Wissenschaft + Forschung

Nicewicz und Mitarbeiter von der Universität North Carolina haben Cyanid und ein N-Nukleophil an die C-C-Doppelbindung von Arylalkenen addiert und so chirale β-Aminonitrile erhalten. Ein Acridiniumsensibilisator und ein Kupferkomplex katalysieren beim Bestrahlen mit blauem Licht die Reaktion. Im ersten Schritt oxidiert der angeregte Sensibilisator die Doppelbindung zu einem Radikalkation, an das das Nukleophil addiert. Als Nukleophile eigenen sich Carbamate, Pyrazole und Carboxylate. CCT<ul class="references" cited="no" xml:id="nadc20234136126-bibl-0002" style="numbered"><li xml:id="nadc20234136126-bib-0002">J. Am. Chem. Soc. 2023, doi: 10.1021/jacs.3c06936</li></ul>

Meldung

Chirale β-Aminonitrile

Nicewicz und Mitarbeiter von der Universität North Carolina haben Cyanid und ein N-Nukleophil an die C-C-Doppelbindung von Arylalkenen addiert und so chirale β-Aminonitrile erhalten. Ein Acridiniumsensibilisator und ein Kupferkomplex katalysieren beim Bestrahlen mit blauem Licht die Reaktion. Im...

Kim und Mitarbeiter von der Universität Philadelphia haben Trifluoracetylgruppen an elektronenarme Alkene addiert. Trifluoracetylradikale selbst sind jedoch elektrophil. Deshalb nutzen die Autoren stattdessen ein Acetal oder Aminal des Trifluorpyruvats. Aus diesem erzeugt Photoredoxkatalyse durch oxidative Decarboxylierung das nukleophile Radikal. Das Radikal addiert an die Doppelbindung. BBr3 spaltet schließlich das Acetal zum Trifluormethylketon. CCT<ul class="references" cited="no" xml:id="nadc20234136126-bibl-0003" style="numbered"><li xml:id="nadc20234136126-bib-0003">J. Am. Chem. Soc. 2023, doi: 10.1021/jacs.3c04294</li></ul>

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Chirale β-Aminonitrile

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