Methylieren mit TMEDA

Mit N,N,N‘,N‘-Tetramethylethylendiamin (TMEDA) als Reagenz lässt sich ein Methylsubstitutent in Chinoxazolinone einführen. Bei Bestrahlen mit blauem Licht in Gegenwart eines Iridium-Photokatalysators entsteht aus TMEDA unter basischen Bedingungen das entsprechende Aminomethylradikal. Dieses addiert an den elektronenarmen Heterocyclus. Eliminierung des Amins und Einelektronenreduktion durch den Iridiumkatalysator führt zum methylierten Produkt. Chen, Xiang, Yang und Mitarbeiter stützen den vorgeschlagenen Mechanismus auf DFT-Rechnungen. Möglicherweise lässt sich die Reaktion nutzen, um auch andere elektrophile Heterocyclen zu methylieren. CCT

• 12J. Org. Chem. 2021, 86, 11905

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