Zwischen Ästhetik und Verständnis

”Unsere Kenntnisse über die einfachsten metallorganischen Alkaliverbindungen weisen noch viele Lücken auf ... Auch die Lithiumalkyle sind farblose Verbindungen. Sie sind ... zum Teil kristallisierbar.“ Zu dieser Erkenntnis gelangte Wilhelm Schlenk im Jahr 1917, kurz nach seiner grundlegenden Synthese des ersten Lithiumalkyls. Erst spezielle Schutzgastechniken hatte es möglich gemacht, diese reaktiven Substanzen zu handhaben.¹

Heute zählen Lithiumorganyle aufgrund ihrer Nukleophilie und Basizität zu den häufigsten Reagenzien im Labor. Dabei reicht ihr Einsatzgebiet von einfachen Deprotonierungs-, Additions- und Substitutionsreaktionen bis hin zur anionischen Polymerisation sowie zur asymmetrischen Deprotonierung und Carbolithiierung.

In der präparativen Chemie bestechen Lithiumorganyle nicht nur durch ihre Vielfalt an Reaktionsmöglichkeiten, sondern auch durch die mögliche Steuerung ihrer Reaktivität. Dabei spielen insbesondere Addukte der Lithiumorganyle mit Lewis-Basen, allen voran Ether- und Stickstoffliganden, eine entscheidende Rolle.

Die Reaktivität lithiumorganischer Verbindungen hängt eng mit ihren strukturellen Eigenschaften zusammen. Auf

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