Nimm Dir ein Kohlenstoffatom aus Heteroaromaten

Wie die Levin-Gruppe zeigt, lassen sich Chinoline photochemisch ringverengen. Erzeugen der entsprechenden N-Oxide (1) und Bestrahlen mit violetten LED führt zu N-Acylindolen (2). Die Reaktion verläuft über die Entstehung eines Oxaziridins und dessen Umlagerung zu einem Oxazepin, das unter sauren Bedingungen zum Indol (2) umlagert. Dessen Deacylierung ergibt das freie Indol, das sich durch Nitren- oder Carbeneinschub in entsprechend substituierte Cinnoline oder Chinoline mit neuen Substitutionsmustern transformieren lässt. Die Methode eignet sich auch bei Verbindungen (1), in denen heteroaromatische Ringe den Benzolring ersetzen. Zusammen mit vielfältigen Substitutionsmustern in (1) ermöglicht sie einfaches Scaffold Hopping in der Medizinalchemie. UJ

• 15Science 2022, 3

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