Carbonsäuren zu Aldehyden reduzieren

Qi, Liu und Mitarbeiter reduzieren freie Carbonsäuren mit Pinakolboran selektiv zu Aldehyden. Ein Trifluormethansulfonylpyridiniumsalz als Aktivierungsreagenz überführt die Carbonsäure in ein Acylpyridiniumion, was elektrophil genug ist, um unkatalysiert mit dem Pinakolboran zu reagieren. Die unerwünschte Folgereduktion des Aldehyds hat eine deutlich höhere Aktivierungsbarriere (ΔG^‡ = 30,2 kcal·mol^–1), wie DFT-Rechnungen zeigen. Die Reaktion toleriert reduktionsempfindliche funktionelle Gruppen wie Alkene, Alkine, Ester oder Nitrile. CCT

• Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202215168

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