Kreuzkupplungen mit aliphatischen Alkoholen

Wie die MacMillan-Gruppe zeigt, eignen sich aliphatische primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole (1) als Substrate in dual photo- und nickelkatalysierten Kreuzkupplungen mit Arylbromiden (2). Sie liefern Alkylaromaten (4) mit vielfältigen Substitutionsmustern. Die Reaktion der Alkohole mit dem Benzoxazoliumsalz (3) führt zu einem Orthoamidaddukt, das unter den Bedingungen eine Einelektronenoxidation eingeht. Daraufhin fragmentiert die C-O-Bindung. Das so entstandene Alkylradikal kuppelt mit der durch oxidative Addition erzeugten Arylnickel-Spezies; reduktive Eliminierung schließt den Katalysezyklus. UJ

• 13Nature 2021, 598, 451

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