr 2000 formulierte List sieben charakteristische Merkmale der durch l-Prolin-katalysierten Aldolreaktion.4) Vier dieser Merkmale machen diese Reaktion zu einem idealen Vertreter der asymmetrischen Organokatalyse im Schulversuch:<list><listitem>l-Prolin ist ungiftig, billig und in jeder enantiomeren Form käuflich;</listitem><listitem>die Reaktion verläuft ohne Schutzatmosphäre bei Raumtemperatur;</listitem><listitem>die Carbonyle müssen vorab weder aktiviert noch modifiziert werden; und</listitem><listitem>aufgrund seiner guten Wasserlöslichkeit lässt sich l-Prolin ohne Aufwand aus dem Reaktionsgemisch entfernen.</listitem></list>Zentrale Inhalte des Experiments sind die Beschleunigung chemischer Reaktionen durch Katalysatoren und die Stereochemie von Reaktionen in der organischen Chemie. Beide lassen sich im Experiment vertiefen; der direkte Vergleich mit beispielsweise der klassischen basenkatalysierten Aldolreaktion festigt und erweitert das Wissen der Lernenden zu diesem Themengebiet.<h2 type="main">Das Experiment</h2>Die Durchführung der l-Prolin-katalysierten asymmetrischen Aldolreaktion orientiert sich an Lists Publikation aus dem Jahr 2000. Hier wird das Lösemittel DMSO vollständig durch Aceton ersetzt,5) das nun gleichzeitig als Edukt und Lösemittel fungiert. l-Prolin wird zusammen mit Aceton und Isobutanal in einem verschlossenen Schlifferlenmeyerkolben eine Woche unter Lichtausschluss bei Raumtemperatur gerührt (<link href="#nadc20244144138-fig-0001">Abbildung 1).<figure xml:id="nadc20244144138-fig-0001"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/V8eecKGlRburVYGsjuUA"><figcaption><label>Abb.1: </label>Reaktionsgemisch aus Isobutanal mit Aceton in Gegenwart von l-Prolin (links) vor und (rechts) nach der Reaktionszeit von sieben Tagen.</figcaption></figure></figure>Die Reaktion läuft nach dem in <link href="#nadc20244144138-fig-0002">Abbildung 2 oben gezeigten Reaktionsmechanismus. Dabei entsteht (4R)-4-Hydroxy-5-methylhexan-2-on. Die Reaktion ist enantioselektiv.<figure xml:id="nadc20244144138-fig-0002"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/ET2zEnVQSPuEJpTLFq10"><figcaption><label>Abb.2: </label>Oben: Reaktionsmechanismus der l-Prolin-katalysierten Aldolreaktion von Aceton mit Isobutanal. Unten: Reaktionsmechanismus der basenkatalysierten Aldolreaktion von Aceton mit Isobutanal.</figcaption></figure></figure>Das Experiment zur basenkatalysierten Aldolreaktion orientiert sich am Organikum6) und folgt dem dargestellten Reaktionsmechanismus (Abbildung 2 unten). Die Reaktion führt zu zwei Intermediaten, die zu den Enantiomeren (4R)-4-Hydroxy-5-methylhexan-2-on und (4S)-4-Hydroxy-5-methylhexan-2-on reagieren. Es entsteht ein Racemat. (Genauere Infos in Lit. 7).)Die Produkte werden in etwas Ethylacetat aufgenommen und mit Ammoniumcer(IV)nitrat-Lösung auf Hydroxygruppen untersucht sowie mit Schiffs Reagenz auf Aldehydgruppen (<link href="#nadc20244144138-fig-0003">Abbildung 3). Als Referenzen werden die Lösemittel Ethylacetat, Ethanol und Acetaldehyd untersucht. Im Reaktionsgemisch ließen sich Hydroxygruppen nachweisen, aber keine Aldehydgruppen. Zusammengefasst reagiert ein Aldehyd mit einem Keton, wobei eine Hydroxygruppe entsteht – eine Aldolreaktion findet statt.<figure xml:id="nadc20244144138-fig-0003"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/7c4DlgEQja2Hdykd5J2z"><figcaption><label>Abb.3: </label>Linke Seite: 1: Produktgemisch l-Prolin-katalysierte Aldolreaktion, 2: Produktgemisch basenkatalysierte Aldolreaktion, 3: Ethylacetat, 4: Ethanol. Hier werden OH-Gruppen mit Ammoniumcer(IV)nitrat-Lösung nachgewiesen; 1, 2 und 4 reagieren. Rechte Seite: Proben 1 bis 3 entsprechend links, 4: Acetaldehyd. Hier werden Aldehydgruppen mit Schiffs Reagenz nachgewiesen, daher reagiert nur 4.</figcaption></figure></figure><h2 type="main">Reaktionsprodukte analysieren</h2>Die Drehwerte der Reaktionsprodukte in Ethylacetat werden mit einem Polarimeter bestimmt. Der Drehwert der l-Prolin-katalysierten Reaktion liegt bei [α] = 44, der der basenkatalysierten Aldolreaktion bei [α] = 0. Die l-Prolin-katalysierte Aldolreaktion ist damit enantioselektiv. Ein Blick auf die Reaktionsmechanismen untermauert diese Annahme (<link href="#nadc20244144138-fig-0004">Abbildung 4).<figure xml:id="nadc20244144138-fig-0004"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/iU8g1I5ATrGCYofTmr5m"><figcaption><label>Abb.4: </label>Stereochemie der basenkatalysierten Aldolreaktion – Racematbildung.</figcaption></figure></figure>Um die Stereochemie beider Reaktionen besser zu verstehen, eignen sich Modelle: Die Intermediate werden etwa mit einem Molekülbaukasten gebaut und betrachtet, aber auch Software zur dreidimensionalen Darstellung der Molekülstrukturen kommt infrage, etwa ACD/ChemSketch.Mit diesen Modellen lassen sich die Strukturen der enantiomeren oder diastereomeren Intermediate nachvollziehen, was die Enantioselektivität des Reaktionsmechanismus der l-Prolin-katalysierten Aldolreaktion erfassbar macht (<link href="#nadc20244144138-fig-0005">Abbildung 5).<figure xml:id="nadc20244144138-fig-0005"><figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/FUdf0cjlQOeBoWgSUr5a"><figcaption><label>Abb.5: </label>Enantioselektive Aldolreaktion.</figcaption></figure></figure>Beide Reaktionsmechanismen sind daraufhin diskutierbar, wie stark sie die Umwelt schädigen. Denn metallfreie Organokatalysatoren haben die enantioselektive Aldolreaktion „grün“ gemacht, also weniger umweltschädlich.<h2 type="main">Nachhaltigkeit</h2>l-Prolin als Katalysator passt auch in den Kontext der Bildung für nachhaltige Entwicklung (BNE):8) Es ist ungiftig, was zur Gesundheit und Sicherheit von Arbeitskräften in der chemischen Industrie beiträgt. Dies gehört zu den Nachhaltigen Entwicklungszielen der UN (SDG 2). Dass die Reaktion bei Raumtemperatur und ohne Schutzatmosphäre funktioniert, schont Ressourcen, ebenso wie die effiziente Nutzung von Ausgangsstoffen, bei der keine Aktivierung der Carbonylgruppen nötig ist (SDG 12). Die gute Wasserlöslichkeit von l-Prolin vermeidet Abfälle.Die Möglichkeit, die Reaktion im Industriemaßstab umzusetzen, zeigt, dass nachhaltige Chemiepraktiken ökonomisch tragfähig sein können. Und der metallfreie Katalysator hilft beim Umweltschutz und dabei, Metallabfälle zu reduzieren (SDG 13–15). Wird der Katalysator mit einer Mikro-Aldolase verglichen, lässt sich das Thema fächerübergreifend zwischen Biologie und Chemie betrachten (Förderung hochwertiger Bildung, SDG 4).<h2 type="main">Auswirkungen</h2>Ethikdiskussionen zu nachhaltiger und grüner Chemie im Zusammenhang mit der asymmetrischen Organokatalyse fördern die kritische Reflexion und Bewertungs- sowie Kommunikationskompetenz der Schüler:innen.Durch die Anwendung ihres schulischen Wissens können Lernende am Ende ihrer Qualifikationsphase selbst solche zunächst abstrakt und komplex wirkenden Inhalte erarbeiten und verstehen. Das hat Potenzial, das Interesse an Chemie zu fördern und eventuell sogar zu motivieren, ein Studium mit chemisch-naturwissenschaftlichem Schwerpunkt zu wählen.<h2 type="main">Die Autoren</h2>Marco Reinmold (oben), Jahrgang 1990, promoviert seit August 2020 über konzeptionelle Entwicklung von Schulversuchen zu Kinetik und Katalyse im Arbeitskreis von Arnim Lühken am Institut für Didaktik der Chemie der Universität Frankfurt am Main. Zuvor studierte er Mathematik und Chemie für das Lehramt an Gymnasien. Arnim Lühken, Jahrgang 1974, ist seit 2008 Professor für Didaktik der Chemie an der Universität Frankfurt am Main. Er studierte Chemie und Biologie für das Lehramt an Gymnasien.<img alt="image" src="https://media.graphassets.com/qy0ZtzAiQKqE46zRpwZs"><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/emKVZYHnRxiwbAqK2ews"><h2 type="main">AUF EINEN BLICK</h2>Als besonders interessant für Schüler:innen gilt Forschung, die mit einem Preis ausgezeichnet wurde.Mit der l-Prolin-katalysierten Aldolreaktion lassen sich Nachhaltigkeit und Interdisziplinarität vereinen und Wissen zu Katalysatoren und Stereochemie vertiefen.Nachhaltige chemische Praktiken können ökologische, soziale und wirtschaftliche Dimensionen mit den Prinzipien der Bildung für nachhaltige Entwicklung vereinen – auch im Schulunterricht.<ul class="references" cited="no" style="numbered" xml:id="nadc20244144138-bibl-0001"><li xml:id="nadc20244144138-bib-0001">1 K. Sommer, J. Wambach-Laicher, P. Pfeifer, Konkrete Fachdidaktik Chemie: Grundlagen für das Lernen und Lehren im Chemieunterricht. Aulis Verlag in Friedrich Verlag GmbH, Seelze 2018. S. 197–202, 415–418, 461–462</li><li xml:id="nadc20244144138-bib-0002">2 K. Welter, Chem. Unserer Zeit 2021, 55/6, 370–373</li><li xml:id="nadc20244144138-bib-0003">3 The Royal Swedish Academy of Science, The Nobel Prize in Chemistry 2021. Press Release. <url href="https://www.nobelprize.org/uploads/2021/10/press-chemistryprize2021.pdf"><a href="https://www.nobelprize.org/uploads/2021/10/press-chemistryprize2021.pdf" target="_blank">www.nobelprize.org/uploads/2021/10/press-chemistryprize2021.pdf</a></url> (Stand 11. März 2022)</li><li xml:id="nadc20244144138-bib-0004">4 B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395–2396</li><li xml:id="nadc20244144138-bib-0005">5 G. D. Bennett, J. Chem. Educ. 2006, 83/12, 1871–1872</li><li xml:id="nadc20244144138-bib-0006">6 K. Schwetlick, Organikum. 21. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2001. S. 520–521</li><li xml:id="nadc20244144138-bib-0007">7 M. Reinmold, A. Fahim, A. Lühken, Chemkon 2022, 30/3, 125–129</li><li xml:id="nadc20244144138-bib-0008">8 2030 Agenda. (o. D.). 2030 Agenda. <url href="https://www.2030agenda.de/de"><a href="https://www.2030agenda.de/de" target="_blank">www.2030agenda.de/de</a></url></li></ul>

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