Biosynthese von Pyrroloindolinen

Wie das Bakterium Chondromyces crocatus das Pyrroloindolinalkaloid Crocagin produziert, hat Köhnkes Gruppe aufgeklärt. Crocagin bildet sich aus einem ribosomalen Vorläuferpeptid. Dieses enthält eine C-terminale Sequenz aus Isoleucin, Tyrosin und Tryptophan. β-Hydroxylierung des Tyrosins und anschließende Dehydratisierung bilden einen Michael-Akzeptor. Diesen greift der Indol-Stickstoff des Tryptophans an, und danach schließt der Amid-Stickstoff den zweiten Ring.

Zwei der beteiligten Enzyme gehören zu einer bislang unbekannten Proteinfamilie. HK

• Nat. Chem. 2023, doi: 10.1038/s41557–023–01153-w

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