Diarylamine aus Nitroaromaten

Baitalik, Jana und Mitarbeiter bestrahlen Nitroaromaten, Arylboronsäuren und Triphenylphosphin als Reduktionsmittel mit sichtbarem Licht und kuppeln sie so zu Diarylaminen. Die Reaktion toleriert Substituenten wie Halogene, Aldehyde oder freie Hydroxygruppen. Zunächst überträgt Triphenylphosphin ein Elektron auf den angeregten Nitroaromaten und deoxygeniert das intermediäre Radikalanion zu Nitrosobenzol. Dieses wird lichtunabhängig durch weiteres Triphenylphosphin zu einem Nitren deoxygeniert, das an die Boronsäure addiert. Eine 1,2-Wanderung des Arylrests knüpft die C-N-Bindung. CCT

• 5Org. Lett. 2021, 23, 8634

Wissenschaft + Forschung