Wissenschaft + Forschung

Die Morandi-Gruppe hat einen Weg gefunden, das Indolgerüst (1) direkt und selektiv in Chinazoline (2) umzuwandeln. Durch Umsetzen von Ammoniumcarbamat mit Iodbenzolbis(trifluoracetat) entsteht in situ das Iminoiodinan PhI-N+ als elektrophiles Nitrenäquivalent. Dieses addiert zuerst an nucleophile monosubstituierte Indole (1) und schiebt danach in die C2-C3-Bindung ein, was zu Chinazolinen (2) führt. Werden 2,3-disubstituierte Indole eingesetzt, ist dieser Einschub langsam; stattdessen tritt selektiver Einschub zwischen C3 und C3a ein, und Chinoxaline entstehen. UJ<img alt="image" src="https://media.graphassets.com/WtcQrYVtR8i3vKJUMJRI"><ul class="references" xml:id="nadc20224132391-bibl-0016" cited="no" style="numbered"><li xml:id="nadc20224132391-bib-0016">Science 2022, 377, 1104</li></ul>

Meldung

Gerüstmodifikationen an Indolen

Die Morandi-Gruppe hat einen Weg gefunden, das Indolgerüst (1) direkt und selektiv in Chinazoline (2) umzuwandeln. Durch Umsetzen von Ammoniumcarbamat mit Iodbenzolbis(trifluoracetat) entsteht in situ das Iminoiodinan PhI-N+ als elektrophiles Nitrenäquivalent. Dieses addiert zuerst an nucleophile...

Die Zeng-Welander- und Boal-Booker-Gruppen haben die Gene und Enzyme identifiziert, die zur Biosynthese der von Diphytanylglycerol (1) abgeleiteten makrocyclischen Membranlipide (2) und (3) in Archaea-Extremophilen führen. Die Enzyme gehören zur S-Adenosylmethionin(SAM)-Radikalenzym-Superfamilie. Sie können mit dem aus SAM entstehenden Adenosylradikal ein Wasserstoffatom selektiv am Schwanz der terpenoiden Phytanylkette abspalten. Das entstehende hochreaktive primäre Alkylradikal kuppelt mit dem redoxaktiven Fe4S4-Cluster im Enzym. Nach Regeneration des SAM-Kofaktors gibt es einen Wasserstoffatomtransfer aus einer weiteren Phytaneinheit, und das Alkylradikal substituiert homolytisch die Alkylgruppe, die temporär am Fe4S4-Cluster gebunden ist. Die Stabilität von (3) ist Voraussetzung für ein Leben unter extremen Bedingungen, und das Lipid eignet sich als Biomarker für geologische und Paläobedingungen. UJ<img alt="image" src="https://media.graphassets.com/dOnpbPxISOGQlVRSZTh7"><ul class="references" xml:id="nadc20224132391-bibl-0017" cited="no" style="numbered"><li xml:id="nadc20224132391-bib-0017">Nature 2022, 609, 197; Nat. Commun. 2022, 13, 1545</li></ul>

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Gerüstmodifikationen an Indolen

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