Meta-Funktionalisierungen von Pyridinen

Pyridine (1) lassen sich in einem Zweistufenprozess vielfältig und selektiv meta-substituieren. Dies berichten nun die Studer- und die Paton/McNally-Gruppen. Im ersten Schritt wird das Substrat durch DMAD (2) und Brenztaubensäuremethylester (3) dearomatisiert. Im zweiten werden selektiv Radikale oder Halogene am C-Terminus der Dienamineinheit im Bicyclus (4) eingeführt, und durch Behandlung mit Säure bildet sich das Pyridingerüst (5) zurück. Die Methode eignet sich auch für (Iso-)Chinoline. Ähnlich lassen sich Pyridine über ihre offenkettigen Zincke-Intermediate funktionalisieren. UJ

• Science 2022, 378, 773 und 779

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