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Die Arbeitsgruppen Fujita und Kunishima haben erstmals das Tetraphenylammoniumion [Ph4N]+ hergestellt. Obwohl es scheinbar einfach aufgebaut ist und der Zugang sowohl zu Alkylammoniumionen als auch zum Homologen Tetraphenylphosphonium lange bekannt und einfach ist, erfordert die Synthese von [Ph4N]+ in Form von [Ph4N][B(C6F5)4] neun Schritte ausgehend von Benzol. Schlüsselschritt ist die intermolekulare Radikalkupplung zwischen einem Arylradikal und einem Triarylammoniumylradikalkation; dabei konnten die Autoren die Ausbeute lediglich auf 0,1 % optimieren. Dennoch wiesen sie das Produkt [Ph4N][B(C6F5)4] durch Einkristallstruktur nach. [Ph4N]+ ist stabil gegen die Zersetzung in Säuren und zu einem geringen Grad auch in Basen. JH<div position="anchor" content-type="graphic" xml:lang="en"><img position="anchor" id="jats-graphic-28" xlink:href="urn:x-wiley:18680054:media:nadc20224127621:nadc20224127621-gra-0010">

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<label>14</label><mixed-citation publication-type="miscellaneous" id="nadc20224127621-cit-0014">Nat. Commun. 2022, 13, 2537</mixed-citation></li></ul>

Meldung

Der lange Weg zum Tetraphenylammoniumion

Die Arbeitsgruppen Fujita und Kunishima haben erstmals das Tetraphenylammoniumion [Ph4N]+ hergestellt. Obwohl es scheinbar einfach aufgebaut ist und der Zugang sowohl zu Alkylammoniumionen als auch zum Homologen Tetraphenylphosphonium lange bekannt und einfach ist, erfordert die Synthese von [Ph4...

Diastereoselektive geminale Difunktionalisierungen von 4-substituierten Methylencyclohexanen (1) mit Diboronsäurepinakolester (2) und Benzylchloriden (3) liefern sonst schwer zugängliche α-verzweigte cis-1,4-Dialkylcyclohexane (4). Die Reaktionen starten mit einer Borylnickelierung an der exocyclischen Methylengruppe, es folgen β-Hydrid-Eliminierung, regioisomere Hydronickelierung und Kreuzkupplung mit dem Benzylchlorid (3). Die Sequenz eignet sich auch, um trans-1,3- oder cis-1,2-disubstituierte Cyclohexane herzustellen, die Bausteine in der Medizinal- und Materialchemie sind. UJ<div position="anchor" content-type="graphic" xml:lang="en"><img position="anchor" id="jats-graphic-31" xlink:href="urn:x-wiley:18680054:media:nadc20224127621:nadc20224127621-gra-0011">

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<label>15</label><mixed-citation publication-type="miscellaneous" id="nadc20224127621-cit-0015">Science 2022, 376, 749</mixed-citation></li></ul>

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Der lange Weg zum Tetraphenylammoniumion

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