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<p>Saget, Darses, Dauban und Mitarbeiter synthetisieren Pyrrolidine über drei Schritte aus 1,4-Diarylbutanen. Eine enantioselektive rhodiumkatalysierte Aminierung knüpft die erste C-N-Bindung in der benzylischen Position des elektronenreicheren Arylrings. Ein Iod(III)-Reagenz und Silberiodid bilden ein stickstoffzentriertes Radikal, das intramolekular ein H-Atom aus der zweiten benzylischen Position abstrahiert und den Ring schließt. Dabei entsteht bevorzugt das <i>trans</i>-Isomer. Abschließend spaltet Magnesium die Sulfonimidoylgruppe reduktiv vom Pyrrolidinstickstoff ab. CCT</p><div position="anchor" content-type="graphic" xml:lang="en"><img position="anchor" id="jats-graphic-4" xlink:href="urn:x-wiley:18680054:media:nadc20214119889:nadc20214119889-gra-0002">

</div><p></p><ul class="references" id="nadc20214119889-bibl-0003" content-type="uncited-references"><li id="nadc20214119889-bib-0003">
<label>3</label><mixed-citation publication-type="miscellaneous" id="nadc20214119889-cit-0003">Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 21708</mixed-citation></li></ul>

Meldung

Chirale Pyrrolidine

Saget, Darses, Dauban und Mitarbeiter synthetisieren Pyrrolidine über drei Schritte aus 1,4-Diarylbutanen. Eine enantioselektive rhodiumkatalysierte Aminierung knüpft die erste C-N-Bindung in der benzylischen Position des elektronenreicheren Arylrings. Ein Iod(III)-Reagenz und Silberiodid bilden...

<p>Die phosphatbasierte Oligonucleotidsynthese kann mit der traditionellen Phosphoamiditmethode konkurrieren. Als Aktivierungsreagenzien dienen die Trithiophosphat-Aktivatoren (1) und (2) sowie Dithiophosphat (3). Die chemisch stabilen Verbindungen lassen sich über zwei bis drei Stufen einfach aus P<sub>2</sub>S<sub>5</sub> herstellen. Die Di- und Trinucleotidsynthese in Lösung hat höhere Chemoselektivitäten als P<sup>III</sup>-basierte Kupplungsreaktionen. Die Aktivierungsgeschwindigkeit ist mit (1) bis (3) ähnlich hoch wie oder höher als die mit Phosphoamiditen. Dass die Reagenzien in der Festphasenoligonucleotidsynthese funktionieren, zeigen verschiedene DNA- und DNA-LNA-Konstrukte (LNA = Locked Nucleic Acid). UJ</p><div position="anchor" content-type="graphic" xml:lang="en"><img position="anchor" id="jats-graphic-7" xlink:href="urn:x-wiley:18680054:media:nadc20214119889:nadc20214119889-gra-0003">

</div><p></p><ul class="references" id="nadc20214119889-bibl-0004" content-type="uncited-references"><li id="nadc20214119889-bib-0004">
<label>4</label><mixed-citation publication-type="miscellaneous" id="nadc20214119889-cit-0004">Science 2021, 373, 1265</mixed-citation></li></ul>

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