Wissenschaft + Forschung

Die Garg-Gruppe nutzt sechsgliedrige Allene (2) in Diels-Alder-Reaktionen als Zugang zu Bi- und Polycyclen (3) oder (4). Dazu überführt sie 3-silylierte 4-Bromtetrahydropyridine (1) fluoridvermittelt in die axial chiralen Allene (2). Diese reagieren regioselektiv an der elektronenärmeren Doppelbindung mit elektronenreichen Furanen; elektronenarme 2-Pyrone dagegen mit oft guter Enantioselektivität an der dreifach substituierten Doppelbindungseinheit. Die tricyclischen Verbindungen (4) wurden in sieben Stufen in das Manzamin-Alkaloid Lissodendorsäure (5) überführt. UJ<img alt="image" src="https://media.graphassets.com/lZr73ULSUOE3nRGCLyQy"><p></p><ul class="references" cited="no" xml:id="nadc20234135217-bibl-0013" style="numbered"><li xml:id="nadc20234135217-bib-0014">Science 2023, 379, 261</li></ul>

Meldung

Hochgespannte cyclische Allene – Basis für Lissodendorsäure

Die Garg-Gruppe nutzt sechsgliedrige Allene (2) in Diels-Alder-Reaktionen als Zugang zu Bi- und Polycyclen (3) oder (4). Dazu überführt sie 3-silylierte 4-Bromtetrahydropyridine (1) fluoridvermittelt in die axial chiralen Allene (2). Diese reagieren regioselektiv an der elektronenärmeren Doppelbi...

Substituierte Phosphoniumylide (1) lassen sich mit Benzylkalium deprotonieren und die Phosphoniumeinheit in den resultierenden Metalloyliden durch CO substituieren. Dies berichtet die Gessner-Gruppe. Die entstehenden metallierten Ketene (2) sind unter inerten Bedingungen stabil und daher spektroskopisch und röntgenkristallographisch charakterisierbar. Ihre Reaktion mit Elektrophilen führt zu den isolierten Ketenen (3). Aldehyde und Ketone liefern α,β-ungesättigte Carbonsäuren. UJ<img alt="image" src="https://media.graphassets.com/DqAAxBTSDugtkjUZma8C"><p></p><ul class="references" cited="no" xml:id="nadc20234135217-bibl-0014" style="numbered"><li xml:id="nadc20234135217-bib-0015">Science 2022, 378, 1331</li></ul>

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Hochgespannte cyclische Allene – Basis für Lissodendorsäure

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