Gesellschaft Deutscher Chemiker

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Große Leuchten mit Pillararenen

Nachrichten aus der Chemie, November 2019, S. 73-75, DOI, PDF. Login für Volltextzugriff.

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Pillar[n]arene bilden mit organischen Molekülen Komplexe. Manche von ihnen eignen sich als Chemosensoren – und das nicht nur für Zwischenprodukte.

Chemosensoren spüren in Umweltschutz, Medizin, Sicherheitstechnik und in Produktionsprozessen organische Moleküle auf. Ein Chemosensor besteht aus einer Rezeptor- und einer Meldeeinheit.

Die Schwierigkeit ist, Rezeptoren zu entwickeln, die sowohl empfindlich als auch spezifisch sind. Wie gemacht dafür erscheinen supramolekulare Wirt-Gast-Systeme. Die Komplexbildung verändert die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Wirt (host H) und Gast (guest G). Besonders günstig ist die Änderung der Fluoreszenzintensität (Quantenausbeute ΦF), im Idealfall also eine Schaltung zwischen einem fluoreszierenden und einem nichtfluoreszierenden Zustand. Sich verstärkende oder abschwächende Lichtsignale lassen sich leicht in elektrische Impulse umwandeln.

Pillar[n]arene, [1.1.1…]Cyclophane,1) enthalten einen zylindrischen Hohlraum mit hoher π-Elektronendichte, in den sich organische Moleküle einfädeln können. Beispiele sind die leicht zugänglichen Pillar[5]-2) und Pillar[6]arene3).

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