Aldehyde als Carben-Äquivalente

Wie die Nagib-Gruppe fand, eignen sich Aldehyde (1) als Carben-Äquivalente. Über Haloacylierung aromatischer Aldehyde mit Pivaloylchlorid oder aliphatischer Aldehyde mit Benzoylbromid entstehen in situ 1-Haloalkylester, die mit Zink die entsprechenden Carbenoide bilden. In Gegenwart katalytischer Mengen CoCl₂ dimerisieren diese in meist guten Ausbeuten zu (E)-Alkenen (2). Mit FeCl₂ als Katalysator und elektronisch variablen Olefinen werden Cyclopropane (3) erhalten. Einschübe in C-H-, Si-H-, N-H- und P-H-Bindungen sind ebenfalls möglich. UJ

• Science 2022, 377, 649

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