Ersatz für die Mannich-Reaktion

Maryasin, Maulide und Mitarbeiter synthetisieren β-Aminoamide enantioselektiv aus Carboxamiden und chiralen Sulfiniminen. Trifluormethansulfonsäureanhydrid (Tf₂O) aktiviert das Carboxamid zu einem Keteniminiumion, an das das Sauerstoffatom des Sulfinimins addiert. Eine [3,3]-sigmatrope Umlagerung bildet das Produkt. Die Reaktion toleriert funktionelle Gruppen wie Ester, Ketone, Nitrile oder Alkylhalogenide. Durch klassische Mannich-Reaktion sind die Produkte nicht zugänglich, weil die α-C-H-Bindungen der Carboxamide nicht ausreichend azide sind. CCT

• J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 13044

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