Wissenschaft + Forschung

<p>Diastereoselektive geminale Difunktionalisierungen von 4-substituierten Methylencyclohexanen (1) mit Diboronsäurepinakolester (2) und Benzylchloriden (3) liefern sonst schwer zugängliche α-verzweigte cis-1,4-Dialkylcyclohexane (4). Die Reaktionen starten mit einer Borylnickelierung an der exocyclischen Methylengruppe, es folgen β-Hydrid-Eliminierung, regioisomere Hydronickelierung und Kreuzkupplung mit dem Benzylchlorid (3). Die Sequenz eignet sich auch, um trans-1,3- oder cis-1,2-disubstituierte Cyclohexane herzustellen, die Bausteine in der Medizinal- und Materialchemie sind. UJ</p><div position="anchor" content-type="graphic" xml:lang="en"><img position="anchor" id="jats-graphic-31" xlink:href="urn:x-wiley:18680054:media:nadc20224127621:nadc20224127621-gra-0011">

</div><p></p><ul class="references" id="nadc20224127621-bibl-0015" content-type="uncited-references"><li id="nadc20224127621-bib-0015">
<label>15</label><mixed-citation publication-type="miscellaneous" id="nadc20224127621-cit-0015">Science 2022, 376, 749</mixed-citation></li></ul>

Meldung

Cis-1,4-Disubstituierte Cyclohexane

Diastereoselektive geminale Difunktionalisierungen von 4-substituierten Methylencyclohexanen (1) mit Diboronsäurepinakolester (2) und Benzylchloriden (3) liefern sonst schwer zugängliche α-verzweigte cis-1,4-Dialkylcyclohexane (4). Die Reaktionen starten mit einer Borylnickelierung an der exocycl...

<p>Nicht-kanonische RNA-Basen sind potenziell verantwortlich für den Übergang der RNA-Welt, in der hauptsächlich RNA katalytisch wirkte, in die heutige katalytischenPeptid-Welt. Dies zeigt nun Carrells Gruppe. Ihren Experimenten zufolge könnten 6-(Methylamino)adenin (m6A) oder 5-(N-Methylaminomethyl)uridin (mm5U) Mediatoren einer frühen Peptidbiosynthese sein. m6A reagiert über eine Harnstoffbrücke mit der NH<sub>2</sub>-Funktion von α-Aminosäuren und geht danach mit mm5U eine Peptidkupplung ein, wenn sie sich in einem RNA-Doppelstrang räumlich nahe sind. Hydrolytische Spaltung des Harnstoffs ergibt N-acyliertes mm5U. Die Peptidkette lässt sich sukzessiv mit m6A-verknüpften Aminosäuren verlängern; auch Fragmentkupplungen mit längeren Peptiden sind möglich. Diese RNA-Peptid-Hybride könnten später in der Evolution zur heutigen Peptidbiosynthese geführt haben. UJ</p><ul class="references" id="nadc20224127621-bibl-0016" content-type="uncited-references"><li id="nadc20224127621-bib-0016">
<label>16</label><mixed-citation publication-type="miscellaneous" id="nadc20224127621-cit-0016">Nature 2022, 605, 279</mixed-citation></li></ul>

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Cis-1,4-Disubstituierte Cyclohexane

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