Chemiedidaktik: Wie reduktive Spaltung einen Wirkstoff freisetzt

Der menschliche Organismus spaltet Azofarbstoffe und bildet dabei aromatische Amine. Die Pharmakologie macht sich dies zunutze: mit dem Prodrug-Konzept. Was dabei chemisch passiert, können Schüler:innen in Experimenten am Beispiel eines Medikaments gegen eine chronisch- entzündliche Darmerkrankung herausfinden.

Azofarbstoffe sind als größte Gruppe synthetischer Farbstoffe Bestandteil der Bildungspläne vieler Bundesländer. In der Regel werden sie im Rahmen der elektrophilen Substitution an Aromaten thematisiert. Bereits in einem früheren Beitrag in dieser Zeitschrift hat der Autor vorgeschlagen, die reduktive Spaltung von Azofarbstoffen zum Unterrichtsgegenstand zu machen.^1,2)

In einem neuen Unterrichtskonzept zum Thema Prodrugs geht es um einen Azofarbstoff, der in Medikamenten eingesetzt wird. Dabei können Schüler:innen der Kursstufe einen vergleichbaren Stoff synthetisieren und den Spaltprozess, der zur Freisetzung des eigentlichen Wirkstoffs führt, experimentell nachvollziehen.

Risiko oder Nutzen für die Gesundheit

Bei der reduktiven Spaltung von Azofarbstoffen entstehen aromatische Amine, die ein Gesundheitsrisiko sein können. Dies triff

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