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Ein Anbieter textiler Verstärkungsmaterialien und ein Reifenhersteller haben im Februar den Patentpool Cokoon gestartet. Damit haben sie einen neuen Ansatz zur Kooperation entwickelt, ohne dass es zu Konflikten mit den Schutzrechten kam. Solche Pools gab es bisher vor allem in der Informationstechnik.
Hersteller von Reifen und technischen Gummiwaren wie Förderbändern und Schläuchen müssen unterschiedliche Materialien zusammenfügen. Eine gute Anbindung der Textilfaser an die umgebende Gummimatrix ist essenziell, damit die Reifen über die gesamte Lebensdauer intakt bleiben. Das weltweit standardmäßig eingesetzte Haftsystem für diese Anbindung gibt es seit über 80 Jahren:Die textilen Festigkeitsträger werden dazu mit einer Haftungsausrüstung beschichtet. Dabei gleitet das Textil durch eine wasserbasierte Dispersion aus Harzbildnern und Latex, die anschließend trocknet und härtet. Die Beschichtung besteht im Wesentlichen aus einer Mischung aus Resorcin, Formaldehyd und Latex. Zwar sind weder Mitarbeiter in Reifenwerken noch Endverbraucher Resorcin oder Formaldehyd ausgesetzt, da sich beides durch das Härten chemisch verändert. Aber weniger umweltschädliche Alternativen machen die Herstellung von Reifencord nachhaltiger.Daher entwickelten der Reifenhersteller Continental und der Textilzulieferer Kordsa gemeinsam eine neue Haftungstechnik: Cokoon. Und sie meldeten Patente dafür an.<figure><img src="https://media.graphcms.com/Sq4vBLWbSqewa7xoFStA"><figcaption><label>Abb. 1: </label>Cokoon-Ausstellungsreifen. Das neue Haftsystem erlaubt farbige Textilteile; im Vordergrund: eingefärbte Fasern. Foto: Continental</figcaption></figure>
<h2>Nutzen oder Blockade</h2>Das eigene Patent verbietet oder beschränkt, dass andere die patentierte Lehre nutzen. Hält ein Unternehmen oder Erfinder kein eigenes Patent, kann prinzipiell jeder die Erfindung verwerten und dem ursprünglichen Entwickler Konkurrenz machen. Zudem besteht das Risiko, dass Dritte Schutzrechte anstreben, die die eigene Nutzung blockieren.Wie lässt sich die weltweite Verbreitung einer Technik erreichen, ohne dass Schutzrechte blockieren, aber dennoch der Anreiz für weitere Entwicklungen – auch durch Dritte – besteht? Eine Lösung bieten Patentpools.<h2>Patente gemeinsam lizenzieren</h2>Patentpools sind Vereinbarungen zwischen mindestens zwei Unternehmen. Diese einigen sich darauf, ihre Patente zu einer bestimmten Technik gemeinsam zu lizenzieren. Dabei gewähren sie sich oft im Rahmen von Kreuzlizenzen wechselseitig Nutzungsrechte. Der erste Patentpool entstand im Jahr 1856, um einen Patentstreit unter amerikanischen Nähmaschinenherstellern beizulegen.In den vergangenen 25 Jahren richteten viele Unternehmen Patentpools ein. Sie basierten hauptsächlich auf standardessenziellen Patenten (SEP), also auf solchen Erfindungen, die essenzieller Bestandteil eines Standards sind, der sich nicht ohne bestimmte Patente – eben die SEP – nutzen lässt. Ein Beispiel ist die Telekommunikation. Die Standards liefern eine einheitliche technische Basis und gewährleisten, dass verschiedene Produkte miteinander arbeiten können. Der Markterfolg eines Standards hängt wesentlich von der Qualität der im Standard einbezogenen Techniken und ihrer Implementierung ab. Allerdings sind diese meist durch Patente gesichert, die bei der Umsetzung des Standards nicht zu umgehen sind. Patentpools sind hilfreich, damit Unternehmen den Zugang zu diesen standardessenziellen Patenten erhalten.Techniken im Mobilfunk wie 3G, 4G und 5G sowie in der Unterhaltungselektronik, etwa MP3, Bluetooth und DVD, wurden mit Patentpools kommerzialisiert. Eines der bekanntesten Beispiele eines Patentpools ist der MPEG-LA-Pool, der auf der MPEG-2-Technik – der Übertragung und Speicherung von Videosignalen – beruht und der wesentlich dazu beitrug, die Technik zu verbreiten. Der Pool umfasst 27 Lizenzgeber und zirka 900 Patente.Der Patentdschungel bei solchen Techniken erschwert es Entwicklern, die Technik umzusetzen, ohne eines der Patente zu verletzen. Die Lizenznahme mehrerer Patente führt dazu, dass sich hohe Kosten durch Lizenzzahlungen an verschiedene Patentinhaber summieren. Im Fall der MPEG-2-Technik haben die Initiatoren ein One-Stop-Shopping-Modell angeboten, das die wesentlichen standardrelevanten Patente abdeckt.Die Chemieindustrie verfügt im Gegensatz hierzu über keine Standardisierungsvorgaben, und es gab somit nur wenige Initiativen, Patentpools einzusetzen. Lediglich in der Biotechnik oder Arzneimittelentwicklung gab es Ansätze hierzu, etwa beim grün fluoreszierenden Protein (GFP), beim schweren akuten respiratorischen Syndrom (Sars) und bei gentechnisch verändertem Reis (Golden Rice).<h2>Wie der Patentpool Cokoon funktioniert</h2>Der Patentpool Cokoon ermöglicht es Unternehmen – speziell aus der Reifen- und Zuliefererindustrie –, die patentgeschützte Technik mit einer Lizenzvereinbarung zu nutzen. Mit der Vereinbarung erhält der Lizenznehmer eine lizenzgebührenfreie, nichtexklusive Lizenz, die Patente und das Know-how des Pools zu nutzen. Im Gegenzug gibt jedes Mitglied den anderen Poolmitgliedern eine kostenfreie Lizenz an eigenen, für die Cokoon-Technik essenziellen aktuellen und künftigen Patenten.Der Patentpool ist keine eigenständige juristische Person. Die Lizenzvereinbarung wird direkt zwischen allen Poolmitgliedern geschlossen. Sie bleiben die Inhaber ihrer Patente und können diese weiterhin außerhalb des Patentpools lizenzieren, durchsetzen und veräußern. Dabei ist es keine Teilnahmevoraussetzung, dass Mitglieder über eigene Patente verfügen und sie in den Pool einbringen.Alle Lizenznehmer sind gleichwertige Mitglieder des Pools und erteilen sich wechselseitig Kreuzlizenzen. Der Pool folgt somit dem Konzept, dass alle Poolmitglieder die neuartige Technik und ihre Weiterentwicklungen ungehindert nutzen.<h2>Was erreicht wurde</h2>Kordsa und Continental haben das Konzept des Patentpools in eine Branche getragen, die ihre Innovationsprozesse bisher nicht öffnete. Der Patentpool für die Cokoon-Technik ist Realität und hat mehr als 25 Interessenten, zu denen Faserlieferanten und Reifenhersteller gehören. Zusätzlich zu den beiden Gründungsmitgliedern sind drei Unternehmen dem Pool beigetreten, und ein weiteres hat seine Beitrittserklärung eingereicht. Das Pool-Portfolio ist durch die Beitritte auf neun Patentfamilien mit 190 Schutzrechten gewachsen. Alle Faserlieferanten und Reifenhersteller profitieren vom einfachen Zugang zur neuen Technik. Die ersten Continental-Serienreifen mit der neuen Haftungstechnik sind im Einsatz.<figure><img src="https://media.graphcms.com/VpttfMX4TGuCYNsOxit1"><figcaption><label>Abb. 2: </label>Abbildung: <a href="https://strichfiguren.de/Adobe" target="_blank">strichfiguren.de/Adobe</a> Stock</figcaption></figure>
<h2>Die Autoren</h2>Den Beitrag haben Thomas Kramer, Christian Manthey und Björn Joachim verfasst. Kramer leitet das Expertenfeld Reinforcements &amp; Skim Compounds bei Continental. Er studierte Chemie in Paderborn und im kanadischen Waterloo und promovierte in physikalischer Chemie. Manthey und Joachim sind Partner der Unternehmensberatung Advinno in Lübeck und München. Sie ist spezialisiert auf IP-Portfolio-Management und verwaltet den Patentpool zur Cokoon-Technik. Manthey studierte Chemie und Wirtschaftswissenschaften, er promovierte in organischer Chemie in Kiel. Joachim ist als Rechtsanwalt im gewerblichen Rechtsschutz für Transaktionen tätig.<h2>AUF EINEN BLICK</h2>Patentpools sparen Entwicklungskosten, erleichtern es, die Technik zu implementieren, und eröffnen Möglichkeiten, Produkte und Prozesse zu verbessern.Das Konzept hinter der neuen Hafttechnik für Reifen, Cokoon, nutzt einen Patentpool, was in der chemischen Industrie bisher unüblich ist.Das Projekt zeigt einen Weg, Know-how zu bündeln und Patentlizenzen einfach zugänglich zu machen.<a href="https://cokoon.com/en" target="_blank">cokoon.com/en</a>

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Patente:Teilen und profitieren

Ein Anbieter textiler Verstärkungsmaterialien und ein Reifenhersteller haben im Februar den Patentpool Cokoon gestartet. Damit haben sie einen neuen Ansatz zur Kooperation entwickelt, ohne dass es zu Konflikten mit den Schutzrechten kam. Solche Pools gab es bisher vor allem in der Informationstec...

Ein neuer Prozess synthetisiert die Bausteine für Ethylenfuranoat. Er erlaubt, Polyethylenfuranoat zu 100 Prozent biobasiert großtechnisch zu produzieren. Es lässt sich wie Polyethylenterephthalat verwenden. Das Verfahren arbeitet katalytisch, und die Bausteine lassen sich besser verarbeiten.
Biobasierte Verfahren mit geringen Umweltauswirkungen sind erforderlich, um die Erschöpfung fossiler Ressourcen auf der Erde einzudämmen.1,2) Polyethylenterephthalat (PET) ist ein Allzweckthermoplast, etwa für Getränkeflaschen, Lebensmittelverpackungen, Textilien, Folien sowie Teile für die Automobil- und Elektroindustrie.3,4)PET ist ein Polyester, der traditionell aus Terephthalsäure (TPA) und Ethylenglykol hergestellt wird. Obwohl PET der am meisten recycelte thermoplastische Kunststoff ist, erfordern die Nachfrage und der fossile Ursprung seiner Bestandteile Rohstoffalternativen, etwa mit erneuerbaren Materialien aus Pflanzen. Einen Schritt in diese Richtung machte Coca Cola im Jahr 2009 mit der Plantbottle: PET-Flaschen, die mit biobasiertem Ethylenglykol hergestellt werden, das 30 Prozent des Polymers ausmacht. Die übrigen 70 Prozent, Terephthalsäure, stammen aus fossilen Ressourcen. PET aus 100 Prozent biobasierten Rohstoffen gibt es noch nicht.5)<h2>Pflanzenbasierter Kunststoff</h2>Der grüne Bruder von PET ist Polyethylenfuranoat (PEF), das aus Furandicarbonsäure (FDA) und Ethylenglykol hergestellt wird und zu 100 Prozent aus pflanzlichen Rohstoffen besteht. PEF kann PET in vielen Anwendungen ersetzen und leistet manchmal mehr als PET. Zum Beispiel hat es bessere Gasbarriereeigenschaften als PET, was ein Vorteil bei der Lagerung CO2-haltiger Getränke ist.6)Darüber hinaus sind die Treibhausgasemissionen bei der PEF-Herstellung geringer als bei der PET-Herstellung. Der Energiebedarf für PEF beträgt 50 bis 60 Prozent dessen für PET.7)PEF lässt sich aus Zellulose herstellen, die etwa aus landwirtschaftlichen Abfällen stammt. Das Biopolymer Zellulose lässt sich hydrolysieren, um Zucker zu erhalten. Fermentiert man Zucker, entsteht Ethanol, das sich zu Bioethylenglykol verarbeiten lässt.8,9) Bei der Dehydrierung von Zucker entsteht 5-Hydroxymethylfurfural (HMF),10) eine Plattformchemikalie der biobasierten Furanchemie. Die Oxidation von HMF wiederum liefert den Baustein 2,5-Furandicarbonsäure (FDCA).11) Diese reagiert mit Ethylenglykol in demselben Polymerisationsprozess zu PEF, der auch der PET-Produktion mit TPA dient (Abbildung S. 39).<figure><img src="https://media.graphcms.com/0ewcZZTTmj0TwB5VpIOg"><figcaption><label>Abb. 1: </label>Wege, um Polyester zu synthetisieren. Bei der PET-Produktion sind maximal 30 Gewichtsprozent an bioabgeleiteten Stoffen möglich. Dagegen lässt sich PEF zu 100 Prozent aus erneuerbaren Rohstoffen herstellen. Ein Katalysatorsystem hilft, HMF in FDCM umzuwandeln.</figcaption></figure>
Der Engpass dieses Prozesses liegt in den physikalischen und chemischen Eigenschaften des FDCA. Synthese, Aufarbeitung und Verarbeitung von FDCA sind schwierig, da es sich um einen Festkörper handelt, der zudem thermisch instabil ist. Daher haben wir ein FDCA-Surrogat synthetisiert, nämlich Dimethyl-2,5-furandicarboxylat (FDCM). Dieser Diester ist eine stabile Flüssigkeit, die einfacher zu verarbeiten ist. FDMC lässt sich leichter reinigen und ist im Polymerisationsprozess zu PEF stabiler als FDAC.12)<h2>Im Batchsystem</h2>Ein Batchprozess, also ein diskontinuierlich arbeitendes Verfahren, verestert HMF quantitativ und selektiv oxidativ zu FDCM.13) Dazu dient ein bimetallisches heterogenes Katalysatorsystem, das Ruthenium über Kohlenstoff (Ru@C) und Kobaltoxid über stickstoffdotiertem Kohlenstoff (CoxOy-N@C) enthält. Beide arbeiten synergetisch zusammen: Jeder Katalysator hat seinen eigenen Wirkmechanismus, und die Summe beider verbessert die Synthese von FDCM.Das ursprüngliche Verfahren arbeitete bei milden Temperaturen (50 °C), verwendete Sauerstoff aus der Luft als Oxidationsmittel und benötigte keine zusätzlichen Lösungsmittel. Das Arbeiten mit Gasen schränkt es jedoch ein, wie die schlechte Löslichkeit von Sauerstoff in der flüssigen Phase.Die Diffusionsrate von Sauerstoff aus der Gasphase in die Lösung bestimmt die Reaktionsgeschwindigkeit. Dies begrenzt die Produktivität des Batchsystems. Die Forscher haben dieses Problem teilweise überwunden, indem sie dem Reaktor ein perfluoriertes Lösungsmittel zusetzten und reinen Sauerstoff anstelle von Luft verwendeten. Dies erhöht die Sauerstoffkonzentration in der Reaktionsmischung und verdoppelt die Reaktionsgeschwindigkeit.<h2>Mit Mikroströmungstechnik</h2>Auch wenn es ein Ziel der organischen Synthese ist, Sauerstoff als Oxidationsmittel zu nutzen, da er gut verfügbar und ungiftig ist, bleibt seine Verwendung im industriellen Maßstab problematisch. Dies ist hauptsächlich auf die Sicherheitsbedenken zurückzuführen, die mit explosiven Gemischen aus Sauerstoff und organischen Dämpfen bei hohen Drücken verbunden sind.Daher steigt die Popularität von Mikroströmungstechniken in der Prozesstechnik: Sie erhöhen die Sicherheit und erlauben, Massentransport- und Verarbeitungsparameter besser zu kontrollieren. Mikroströmungsreaktoren sind eine Alternative zu Batchsystemen, da sie genaues Dosieren gasförmiger Reaktanden ermöglichen und den unter Batchbedingungen unvermeidlichen Kopfraum verhindern. Dies verringert die Häufung gefährlicher oder instabiler Zwischenprodukte, und kleinere Reaktorvolumina senken die Unfallrisiken.Darüber hinaus lassen sich aufgrund der kleineren Komponentengröße Parameter im Vergleich zu Standardlabor- und Industriebatch-Bedingungen optimieren, etwa die Massen- und Wärmeübertragung oder das Mischen. Die Einschränkungen beim Massentransfer sind minimal, was dazu beiträgt, die Einschränkungen beim Arbeiten mit schwer löslichen Gasen wie Sauerstoff zu umgehen. Zudem ermöglicht die Entwicklung von Prozessen unter Mikroströmungsbedingungen relativ einfach ein Scale-up, was diese Prozesse für die Industrie attraktiv macht.14–20)<h2>Neue Katalysatoren</h2>Wir haben unser Batchverfahren auf Mikroströmungsbedingungen übertragen.21) Dafür musste ein neuer Satz von Katalysatoren entwickelt werden, um technische Beschränkungen wie die Partikelgröße des Katalysators zu umgehen. So synthetisierten wir ein neues Material: Kobaltoxid und Rutheniumoxid über stickstoffdotiertem Kohlenstoff, CoxOy-N + RuOx -N@C.Dieses Material katalysiert die aerobe oxidative Veresterung von HMF zu FDCM. Es wird in die Kartusche des Mikroreaktors geladen, und ein sauerstoffgesättigtes Gemisch aus HMF und Methanol läuft mit einer Gesamtverweilzeit von 10 Minuten durch die heiße Kartusche (Abbildung S. 40). Die Produkte werden kontinuierlich mit einem HMF-Umwandlungsgrad von 98 Prozent und einer Selektivität gegenüber FDCM von bis zu 57 Prozent gesammelt. Die Verwendung und Anpassung der Strömungschemie an diese Reaktion steigerte die Produktion von FDCM aus HMF um mehr als das 15-Fache im Vergleich zur Produktion unter Batchbedingungen.<figure><img src="https://media.graphcms.com/LcKsGrRdRMOHF9KwLvJG"><figcaption><label>Abb. 2: </label>Katalytisches Verfahren, entwickelt von Salazar und Mejía für die Synthese von FDCM , einem Schlüsselbaustein für die PEF-Herstellung: allgemeines Schema des Mikroströmungsreaktors, Reaktionsmechanismus und Mikroskopiebild des Katalysators.</figcaption></figure>
Diese Arbeit ist die erste oxidative Veresterung von HMF zu FDCM unter Strömungsbedingungen und auch die erste Verwendung einer Mischung aus Kobalt und Ruthenium in heterogenen Katalysatoren für diese Art von Reaktionen.22) Dies erweitert die Möglichkeiten, ein zu 100 Prozent biobasiertes Polymer wie PEF in unserem Alltag zu etablieren.<h2>Die Autoren</h2>Abel Salazar forscht als Postdoc in einer Industriekooperation am Leibniz-Institut für Katalyse (Likat) in Rostock. Schwerpunkte sind Homogen- und Heterogenkatalyse, Organometallchemie und Mikroströmungsreaktoren. Er promovierte am Likat in der Gruppe von Esteban Mejía, nachdem er sein Chemie-Diplom an der Simón-Bolívar-Universität in Venezuela erhalten hatte. Esteban Mejía leitet am Likat die Gruppe Polymerchemie und Katalyse. Schwerpunkte sind Homogen- und Photokatalyse, Organometall- und Siliciumchemie. Im Jahr 2012 trat er als Postdoc ins Likat ein. Vorherige Stationen waren die ETH Zürich und die Nationale Universität von Kolumbien in Bogotá. <a href="mailto:esteban.mejia@catalysis.de">esteban.mejia@catalysis.de</a><div><img src="https://media.graphcms.com/MmMZPcdS86QW9pYB1xmd">

</div><div><img src="https://media.graphcms.com/ulUmeVcGQymv960ruU5i">

</div><h2>AUF EINEN BLICK</h2>Der Kunststoff Polyethylenfuranoat (PEF) lässt sich wie Polyethylenterephthalat (PET) verwenden.Eine oxidative Veresterung von 5-Hydroxymethylfurfural mit Dimethyl-2,5-furandicarboxylat liefert unter Strömungsbedingungen biobasiertes PEF.Ein heterogener Katalysator aus Kobaltoxid und Rutheniumoxid über stickstoffdotiertem Kohlenstoff katalysiert die Reaktion.
<ul><li>
1 H. J. Schellnhuber, S. Rahmstorf, R. Winkelmann, Nat. Clim. Change 2016, 6, 649</li><li>
2 G. Hansen, D. Stone, Nat. Clim. Change 2015, 6, 532</li><li>
3 PET Fibers, Films, and Bottles: Sections 1–4.13. In Handbook of Thermoplastic Polyesters 2002, 317</li><li>
4 PET Fibers, Films, and Bottles: Sections 5–7. In Handbook of Thermoplastic Polyesters 2002, 362</li><li>
5 C. Vilela, A. F. Sousa, A. C. Fonseca et al., Polym. Chem. 2014, 5(9), 3119</li><li>
6 S. K. Burgess, J. E. Leisen, B. E.; Kraftschik, et al., Macromolecules 2014, 47(4), 1383</li><li>
7 A. J. J. E. Eerhart, A. P. C. Faaij, M. K. Patel, Energy Environ. Sci. 2012, 5(4), 6407</li><li>
8 R. Fromanger, S. E. Guillouet, J. L. Uribelarrea, C. Molina-Jouve, X. Cameleyre, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2010, 37(5), 437</li><li>
9 A. Mohsenzadeh, A. Zamani, M. J. Taherzadeh, ChemBioEng Rev. 2017, 4(2), 75</li><li>
10 F. Lin, K. Wang, L. Gao, X. Guo, Appl. Organomet. Chem. 2019, 33(5), e4821</li><li>
11 M. Sajid, X. Zhao, D. Liu, Green Chem. 2018, 20, 5427</li><li>
12 G.-J. M. Gruter, L. Sipos, M. A. Dam, Comb. Chem. High Throughput Screening 2012, 15(2), 180</li><li>
13 A. Salazar, P. Hünemörder, J. Rabeah et al., ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7(14), 12061</li><li>
14 C. A. Hone, C. O. Kappe, Top. Curr. Chem. 2018, 377(1), 2</li><li>
15 R. Gérardy, N. Emmanuel, T. Toupy et al., Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018(20–21), 2301</li><li>
16 M. B. Plutschack, B. Pieber, K. Gilmore, P. H. Seeberger, Chem. Rev. 2017, 117(18), 11796</li><li>
17 D. Dallinger, C. O. Kappe, Current Opinion in Green and Sustainable Chemistry 2017, 7, 6</li><li>
18 N. Kockmann, P. Thenée, C. Fleischer-Trebes, G. Laudadio, T. Noël, React. Chem. Eng. 2017, 2(3), 258</li><li>
19 A. Gavriilidis, A. Constantinou, K. Hellgardt et al., React. Chem. Eng. 2016, 1(6), 595</li><li>
20 H. P. L. Gemoets, Y. Su, M. Shang et al., Chem. Soc. Rev. 2016, 45(1), 83</li><li>
21 A. Salazar, A. Linke, R. Eckelt et al., ChemCatChem 2020, 12(13), 3504</li><li>
22 A. F. Sousa, C. Vilela, A. C. Fonseca et al., Polym. Chem. 2015, 6(33), 5961</li></ul>

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