Frustriert-radikalisch C-H-funktionalisieren

Die Lin-Gruppe von der Cornell-Universität in New York beschreibt eine einfache Methode zur C-H-Oxygenierung von Kohlenwasserstoffen (3) mit dem Oxopiperidiniumsalz (1) und Lithiumhexamethyldisilazid (2). Durch spontanen Elektronentransfer bildet sich ein frustriertes Radikalpaar aus Tempo und Disilylaminylradikal. Das reaktive Aminylradikal abstrahiert ein Wasserstoffatom aus den Substraten (3) und das gebildete Alkylradikal kuppelt mit Tempo zu den Addukten (4), die in 24 bis 87 % Ausbeute isoliert werden.

Das Addukt lässt sich zu den Alkoholen (5) oder den Ketonen (6) weiterfunktionalisieren. UJ

• Nature 2023, doi: 10.1038/s41586-023-06131-3

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