Bildung + Gesellschaft

Zum 28. Mal erhielten im September zehn Forscherteams den Satire-Preis für Forschungserkenntnisse, die einen „erst lachen und dann nachdenken lassen“. Die Verleihung war wie immer Klamauk – aber die Forschung dahinter ist ernst gemeint.
Ein paar Zuschauer spannen ihre Regenschirme auf, und auf ein Startzeichen hin segeln tausende Papierflugzeuge durch den Saal: Die 28. Ig-Nobelpreisverleihung im US-amerikanischen Cambridge hat begonnen. Im Sanders Theater in der Memorial Hall der Harvard-Universität haben schon Winston Churchill, Theodore Roosevelt und Martin Luther King Junior gesprochen. Der holzvertäfelte Saal ist bekannt für seine Akustik.Die Ig-Nobelpreisverleihung macht sich über alles lustig, was typisch für Preisverleihungen in der Wissenschaft ist. Die traditionelle „Welcome, Welcome Speech“ etwa, vorgetragen von der 87-jährigen Psycholinguistikerin Jean Berko Gleason, besteht aus nur zwei Wörtern: „Welcome! Welcome!“ Und jedes Mal, wenn ein Laureat seine Redezeit von einer Minute überschreitet, betritt ein achtjähriges Mädchen die Bühne – Miss Sweetie Poe – und brüllt „Bitte aufhören, mir ist langweilig!“<h2>Milliardensummen</h2>Eingerichtet hat die Ig-Nobelpreise im Jahr 1991 Marc Abrahams, Redakteur von Annals of Improbable Research. Mit Frack und Zylinder leitet er durch das Programm.Jedes Gewinnerteam erhält als Trophäe ein Herz (Abbildung oben), denn das Motto der 28. Verleihung ist „the heart“. Jedes Mal, wenn jemand auf der Bühne das Wort ausspricht, wiederholen es die Zuschauer und jubeln. Vier Nobelpreisträger übergeben die Preise, darunter Wolfgang Ketterle, der im Jahr 2001 den Physik-Nobelpreis erhielt.<figure><img src="https://media.graphcms.com/GSCgPczcTVK3m7OONTbq"><figcaption><label>Abb. 1: </label>Marc Abrahams präsentiert die Ig-Nobelpreis-Trophäe entsprechend dem diesjährigen Motto in Form eines Herzens. Foto: Howard Cannon</figcaption></figure>
Als Preisgeld gibt‘s für jeden Ig-Nobelpreislaureat einen Ten Trillion Dollar Zimbabwe Bill – es handelt sich dabei um Simbabwe-Dollar, die seit einer Hyperinflation mit einer Inflationsrate von 100 000 Prozent im Jahr 2008 wertlos sind – vom Sammlercharakter mal abgesehen.Alle mit einem Ig-Nobelpreis Ausgezeichneten dürfen den Spaßpreis ablehnen – ihr Name bleibt unveröffentlicht. Nur wenige Forscher machten Marc Abrahams zufolge bisher davon Gebrauch.<h2>Fleischlieferanten</h2>Die Ausgezeichneten wirken zufrieden. Sie genießen es, der Welt von ihrer Forschung und der Motivation dahinter zu erzählen. Der britische Archäologe James Cole von der Universität Brighton etwa (Abbildung rechts außen): Er fand heraus, dass Menschen keine besonders ergiebigen Fleischlieferanten sind.1) „Ein einziges Pferd liefert mehr Kalorien als fünf oder sechs Menschen zusammen“, erklärt Cole ernsthaft. Außerdem wehrten Menschen sich und seien ziemlich gefährliche Beutetiere.Der Archäologe hat ein seriöses Forschungsziel: Er untersucht den Lebensstil der Neandertaler. Die aßen auch Artgenossen. Cole will zeigen, dass Neandertaler keine Fressmaschinen waren und es ihnen vermutlich nicht nur ums Fleisch ging. Ihre Motivation, sich andere einzuverleiben, sei tiefgründiger. Spiritualität könnte eine Rolle gespielt haben: Wollten sie ihre Artgenossen über den Umweg des Kannibalismus in sich selbst weiterleben lassen?<h2>Verdorbener Wein</h2>Der Ig-Nobelpreis für Biologie geht an das Team um Paul Becher von der Landwirtschaftsuniversität im südschwedischen Alnarp. Wie es zeigte, kann ein Weinkenner eine einzige Fliege im Wein am Geruch erschnüffeln.2) Der Grund: „Die Weibchen von Drosophila melanogaster stellen ein Pheromon her, um Geschlechtspartner anzulocken“, erklärt Becher. „Menschen riechen diese Verbindung schon in sehr geringen Mengen.“ Warum das so ist, ist noch ungeklärt, „aber sicher nicht, damit wir uns von Fliegen angezogen fühlen.“Besonders viel Freude scheint der Japaner Akira Horiuchi an der Veranstaltung zu haben. Der Enterologe testete, ob eine Darmspiegelung im Sitzen funktioniert – und zwar im Selbstversuch.3) Dafür bekam er den Ig-Nobelpreis für medizinische Bildung. Bei der Verleihung veranschaulicht er kurz, wie er die Darmspiegelung durchgeführt hat, verzichtet aber auf die praktische Demonstration. Miss Sweetie Poe langweilt sich (Abbildung oben).<figure><img src="https://media.graphcms.com/D6h37nJ2SKexJf57OsEI"><figcaption><label>Abb. 2: </label>Der japanische Enterologe Akira Horiuchi zeigt, wie man sich selbst darmspiegeln kann. Miss Sweetie Poe (rechts) ruft: „Bitte aufhören, ich langweile mich!“ Horiuchi hat nämlich seine Redezeit überschritten. Foto: Mike Benviste</figcaption></figure>
<h2>Super Putzkraft dank Enzymen</h2>Die Ig-Nobelpreis-Gewinner für Chemie nahmen als einzige nicht persönlich an der Zeremonie teil. „Die Reise war zu teuer“, bedauert Chemikerin Paula Romão von der Regionaldirektion für Kultur auf der portugiesischen Azoren-Insel Terceira. Die Regierungseinrichtung kümmert sich um die Restaurierung von Kunstwerken. „Ich hatte zuvor noch nie etwas vom Ig-Nobelpreis gehört“, gibt sie via Skype zu. „Als ich die Nachricht bekam, dachte ich erst, das sei ein Scherz.“Romão untersuchte in ihrer Masterarbeit Ende der 1980er Jahre, ob sich Spucke als Reinigungsmittel eignet.4,5) Sie hatte miterlebt, dass Konservatoren ihren eigenen Speichel bei der Säuberung von Gemälden, vergoldetem Holz und Skulpturen einsetzten. „Ich wollte wissen, wieso das so gute Ergebnisse brachte.“ Sie separierte die Verbindungen in menschlichem Speichel über eine Ionenchromatographie und fand so, dass das Enzym α-Amylase für die Reinigungsleistung verantwortlich ist: Es spaltet Polysaccharide und entfernt dadurch den Dreck. Daraufhin stellte sie künstliche Spucke her: aus Enzym, Wasser und dem Schleimbestandteil Mucin. Diese künstliche Spucke setzen Konservatoren heutzutage noch bei ihrer Arbeit auf den Azoren ein. „Sie ist nicht so gut wie die natürliche Spucke, aber wir müssen sie nehmen, wenn die Oberflächen sehr groß sind oder sehr dreckig“, berichtet Romão.Die Chemikerin verglich auch die Reinigungskraft von Spucke mit der von Terpentinersatz, 2-Methylheptan, Toluol und verdünntem Ammoniak. Auf fast allen Oberflächen war Speichel besser, außer bei blauen und roten Temperafarben. Bei diesen Malfarben sind die Pigmente mit einer Wasser-Öl-Emulsion gebunden; organische Lösungsmittel funktionieren da besser, fand sie, denn wasserhaltiger Speichel kann die Pigmente herauslösen.Marc Abrahams schließt die Verleihung mit den Worten:6) „Wenn Sie dieses Jahr keinen Ig-Nobelpreis gewonnen haben – und vor allem, wenn Sie einen gewonnen haben: mehr Glück im nächsten Jahr!“7)Die promovierte Chemikerin Brigitte Osterath ist Wissenschaftsjournalistin in Bonn und derzeit in Berkeley, USA. <a href="https://www.writingscience.de" target="_blank">www.writingscience.de</a><figure><img src="https://media.graphcms.com/OxdyGYXRCSxxmzok29lv"><figcaption><label>Abb. 3: </label>James Cole erläutert seine Studie zum Nährwertgehalt eines Menschen. Foto: Alexey Eliseev</figcaption></figure>

<ul><li>
1 J. Cole, Assessing the calorific significance of episodes of human cannibalism in the Palaeolithic, Scientific Reports 2017</li><li>
2 P. G. Becher, S. Lebreton, E. A. Wallin et al., J. Chem. Ecol. 2018, 44, 431</li><li>
3 A. Horiuchi, Y. Nakayama, Gastrointestinal Endoscopy 2006, 63, 119</li><li>
4 P. M. S. Romão, A. M. Alarcão, C. A. N. Viana, Studies in Conservation 1990, 35(3), 153</li><li>
5 K. Roth, Chem. Unserer Zeit 2019, 53, 22</li><li>
6 Video der Ig-Nobelpreisverleihung 2018, <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.youtube.com/watch?v=GQqZVthHyuA" target="_blank">www.youtube.com/watch?v=GQqZVthHyuA</a></ext-link></li><li>
7 <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://www.improbable.com/ig/" target="_blank">www.improbable.com/ig/</a></ext-link></li></ul>

Artikel

Ig‐Nobelpreise: Fruchtfliegen im Wein und Spucke zum Putzen

Zum 28. Mal erhielten im September zehn Forscherteams den Satire-Preis für Forschungserkenntnisse, die einen „erst lachen und dann nachdenken lassen“. Die Verleihung war wie immer Klamauk – aber die Forschung dahinter ist ernst gemeint. Ein paar Zuschauer spannen ihre Regenschirme auf, und auf ei...

Prof.Dr.

Kassenzettel, Parktickets und Belege werden durch Hitze beschriftet und verbleichen mit der Zeit und durch Sonnenlicht. Die Chemie dahinter lässt sich mit einfachen Experimenten erkunden.
Für die Farbigkeit von Thermopapier ist ein Gemisch aus drei Komponenten verantwortlich: Es besteht aus einem pH-sensitiven Leukofarbstoff, einem schwach sauren Farbentwickler und einem aliphatischen Solvens. Der Farbstoff kann ein Triarylmethan-Farbstoff (TAM) wie Kristallviolettlacton sein oder auch ein Fluoranfarbstoff, der meistens für Schwarzfärbung eingesetzt wird. Als Farbentwickler dient oft Bisphenol A, obwohl die Substanz als gesundheitsschädlich gilt und im Verdacht steht, Herzkrankheiten, Diabetes Typ II, Brustkrebs, Prostatakrebs, Unfruchtbarkeit und Störungen der neurologischen Entwicklung zu verursachen.1) Ungiftige Alternativen sind einige Alkylgallate,2) die Ester der Gallussäure (Abbildung 1), die teilweise auch als Lebensmittelzusatzstoffe zugelassen sind (zum Beispiel E 310). Als aliphatisches Solvens kommen langkettige Alkohole, Amide, Carbonsäuren oder Ester infrage, sie kontrollieren und steuern das Farbänderungsverhalten.<figure><img src="https://media.graphcms.com/lb5EGTpxSA65MCFi6XuH"><figcaption><label>Abb. 1: </label>Ester der Gallussäure als Entwickler.</figcaption></figure>
Der Massenanteil des Solvens beträgt zwischen 50 und 99 Prozent des thermochromen Dreikomponentengemischs.3) Die Schmelztemperatur des Solvens liegt zwischen 40 und 80 °C und bestimmt, bei welcher Temperatur das thermochrome Gemisch seine Farbe wechselt. Über das Solvens lässt sich also die Farbwechseltemperatur regulieren.Der zunächst farblose Leukofarbstoff Kristallviolettlacton (CVL) wird durch einen sauren Entwickler dunkelblau bis violett. In der farblosen Form verhindert das Spiro-Kohlenstoffatom im CVL-Molekül die Konjugation zwischen den drei aromatischen Molekülteilen. Durch Protonierung der Estergruppe und die darauf folgende Ringöffnung hat das Spirokohlenstoffatom statt vier Bindungspartner nun drei. Die drei aromatischen Reste resonanzstabilisieren das entstandene Kation. Das so gebildete, ausgedehnte π-Elektronensystem verschiebt die Anregungsenergie des Elektronenübergangs in den sichtbaren Spektralbereich (Abbildung 2).4)<figure><img src="https://media.graphcms.com/3gmxPdPRWX6Mr092L4gQ"><figcaption><label>Abb. 2: </label>Kristallviolettlacton: links Leukofarbstoffmolekül, Substanz farblos; rechts ringoffene Molekülstruktur, Substanz blauviolett.</figcaption></figure>
Polare protische Lösungsmittel stabilisieren die ringoffene polare Form des Farbstoffs aufgrund von Wasserstoffbrückenbindungen und der Polarisationseigenschaften des Lösungsmittels.5)<h2>Zusammenspiel</h2>Burkinshaw und Mitarbeiter haben für das Farbänderungsverhalten thermochromer Dreikomponentengemische einen Mechanismus vorgeschlagen, der auf Phasentrennungsprozessen basiert.3) Demnach ist eine Schmelze dann farblos, wenn Farbstoff- und saure Entwicklermoleküle im Solvens gelöst vorliegen. Die Umgebung von Farbstoff und Entwickler ist damit unpolar, was die Bildung der eher unpolaren Spiropyranform des Leukofarbstoffs begünstigt.Kühlt das Gemisch ab, sinkt die Löslichkeit von Farbstoff und Entwickler im Solvens. Dadurch lagern sich Entwickler- und Leukofarbstoffmoleküle zusammen. Die anschließende Ringöffnungsreaktion führt zur zwitterionischen Form des Leukofarbstoffs. Aufgrund der so entstandenen polaren Verbindung fällt der Entwickler-Farbstoff-Komplex aus der unpolaren Schmelze aus.Die feste Phase ist polar, was die ringoffene Form des Farbstoffmoleküls stabilisiert. Wird das Gemisch nun wieder erwärmt, steigt die Löslichkeit von Farbstoff und Entwickler im Solvens, die Farbstoffmoleküle werden in die Spiropyranform überführt, sodass die Komposition farblos vorliegt.Die Funktionsweise reversibler thermochromer Gemische basiert damit auf einer metastabilen binären Wechselwirkung des Entwicklers mit dem Farbstoff, deren Stabilität von der Umgebungspolarität gesteuert wird.So gesehen lässt sich die Abhängigkeit der Farbbildung thermochromer Gemische mit drei konkurrierenden binären Wechselwirkungen erklären: der zwischen Farbstoff und Entwickler, derjenigen zwischen Entwickler und Solvens und schließlich der zwischen Farbstoff und Solvens (Abbildung 3).<figure><img src="https://media.graphcms.com/JztuhihKQn2gPmrWVO35"><figcaption><label>Abb. 3: </label>Beim Erstarren des Solvens lagern sich Farbstoff und Entwickler zum farbigen Farbstoff-Entwickler-Komplex zusammen.</figcaption></figure>
<h2>Solvensanteil und Kettenlänge</h2>Die Stärke der Wechselwirkungen zwischen den farbgebenden Komponenten wird durch die quantitative Zusammensetzung des Gemischs sowie durch die Art von Solvens und Entwickler beeinflusst. Bei Alkylgallaten und langkettigen primären Alkoholen beispielsweise ist die Kettenlänge entscheidend für Löslichkeit und Entstehung zwischenmolekularer Wechselwirkungen.4)Höhere Solvensanteile können die Wechselwirkung zwischen Entwickler und Solvens verstärken und bewirken, dass sich der Farbstoff-Entwickler-Komplex auflöst und sich die Phasen mit Farbstoff und Entwickler trennen.Die als Entwickler eingesetzten Alkylgallate bilden mit langkettigen Alkoholen (Solvens) binäre stöchiometrische Verbindungen, wenn die Länge der Alkylketten übereinstimmt.6) Unterscheiden sich die Alkylkettenlängen der Solvens- und der Entwicklermoleküle um mehr als zwei Kohlenstoffatome, ensteht keine Verbindung.7)Wenn sich die Alkylketten von Entwickler und Solvens um maximal zwei Kohlenstoffatome unterscheiden und die Solvensanteile gering geringer als 90 Prozent sind, liegt das Gemisch im festen Zustand farblos vor und wird beim Erwärmen blau.4) Umgekehrt ist ein Gemisch aus einem Alkylgallat und einem Solvens, deren Alkylkettenlängen sich stärker unterscheiden, im festen Zustand intensiv gefärbt und in der Schmelze farblos.Im Thermopapier sind Leukofarbstoff und Entwickler durch Mikrokapseln im Thermostrich voneinander getrennt (Abbildung 4). Durch Erhitzen des Thermopapiers über eine spezifische Temperatur schmilzt das Solvens. Dabei löst sich die Mikroverkapselung von Leukofarbstoff und Entwickler auf, sodass der metastabile Entwickler-Farbstoff-Komplex entsteht und das Thermopapier schwärzt.<figure><img src="https://media.graphcms.com/0Esu0cmzR2OvdNO3GLTc"><figcaption><label>Abb. 4: </label>Aufbau von Thermopapier.</figcaption></figure>
<h2>Experimente mit Gemischen</h2>Die Zusammenhänge des thermochromen Dreikomponentensystems im Thermopapier lassen sich auch in der Schule untersuchen.Dabei wird der Zustand betrachtet, nachdem im Thermopapier die Mikroverkapselung gelöst wurde. Dafür werden zu einem Gemisch aus Kristallviolettlacton (CVL) als Leukofarbstoff und 1-Tetradecanol (TD–OH) als Solvens Alkylgallate (Propylgallat (PG) oder Dodecylgallat (DDG)) als Entwickler zugegeben. Alle Substanzen sind gesundheitlich unbedenklich.Die Komponenten werden in einem Reagenzglas in einem jeweils spezifischen Stoffmengenverhältnis vermischt und anschließend bei schwacher, aber nicht rußender Brennerflamme geschmolzen. Aus dieser Schmelze entnimmt der Schüler 1 mL mit einer Pasteurpipette, gibt diesen auf ein Uhrglas und beobachtet, wie sich die Farbe der Schmelze entwickelt.Verwendet man Kristallviolettlacton (CVL), Tetradecanol (TD-OH) und als schwach sauren Entwickler das Propylgallat (PG) in einem molaren Stoffmengenverhältnis CVL:PG:TD-OH von 1:2:100, so zeigt sich ein Farbwechsel von hell (flüssig) zu dunkel (fest) (Abbildung 5). Hier liegt ein thermochromes Dreikomponentensystem vor, bei dem die Differenz der Molekülketten von Entwickler und Solvensmolekülen mit elf Kohlenstoffatomen groß ist. Somit bildet sich beim Abkühlen der Farbstoff-Entwickler-Komplex, da die Wechselwirkung zwischen Farbstoff- und Entwicklermolekülen stärker ist als die zwischen Entwickler- und Solvensmolekülen.<figure><img src="https://media.graphcms.com/ItbtzlVOT3eswgIg7xwG"><figcaption><label>Abb. 5: </label>Thermochromes Gemisch, das in der Schmelze hell vorliegt; mit Kristallviolett, Propylgallat und Tetradecanol im Stoffmengenverhältnis 1:2:100.8)</figcaption></figure>
Ein weiteres Experiment zeigt den umgekehrten Fall: Versetzt man Kristallviolettlacton und Tetradecanol mit dem schwach sauren Entwickler Dodecylgallat (DDG) in einem Stoffmengenverhältnis CVL:DDG:TD-OH von 1:6:40, so ist die Schmelze dunkelblau und entfärbt sich beim Erstarren (Abbildung 6).<figure><img src="https://media.graphcms.com/v7uFXMQhRkmcCGuUW2GH"><figcaption><label>Abb. 6: </label>Thermochromes Gemisch, das in der Schmelze dunkelblau ist; mit Kristallviolett, Dodecylgallat und Tetradecanol im Stoffmengenverhältnis 1:6:40.8)</figcaption></figure>
In diesem Fall sind die Wechselwirkungen im festen Zustand zwischen Entwickler- und Farbstoffmolekülen schwächer als die zwischen Entwickler- und Solvensmolekülen, sodass sich kein Farbstoff-Entwickler-Komplex bildet.Verändert man die Stoffmengenverhältnisse oder eine der Komponenten, verändern sich auch die Ergebnisse. Die genaue Kenntnis dieser Zusammenhänge spielt in der forensischen Daktyloskopie eine besondere Rolle, also bei der Untersuchung von Fingerabdrücken. Dies wird Thema eines folgenden Artikels sein.<h2>Quergelesen</h2>Über die chemischen Zusammenhänge im Alltagsprodukt Thermopapier lassen sich Löslichkeit und Gleichgewichtsreaktionen in den Schulunterricht einbetten.Thermopapier enthält ein Gemisch aus drei Komponenten: einen pH-sensitiven Leukofarbstoff, einen schwach sauren Farbentwickler und ein aliphatisches Solvens.Je nachdem, ob der Entwickler stärker mit dem Farbstoff oder mit dem Solvens wechselwirkt, ist die Mischung farbig oder farblos. Das ändert sich mit dem Aggregatszustand.<h2>Die Autoren</h2>Isabel Rubner ist akademische Oberrätin an der Pädagogischen Hochschule Freiburg. In der Abteilung Chemie erschließt sie neue Themen experimentell und konzeptionell für den Chemieunterricht, darunter erneuerbare Energien, forensische Chemie, Chemistry and Cinema. <a href="mailto:rubner@ph-freiburg.de">rubner@ph-freiburg.de</a><div><img src="https://media.graphcms.com/TJjurZPDQ0qqBHjj4xE9">

</div>Albert Jonas promoviert seit 2016 im Fachbereich Chemie der Pädagogischen Hochschule Freiburg im Arbeitskreis um Marco Oetken. Jonas studierte an der Universität Bern und schloss das Studium im Jahr 2002 mit dem Lizenziat in Chemie ab. Zwei Jahre später erhielt er das erziehungswissenschaftlich-didaktischen Diplom des Höheren Lehramts. Seit 2004 ist er vollamtlicher Gymnasiallehrer für Chemie am Gymnasium Neufeld in Bern. <a href="mailto:albert.jonas@ph-freiburg.de">albert.jonas@ph-freiburg.de</a><div><img src="https://media.graphcms.com/bXpQbUSAR36J6NlFF2mc">

</div>Marco Oetken ist seit dem Jahr 2006 W3-Professor für Chemie und ihre Didaktik an der Pädagogischen Hochschule Freiburg. Seine Forschungsschwerpunkte sind die experimentelle und konzeptionelle Erschließung neuer Themenfelder für einen praxisorientierten Chemieunterricht, darunter Perspektiven nachhaltiger Energieversorgung. <a href="mailto:marco.oetken@ph-freiburg.de">marco.oetken@ph-freiburg.de</a><div><img src="https://media.graphcms.com/yTnHJ1uGSsWhst9jZF4U">

</div>
<ul><li>
1 T. Mendum, E. Stoler , H. Van Benschoten, J. C. Warne, Green Chem. Lett. Rev. 2011, 4, 81–86. doi: 10.1080/ 17518253.2010.502908</li><li>
2 H. Tang, D. C. MacLaren, M. A. White, J. Chem. 2010, 88, 1063–1070. doi: 10.1139/V10–069</li><li>
3 S. M. Burkinshaw, J. Griffiths, A. D. Towns, , J. Mater. Chem. 1998, 8, 2677–2683. doi: 10.1039/a805994b</li><li>
4 A. N. Bourque, (2014) Investigations of Reversible Thermochromism, (March), 1–416, <ext-link ext-link-type="uri"><a href="https://dalspace.library.dal.ca/handle/10222/49088" target="_blank">https://dalspace.library.dal.ca/handle/10222/49088</a></ext-link> (Stand 28.02.2019)</li><li>
5 Y. Sekiguchi, S. Takayama, T. Gotanda, K. Sano, Chem. Lett. 2006 ,35, 458–459, doi: 10.1246/cl.2006.458</li><li>
6 D. C. MacLaren, M. A. White, J. Mater. Chem. 2003, 13(7), 1701–1704, doi: 10.1039/b302250a</li><li>
7 D. C. MacLaren, M. A. White, J. Mater. Sci. 2005, 40(3), 669–676. doi: 10.1007/s10853–005–6305-x.</li><li>
8 Jonas, A., Rubner, I., M. Oetken, „Thermochromie und die Funktionsweise von Thermopapier – online Ergänzung“, Chem. Unserer Zeit 2019, doi: 10.1002/ciuz.201900849</li></ul>

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