Industrie + Technik

Prof.Dr.

„Was man nicht messen kann, kann man nicht managen.“ So einfach ist die Welt in den Augen der Managementlegenden Peter F. Drucker oder William E. Deming – je nachdem, wem Sie das Zitat gerade zuschreiben möchten.Wir Naturwissenschaftler lieben Zahlen. Und das tun Controller auch. Vielleicht, weil beide die manchmal verwirrende Realität ein wenig gezähmt glauben, indem sie ihre Umgebung quantifizieren?Viele Controller und Naturwissenschaftler reagieren schockiert auf eine Aussage wie: „Ich manage meine Abteilung nach Bauchgefühl“. Vielleicht, weil sowohl Bauch als auch Gefühl im Arbeitsleben nichts verloren haben?Ich glaube, das Optimum bewegt sich zwischen Zahlen und Gefühl. Klar ist: Der Verzicht auf Zahlen im Management würde uns nicht nur der Beliebigkeit preisgeben, sondern buchstäblich in die Maßlosigkeit führen. Und gerade in Zeiten von Big Data wäre es sträflich, (Mess-)Daten nicht zu beachten.Aber Zahlen, Daten und Fakten allein reichen nicht. Denn sonst säßen nicht Menschen an den Konzernspitzen, sondern Algorithmen. In diese Richtung geht das Unternehmen Deep Knowledge Ventures mit seiner Entscheidungsmaschine Vital (validating investment tool for advancing life sciences) – noch aber sind Manager aus Fleisch und Blut die Regel statt die Ausnahme.Schauen wir uns um: Die chemisch-pharmazeutische Industrie ist als reife Industrie durch Übernahmen und Fusionen geprägt – Dow-Dupont, Chemchina-Syngenta, Bayer-Monsanto. Solche Transaktionen verlangen von Managern und Führungskräften hohe Kompetenzen im Change Management. Das Hineindenken und Begleiten von Menschen als den zentralen Akteuren in den Unternehmen wird wichtig – nicht nur das Betrachten bloßer Zahlen.Wenn Sie selber auf dem Weg sind, moderne Führungskraft zu werden, empfehle ich Ihnen als Reiselektüre „Reinventing Organizations“ von Frederic Laloux oder „Six Simple Rules“ von Yves Morieux und Peter Tollman. Oder werfen Sie mit Tomas Sedlacek einen Blick in „Die Ökonomie von Gut und Böse“.Bedenken Sie: Mit Zahlen umzugehen, haben wir alle gelernt. Aber die Zukunft wird den Wirtschaftschemikern gehören, die es darüber hinaus schaffen, die nicht quantitative Seite zu beherrschen. Denn wie es bei Antoine de Saint-Exupéry heißt: „Man sieht nur mit dem Herzen gut. Das Wesentliche ist für die Augen unsichtbar.“Zählen Sie auf Ihr Bauchgefühl!Thorsten Daubenfeld ist Professor für physikalische Chemie und Dekan des Fachbereichs Chemie &amp; Biologie an der Hochschule Fresenius. Er engagiert sich im Kernteam der GDCh-Vereinigung für Chemie und Wirtschaft (VCW). In dieser Kolumne nimmt er uns mit auf die Reise in die Welt der Wirtschaftschemie.

Meldung

Der Wirtschaftschemiker: Von Zahlen und Gefühlen

„Was man nicht messen kann, kann man nicht managen.“ So einfach ist die Welt in den Augen der Managementlegenden Peter F. Drucker oder William E. Deming – je nachdem, wem Sie das Zitat gerade zuschreiben möchten.Wir Naturwissenschaftler lieben Zahlen. Und das tun Controller auch. Vielleicht, weil...

Mit einem immobilisierten Katalysatorsystem lassen sich enantiomerenreine sekundäre Alkohole herstellen. Dafür werden Ketone in organischem Lösungsmittel biokatalytisch reduziert.
Um chirale Zwischenprodukte für Arzneimittel herzustellen, lassen sich enantiomerenreine Stoffe aus der Natur nutzen (chiral pool). Alternativ reduzieren asymmetrische Hydrierungen mit chiralen Metallkatalysatoren Ketone zu chiralen Alkoholen.<h2>Synthese mit Enzymen</h2>Enzymatische Methoden dienen ebenfalls der Synthese chiraler Alkohole. Dies geschieht meist in wässriger gepufferter Lösung.1) Diese Methoden liefern die Produkte in wenigen Reaktionsschritten, mit hohen Ausbeuten und hoher optischer Reinheit unter schonenden Reaktionsbedingungen. Sie sind allerdings nicht die erste Wahl für chirale Alkohole. Denn enzymatische Ansätze müssen frisch angesetzt werden und die wässrige Umgebung erschwert die Umsetzung und das Aufarbeiten, vor allem, wenn sich Emulsionen bilden.<h2>Katalyse im organischen Medium</h2>Zu den enzymatischen Methoden gehört das immobilisierte Alkoholdehydrogenase-Cofaktor-Puffer-System Chiralidon. Der Feststoff enthält alles, was für eine Reduktion nötig ist: die Alkoholdehydrogenase, die entweder R- oder S-spezifisch reduziert (Chiralidon-R beziehungsweise -S), das Coenzym (NADPH oder NADH), den Cofaktor (Mg-Salz) und den Puffer. Trägermaterial ist ein Superabsorberpolymer (Abbildung oben). Dieses System ist ein Alles-in-einem-Immobilisat.2)<figure><img src="https://media.graphcms.com/rkgmAPzRNGVHap1SoaqM"><figcaption><label>Abb. 1: </label>Der immobilisierte Katalysator Chiralidon.</figcaption></figure>
In wässrigem Medium liegt das Keton (Substrat) häufig als Emulsion vor. Beim neuen biokatalytischen System lässt sich das Substrat dagegen in organischen Lösungsmitteln in gelöster Form umsetzen. Dies verbindet die hohe Stereoselektivität der enzymatischen Reduktion mit hoher Substratspezifität. Zudem lässt sich dieses System mit anderen katalytischen Systemen kombinieren, wenn die Reaktionen getrennt in Festbettreaktoren laufen (Aldoladdition).3)Das Substrat wird in 90-prozentigem Isopropanol gelöst, der Katalysator hinzugegeben und das Ganze in der Regel für 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Der 10-prozentige Wasseranteil verbessert die Aktivität. Wichtig ist, dass mit einem hängenden Rührer gerührt wird. Aufliegende Rührer zerstören den Katalysator.Die Abbildung rechts oben zeigt das Reaktionsprinzip. 2-Propanol dient dabei nicht nur als Lösungsmittel, sondern regeneriert auch das Coenzym NAD zu NADH. Aceton konkurriert mit dem Substrat. Ein 2-Propanol-Überschuss lenkt die Reaktion aber in Richtung des chiralen Produkts.4) Die Reaktion lässt sich über Dünnschicht- oder Gaschromatographie verfolgen.<figure><img src="https://media.graphcms.com/b8NJHicGSIiq4UQcEBz9"><figcaption><label>Abb. 2: </label>Reduktion von Acetophenon mit Chiralidon-S zu (S)-1-Phenylethanol. Dabei regeneriert 2-Propanol das Coenzym NAD zu NADH.</figcaption></figure>
Am Ende wird der Katalysator abfiltriert. Das Produkt ist in der organischen Phase. Sowohl hydrophobe als auch hydrophile Produkte lassen sich so ohne aufwendige Extraktion gut abtrennen. Das Reinigen geschieht wie üblich durch Destillation, Chromatographie oder Kristallisation.Der Katalysator wird nach dem Abfiltrieren mit 2-Propanol gewaschen und getrocknet. Er lässt sich wiederverwenden und ist bei –18°C über Monate stabil – bei Raumtemperatur mehrere Tage. Er ist kein Gefahrstoff, lässt sich problemlos entsorgen. Chiralidon erfüllt die Kriterien einer „Grünen Chemie“.5)<h2>Beispielreaktionen</h2>Es sind bereits etliche chirale Produkte auf diese Weise hergestellt worden, etwa Alkan-2-ole und (1-Hydroxyethyl)-pyridine. Alle haben einen Enantiomerenüberschuss von über 99 Prozent mit Ausbeuten von 97 bis 99 Prozent.2)Ein Bacholerprojekt lieferte Reaktionsgeschwindigkeiten und Gleichgewichtskonstanten para-substituierter Acetophenone, etwa mit -NO2, -NH2, -CH3, -CN, -Cl, die mit Chiralidon-S reduziert wurden (Abbildung rechts unten). Dieses und das folgende Beispiel zeigen, wie der neue Katalysator das synthetische Repertoire des Chemikers erweitert.6)<figure><img src="https://media.graphcms.com/uSjZrDoaSZihBpzpn22k"><figcaption><label>Abb. 3: </label>Reduktionen von unterschiedlich p-substituierten Acetophenonen mit Chiralidon-S. Relation zwischen der Substituentenkonstanten σ und der Gleichgewichtskonstanten.6)</figcaption></figure>
Es gibt nur wenige chemische Reduktionen, die Ketogruppen bevorzugt vor Aldehydgruppen reduzieren wie in bifunktionalen Ketoaldehyden. In der Regel werden aufgrund der höheren Carbonylaktivität die Aldehydgruppen vor den Ketofunktionen reduziert. Eine Synthesemethode ist die Luche-Reduktion,7) bei der durch Zugabe eines Übergangsmetallsalzes wie CeCl3 der reaktivere Aldehyd in Gegenwart eines Alkohol-Wasser-Gemisches zum Hydrat derivatisiert. Die nichthydratisierte Ketogruppe wird dann durch NaBH4 bei –15 °C zum sekundären Alkohol reduziert – allerdings nicht stereoselektiv. Besser und umweltfreundlicher gelingt die Reaktion mit Chiralidon. Ohne Zusatz und Derivatisierung wird etwa 4-Acetylbenzaldehyd bei Raumtemperatur zum chiralen 4-(1-Hydroxyethyl)-benzaldehyd.8)Günter E. Jeromin, Jahrgang 1948, war von 1989 bis 2014 Professor für organische Chemie und Biokatalyse an der Fachhochschule Aachen. Er hat an der Universität Heidelberg Chemie studiert und dort im Jahr 1981 in pharmazeutischer Chemie promoviert. An ein DFG-Stipendiat am Massachusetts Institute of Technology bei George Hermann Büchi schloss sich eine Industrietätigkeit an. <a href="mailto:jeromin@fh-aachen.de">jeromin@fh-aachen.de</a> <a href="https://www.carbolution.de" target="_blank">www.carbolution.de</a><h2>Quergelesen</h2>Chiralidon-R und -S sind selektiv wirkende Reduktionskatalysatoren auf Enzymbasis.Die kompletten Katalysatorsysteme lassen sich direkt einsetzen. Reduziert wird in organischem Lösungsmittel.Die Katalysatoren sind stabile Feststoffe, mehrfach einsetzbar und keine Gefahrstoffe.
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1 G. E. Jeromin, M. Bertau, Bioorganikum, Praktikum der Biokatalyse, Wiley-VCH, Weinheim, 2005</li><li>
2 G. E. Jeromin, Biotechnol. Lett. 2009, 31, 1717–1721</li><li>
3 M. Heidlindemann, G.Rulli, A. Berkessel, W. Hummel, H. Gröger, ACS Catal. 2014, 4, 1099–1103</li><li>
4 G. Rulli, M. Heidlindemann, A. Berkessel, W. Hummel, H. Gröger, J. Biotechnol. 2013, 168, 271– 276</li><li>
5 P. T. Anastas, J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1998</li><li>
6 T. Kobus, 2013, <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://doi.org/10.21269/6546" target="_blank">https://doi.org/10.21269/6546</a></ext-link></li><li>
7 J. L. Luche, A. L. Gemal, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5848–5849</li><li>
8 E. Huber, 2014, <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://doi.org/10.21269/6614" target="_blank">https://doi.org/10.21269/6614</a></ext-link></li></ul>

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Der Wirtschaftschemiker: Von Zahlen und Gefühlen

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