Photokatalytische Kupplungen in Wasser

Wie die König-und Gschwind-Gruppen an der Uni Regensburg zeigen, ist Wasser das ideale Lösungsmittel für photokatalytische Kupplungen von Cyanoisochinolinen (1) und Indolen, Indolinen, Tetrahydroisochinolinen oder Anilinen (2) zu Arylaminoisochinolinen (3). Diese wurden in 45 bis 95 % Ausbeute isoliert. Die Substrate (1) und (2) sind entweder unlöslich, fest oder beides. Aus ihnen bildet sich ein Ölfilm, da sich beim Mischen der Schmelzpunkt senkt. Wasserstoffbrückenbindungen an der Phasengrenzfläche stabilisieren die Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplexe der Substrate. Diese gehen Einelektronentransfer und danach eine Kupplung ein, wobei HCN eliminiert wird. Halogenierte oder Sulfon-substituierte Heteroaromaten eignen sich anstatt (1) ebenfalls als Ausgangsstoff. Die Kupplungen laufen unter homogenen Bedingungen in organischen Lösungsmitteln in niedrigeren Ausbeuten und langsamer. UJ

• Science, doi: 10.1126/science.adl3092

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