Wissenschaft + Forschung

Li und Mitarbeiter verknüpfen Enamide und terminale Alkene zu Z-Enamiden mit einem allylischen Stereozentrum. Ein Iridiumkomplex mit chiralem Diphosphinliganden aktiviert die C-H-Bindung des Enamids. Anschließend schiebt sich das Alken so ein, dass bevorzugt das chirale verzweigte Produkt entsteht. Die Reaktion gelingt mit Arylenamiden, nicht jedoch mit Alkylenamiden, die zu unreaktiven trisubstituierten Enamiden isomerisieren. Die Produkte lassen sich zu Ketonen mit einem β-Stereozentrum hydrolysieren oder rhodiumkatalysiert zu chiralen Aminen hydrieren. CCT<img alt="image" src="https://media.graphassets.com/94nyuo4mTSCInSJ3eyCD"><p></p><ul class="references" xml:id="nadc20224132745-bibl-0005" style="numbered" cited="no"><li xml:id="nadc20224132745-bib-0005">J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 17351</li></ul>

Meldung

Hydroalkenylierung mit Enamiden

Li und Mitarbeiter verknüpfen Enamide und terminale Alkene zu Z-Enamiden mit einem allylischen Stereozentrum. Ein Iridiumkomplex mit chiralem Diphosphinliganden aktiviert die C-H-Bindung des Enamids. Anschließend schiebt sich das Alken so ein, dass bevorzugt das chirale verzweigte Produkt entsteh...

Burns und Patel zersetzen Arylazide mit Aminen photolytisch zu 2-Amino-3H-azepinen, die Singulettsauerstoff anschließend zu 2-Aminopyridinen oxidiert. Vor allem Derivate der 6-Aminonikotinsäure sind so leicht zugänglich. Die erste Reaktion erfordert eine elektronenziehende Gruppe in ortho- oder para-Position des Arylazids. Der zweite Schritt entfernt das ursprüngliche meta-C-Atom des Arylazids als Ameisensäureester. Die Methode könnte nützlich sein, um Phenylringe in komplexen Molekülen in Pyridinringe umzuwandeln. CCT<img alt="image" src="https://media.graphassets.com/cJ4338njRzSUDx7CldFa"><p></p><ul class="references" xml:id="nadc20224132745-bibl-0006" style="numbered" cited="no"><li xml:id="nadc20224132745-bib-0006">J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 17797</li></ul>

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Hydroalkenylierung mit Enamiden

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