Phthalocyanin‐Synthese: vom Ursprung zu aktuellen Trends

Phthalocyanine wurden in Schottland zufällig vor mehr als 90 Jahren bei einem industriellen Prozess entdeckt. Heute sind die Makrocyclen mit alternierender Stickstoff-Kohlenstoff-Ringstruktur nicht nur selektiv herstellbar, sondern auch ihre Eigenschaften lassen sich einstellen.

In den 1930er Jahren charakterisierten Linstead und Robertson erstmals Phthalocyanine (Pc),¹⁾ bis heute sind diese Substanzen Gegenstand der Forschung. Sie eignen sich aufgrund ihrer Strukturvielfalt für die Farbstoffindustrie, photodynamische Therapie und Bildgebung, Katalyse, selektive Sensorik, nichtlineare Optik und Energiespeicherung.²⁾

Fast alle frühen Pc-Komplexe waren an der Peripherie unsubstituiert und schlecht löslich in den meisten Lösungsmitteln. Erst Substituenten erhöhen die Löslichkeit des Phthalocyanins in Wasser oder organischen Lösungsmitteln. Zudem lassen sich über die Substituenten andere Eigenschaften steuern.

Ursprünglich war die Grundlage für die Pc-Synthese, die substituierten Phthalocyaninvorstufen (1) bis (7) zu tetramerisieren (Abbildung 1a). Die Vorstufen Phthalsäureanhydrid und Phthalonitril haben aufgrund ihrer geringen

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