Kurz notiert
Photochemie und Fluoreszenz
Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt
Nebenreaktion führt zu Fluorophoren | Ein Team um Maulide und González von der Universität Wien ist auf eine einstufige Synthese von infrarot-emittierender Fluorophoren gestoßen. Als sie ein Amid, ein Pyridin und ein Azid umsetzten, erhielten sie statt dem erwarteten α-Aminierungsprodukt ein Imidazo[1,2-a]pyridiniumtriflat (Abbildung). Diese Verbindungsklasse, die sie Pyrate nennt, hat Emissionsmaxima bis 720 nm. Ein hoher Abstand zwischen Emissions- und Absorptionsmaximun ist gut für die Fluoreszenzmikroskopie. Bei den Pyraten beträgt dieser Stokes-Shift bis 240 nm. Die Autor:innen haben die Mitochondrien fluoreszenzmarkiert und computergestützt Emissionswellenlängen weiterer Pyrate vorhergesagt.
Mit Lutidin-N-Oxid statt Azid erhält das Produkt anstelle eines Imidazol-N-Atoms ein O-Atom. Lawesson-Reagenz ersetzt in diesem Oxazolderivat das O- gegen ein S-Atom.
Angew. Chem. Int. Ed., doi: 10.1002/anie.202318127
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